tenacissoside I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tenacissoside I
• 英文别名: Tenacissoside I；[(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] benzoate
• 化学式: C₄₄H₆₂O₁₄
• 分子量: 814.968
• InChiKey: HXIHLBDNTFYMIC-ROIFRVDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,11α,12β,14β,17α)-12-acetoxy-3-[(β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]-20-oxo-8,14-epoxypregnan-11-yl benzoate 在 β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tenacissoside I
  参考文献：
  名称：

  三种来自Marsdenia tenacissima的聚环氧丁烷糖苷

  摘要：

  三个新的polyoxypregnane苷，marsdenosides I-K（1 - 3），从茎分离光藤。在深入的光谱分析的基础上，并通过化学证据阐明了结构。Marsdenoside I（=  （3 β，5 α，11 α，12 β，14 β，17 α，20 - [R）-3 - [（2,6-二脱氧-4-O-（6-脱氧-3-O-甲基-β -D-戊吡喃糖基）-3-O-甲基-β -D-阿拉伯吡喃糖基）氧基] -8,20：11,20-双环氧戊烯-12,14-二醇; 1）是第一个C 21具有刚性笼的甾体糖苷。此外，1的分离还表明，Tenacigenin A（1a）也是真正的天然产物，而不是人工制品。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590208

文献信息

• Polyoxypregnane Steroids from the Stems of <i>Marsdenia tenacissima</i>
  作者：Sheng Yao、Kenneth Kin-Wah To、Ya-Zhou Wang、Chun Yin、Chunping Tang、Stella Chai、Chang-Qiang Ke、Ge Lin、Yang Ye

  DOI：10.1021/np500385b

  日期：2014.9.26

  A new polyoxypregnane aglycone, tenacigenin D (1), and seven new C21 steroid glycosides, tenacissimosides D-J (2-8), were isolated from the stems of Marsdenia tenacissima. Their structures were determined by interpretation of their 1D and 2D NMR and other spectroscopic data, as well as by comparison with published values for related known compounds. Compound 1 was found to circumvent P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance through an inhibitory effect on P-gp with a similar potency to verapamil. In addition, compound 1 potentiated the activity of erlotinib and gefitinib in epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitor (EGFR TKI)-resistant non-small-cell lung cancer cells.