[4-(2-thienyl)phenylmethyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(2-thienyl)phenylmethyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: FA141；Tert-butyl 4-[phenyl(thiophen-2-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 358.505
• InChiKey: HWTSNGCWDBYPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-(2-thienyl)phenylmethyl]-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂的三组分偶联反应导致叔胺和硫醇化剂的形成

  摘要：

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。

  DOI：

  10.1021/ja068523f