2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malononitrile | 36938-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: (2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-malononitrile；(2-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-malononitril；Malononitrile, (2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-；2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 36938-01-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00557250
• 分子量: 200.197
• InChiKey: FLKSNFNDQCADDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-diamino-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Theoretical, electrochemical and computational inspection for anti-corrosion activity of triazepine derivatives on mild steel in HCl medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118075
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-3-cyano-8-methoxy-4H-chromen-4-yl)malononitrile 生成 2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  ROUDIER, J. F.;FOUCAUD, A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 159-160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:  Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Luís Abrunhosa、Armando Venâncio、Fernanda Proença

  DOI：10.1021/jo702552f

  日期：2008.3.1

  The reaction of salicylic aldehydes with malononitrile was reinvestigated, and the reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy. A delicate control of the experimental conditions allowed the synthesis of 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles 1, (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitriles 2, 4-amino-5-imino-2,7-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 12, and (4,5-diamino-1-cyano-1

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。
• Green One-pot Synthesis of Novel Polysubstituted Pyrazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Hamid Beyzaei、Zahra Motraghi、Reza Aryan、Mohammad Mehdi Zahedi、Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.17344/acsi.2017.3609

  日期：2017.12.15

  Various biological properties of natural and synthetic pyrazole derivatives such as anti-inflammatory, antimicrobial, neuroprotective, anticonvulsant, antidepressant and anticancer activities encouraged us to propose a new, fast, green and eco-friendly procedure for the preparation of some novel 5-amino-3-(aryl substituted)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitriles. They were efficiently synthesized

  天然和合成吡唑衍生物的各种生物学特性，例如抗炎，抗微生物，神经保护，抗惊厥，抗抑郁和抗癌活性，鼓励我们提出一种新颖，快速，绿色和环保的方法来制备一些新颖的5-氨基- 3-（芳基取代的）-1-（2,4-二硝基苯基）-1H-吡唑-4-腈。它们是通过丙二腈，2,4-二硝基苯肼和不同的苯甲醛在深共熔溶剂（DES）甘油/碳酸钾中的一锅两步反应有效合成的。在使用DES的情况下，产物的产率和反应时间得到了显着改善。与几种常见的抗生素相比，所有新合成的吡唑对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性致病菌的抗菌效果均得到了评估。此外，将它们对三种真菌的抑制活性与目前的某些抗真菌剂进行了比较。根据IZD，MIC，MBC和MFC结果，在主要的杂环化合物中观察到了中等至良好的抗菌潜力，尤其是针对真菌的抗菌潜力。
• Cingolani, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 825,836
  作者：Cingolani

  DOI：——

  日期：——
• Theoretical, electrochemical and computational inspection for anti-corrosion activity of triazepine derivatives on mild steel in HCl medium
  作者：Priya Kumari Paul、Raj Kumar Mehta、Mahendra Yadav、I.B. Obot

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118075

  日期：2022.2
• ROUDIER, J. F.;FOUCAUD, A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 159-160
  作者：ROUDIER, J. F.、FOUCAUD, A.

  DOI：——

  日期：——