N-((tert-butylimino)methylene)prop-2-en-1-amine | 56195-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-N'-tert-butylcarbodiimide；tert-Butyl(2-propenyl)carbodiimid；N-tert.-Butyl-N'-allyl-carbodiimid
• CAS: 56195-55-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: PYMJQMLSLTTXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 N-((tert-butylimino)methylene)prop-2-en-1-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-(3-allyl-1-tert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-4-(prop-2-en-1-yl)-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUAST, H.;NAHR, U., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3427-3437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multi-component synthesis of peptide–sugar conjugates
  作者：Maria Cristina Bellucci、Giancarlo Terraneo、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c3ob27176e

  日期：——

  Herein we report a novel, one-pot, three-component process for the synthesis of peptide–urea conjugates incorporating a hexafluorovaline or an aspartic acid alkyl ester residue under very mild conditions and high yields. The reaction has been exploited for the synthesis of a wide array of structurally diverse peptide–sugar conjugates through a regiospecific four-component, one-pot sequential domino process

  近年来，人们对开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法的兴趣不断增长，因为具有明确定义的化学结构的天然糖肽或新糖缀合物是研究多种生物学现象的非常重要的工具。在这里，我们报道了一种新颖的，一锅三组分的合成方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率合成掺入六氟缬氨酸或天冬氨酸烷基酯残基的肽-脲共轭物。该反应已被用于通过区域特异性的四组分，一锅式连续多米诺骨牌反应过程，通过从容易获得的起始原料中原位生成糖-碳二亚胺反应，来合成各种结构多样的肽-糖共轭物。
• Multicomponent Synthesis of Peptide-Sugar Conjugates Incorporating Hexafluorovaline
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1002/adsc.201000489

  日期：2010.11.2

  lcrotonic acid. The reaction has been exploited for the synthesis of a library of structurally diverse peptide-sugar conjugates incorporating hexafluorovaline through a four-component, one-pot sequential process by generating the carbodiimides in situ from easily accessible sugar containing azides and commercial available isocyanates through the Staudinger (aza-Wittig) reaction.

  由于天然糖肽或新糖缀合物在生物学和医学中起着重要的作用，并且是探测几种生物学过程必不可少的工具，因此开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法是一个活跃的研究领域。本文中，我们报告了一种新型的一锅三组分方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率，使用碳二亚胺，α-氨基酸衍生物和4,4等起始原料，合成掺入六氟缬氨酸残基的肽-脲共轭物。 ，4-三氟-3-三氟甲基巴豆酸。该反应已被用于合成结构多样的肽-糖共轭物文库，该文库通过产生碳二亚胺的四组分，一锅法顺序过程掺入六氟缬氨酸通过Staudinger（Aza-Wittig）反应从易于获得的含叠氮化物的糖和可商购的异氰酸酯中进行原位反应。
• A Mild, Efficient Synthesis of gem-Difluorodihydrouracils
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Francesca Olimpieri、Santos Fustero

  DOI：10.1055/s-0029-1218587

  日期：2010.2

  Carbodiimides react effectively with β-aryl/alkyl-β-hydroxy-α,α-difluorocarboxylic acids to afford a vast array of fully substituted gem-difluorodihydrouracils through a two step reaction sequence. In the first step, condensation between the two reactants leads in most cases to the formation of a mixture of the desired dihydrouracils and N-acylurea co-products. However, the latter could be easily recovered and efficiently converted into the target compounds. The sequence works well in very mild conditions (CH2Cl2, 20 ˚C) and the reaction resulted to be completely regioselective when asymmetric carbodiimides were used. When the N-acylurea derivatives are not sufficiently stable for isolation, the process could be done in a one-pot fashion leading to the direct formation of the desired dihydrouracils, although in lower yields.

  碳二亚胺与β-芳基/烷基-β-羟基-α,α-二氟羧酸有效反应，通过两步反应序列提供大量完全取代的宝石-二氟二氢尿嘧啶。在第一步中，两种反应物之间的缩合在大多数情况下导致形成所需二氢尿嘧啶和N-酰基脲联产物的混合物。然而，后者可以很容易地回收并有效地转化为目标化合物。该序列在非常温和的条件（CH2Cl2，20°C）下运行良好，并且当使用不对称碳二亚胺时，反应具有完全的区域选择性。当 N-酰基脲衍生物对于分离来说不够稳定时，该过程可以以一锅法完成，从而直接形成所需的二氢尿嘧啶，尽管产率较低。
• Synthetic reactions by complex catalysts. XXXVII. Novel and versatile method of carbodiimide synthesis oxidation of carbene palladium(II) complex with silver oxide
  作者：Yoshihiko Ito、Toshikazu Hirao、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00908a038

  日期：1975.10
• Quast, Helmut; Nahr, Uwe, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3427 - 3437
  作者：Quast, Helmut、Nahr, Uwe

  DOI：——

  日期：——