1,1,3-三甲基萘-2-硫酮 | 98779-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,3-三甲基萘-2-硫酮
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-2-thioxo-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,1,3-Trimethylnaphthalene-2(1H)-thione；1,1,3-trimethylnaphthalene-2-thione
• CAS: 98779-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: ZWANIXBAPDRPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三甲基萘-2-硫酮 在 oxygen 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,3-Trimethylnaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  单线态氧氧化α，β-不饱和硫酮的机理

  摘要：

  α，β-不饱和硫酮的光氧化产生相应的酮作为唯一产物。对硫酮，α，β-不饱和硫酮和硫烯酮这三种体系进行的研究表明，它们的氧化机理存在相似之处。已经提出，硫代羰基发色团是α，β-不饱和硫酮中单线态氧的攻击位点，并且在这些条件下，相邻的CC双键是惰性的。α，β-不饱和硫酮氧化过程中缺少硫，归因于两性离子/双自由基中间体上的电子因子。尽管α，β-不饱和酮的反应性很差，但是α，β-不饱和的硫酮对单线态氧的反应性很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96589-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-Trimethylnaphthalen-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,1,3-三甲基萘-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧氧化α，β-不饱和硫酮的机理

  摘要：

  α，β-不饱和硫酮的光氧化产生相应的酮作为唯一产物。对硫酮，α，β-不饱和硫酮和硫烯酮这三种体系进行的研究表明，它们的氧化机理存在相似之处。已经提出，硫代羰基发色团是α，β-不饱和硫酮中单线态氧的攻击位点，并且在这些条件下，相邻的CC双键是惰性的。α，β-不饱和硫酮氧化过程中缺少硫，归因于两性离子/双自由基中间体上的电子因子。尽管α，β-不饱和酮的反应性很差，但是α，β-不饱和的硫酮对单线态氧的反应性很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96589-5

文献信息

• Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated thiones. Cycloaddition to electron-deficient olefins from higher excited states
  作者：V. Pushkara Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00237a021

  日期：1988.1
• Upper excited state reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated thiones: photocycloaddition to electron deficient olefins
  作者：Varanasi Pushkara Rao、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00224a084

  日期：1985.11
• Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated thiones: addition to electron-rich olefins from T1
  作者：V. Pushkara Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00237a020

  日期：1988.1
• PUSHKARA, RAO, V.;RAMAMURTHY, V., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 526-527
  作者：PUSHKARA, RAO, V.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of oxidation of α,β-unsaturated thiones by singlet oxygen
  作者：V.Pushkara Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96589-5

  日期：1985.1

  of α,β-unsaturated thiones yields the corresponding ketones as the only product. Studies carried out on three systems, namely thioketones, α,β-unsaturated thiones and thioketenes, have revealed that there exists a similarity in their mechanism of oxidation. It has been suggested that the thiocarbonyl chromophore is the site of attack by singlet oxygen in α,β-unsaturated thiones and that the adjacent

  α，β-不饱和硫酮的光氧化产生相应的酮作为唯一产物。对硫酮，α，β-不饱和硫酮和硫烯酮这三种体系进行的研究表明，它们的氧化机理存在相似之处。已经提出，硫代羰基发色团是α，β-不饱和硫酮中单线态氧的攻击位点，并且在这些条件下，相邻的CC双键是惰性的。α，β-不饱和硫酮氧化过程中缺少硫，归因于两性离子/双自由基中间体上的电子因子。尽管α，β-不饱和酮的反应性很差，但是α，β-不饱和的硫酮对单线态氧的反应性很高。