4-hydroxy-3-methoxy-5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)benzaldehyde | 329725-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-phenyl-1-piperazino)-methyl]benzaldehyde；4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 329725-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CDNPDDNMSRQDNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)benzaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]benzylidene)hydrazono]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苯基哌嗪 、 香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型酚类曼尼希碱衍生物：合成、生物活性、分子对接和 ADME-Tox 研究

  摘要：

  本研究旨在合成含有潜在生物活性酚类曼尼希碱部分的新型分子，并评估其对 α-糖苷酶 (α-Gly )的抑制特性和乙酰胆碱酯酶 (AChE)。为此，根据曼尼希反应，由 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）合成酚醛 (1-3)。从羧酸获得的酯合成了五种不同的羧酸酰肼 (4a-e)。15 种席夫碱衍生物（5a-e、6a-e 和 7a-e）由化合物 1-3 与 4a-e 的缩合反应合成。在这项工作中，针对 α-Gly 和 AChE 酶测试了一系列来自酚类曼尼希碱（5a-e、6a-e 和 7a-e）的新型 Schiff 碱。化合物 5a-e、6a-e 和 7a-e 在 AChE 上的 Kis 范围为 341.36 ± 31.84–904.76 ± 93.56 nM，在 α-糖苷酶上的 Kis 范围为 176.27 ± 22.87–621.77 ± 69.98 nM。最后，使用分子对接方法计算了这些碱基

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02331-8

文献信息

• Synthesis and characterization of novel acyl hydrazones derived from vanillin as potential aldose reductase inhibitors
  作者：Yeliz Demir、Feyzi Sinan Tokalı、Erbay Kalay、Cüneyt Türkeş、Pelin Tokalı、Osman Nuri Aslan、Kıvılcım Şendil、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1007/s11030-022-10526-1

  日期：——

  pharmacological groups such as morpholine, piperazine, and tetrahydroisoquinoline. The resulting 21 novel acyl hydrazone compounds were investigated as an inhibitor of the AR enzyme. All the novel acyl hydrazones derived from vanillin demonstrated activity in nanomolar levels as AR inhibitors with IC50 and KI values in the range of 94.21 ± 2.33 to 430.00 ± 2.33 nM and 49.22 ± 3.64 to 897.20 ± 43.63 nM

  在多元醇途径中，醛糖还原酶（AR）催化葡萄糖形成山梨醇。为了解毒一些危险的醛类，AR是必不可少的。然而，由于活性多元醇途径的影响，高血糖状态下AR过度表达会导致微血管和大血管糖尿病问题。因此，AR 抑制已被认为是治疗糖尿病相关问题的潜在疗法，并已被全世界众多研究人员进行研究。本研究通过酰基衍生的香草醛和酚曼尼希碱与含有吗啉、哌嗪、四氢异喹啉等药理基团的酰肼反应得到一系列酰基腙。由此产生的 21 种新型酰腙化合物作为 AR 酶的抑制剂进行了研究。所有源自香草醛的新型酰腙均表现出纳摩尔水平的 AR 抑制剂活性，IC 50和K I值分别在 94.21 ± 2.33 至 430.00 ± 2.33 nM 和 49.22 ± 3.64 至 897.20 ± 43.63 nM 范围内。针对 AR 酶活性的化合物11c 和 10b被确定为高效抑制剂，其有效性比标准药物依帕司他高 17.38 倍和 10.78
• Khadilkar; Jaisinghania; Saraf, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 82 - 86
  作者：Khadilkar、Jaisinghania、Saraf、Desai

  DOI：——

  日期：——