2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-tetramethylnaphthalene | 68185-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethyl-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene
• CAS: 68185-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₄
• 分子量: 499.865
• InChiKey: CMTCPNDWWNAZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  506.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-tetramethylnaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dodecamethylnaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Bisannelation of arenes with bis-aryne equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a085
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲基萘 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Permethylnaphthacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a002

文献信息

• xxx As di-aryxxx equivalents in polycyclic axxx synthesis
  作者：Harold Hart、Chung-yin Lai、Godson Chukuemeka Nwokogu、Shamouil Shamouilian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87696-1

  日期：1987.1

  with one or two equivalents of -butyllithum and various dienes (furans, pyrroles, cyclopentadienes, fulvenes) to form mono- or bis-cycloadducts. Highly substituted arenes can be obtained by removing the oxygen or nitrogens bridges from the furan or pyrrole adducts. By choice of conditions, two identical or two different rings can be fused to the di-aryne epuivalent. Improved short syntheses of permethylnaphthalene

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。
• Stereoselectivity in the synthesis of polyacene derivatives by repetitive Diels-Alder reactions
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Diane R. Smith、J.Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61425-9

  日期：1993.12

  intermediacy of the 1:1 adduct 1 — the 2:1 adducts 2, with the major isomer 2a, the one with the anti-configuration as revealed by X-ray crystallography and rationalised by molecular mechanics. Diels-Alder reactions of the anti-bisdienophile 2a with 2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane proceed with complete treble diastereoselectivity to give only one 1:1 adduct 3 and a single 2:1 adduct

  由1,4,5,8-四甲基-2,3,6,7-四溴萘生成的双芳烃与2,5-二甲基呋喃反应，通过1：1加合物1的中间体生成2：1加合物2，具有主要的异构体2a，一种具有反构型的异构体，如X射线晶体学所揭示并通过分子力学对其进行了合理化。所述的狄尔斯-阿尔德反应的抗-bisdienophile 2A与2,3,5,6- tetramethylidene -7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷与完整高音非对映选择性进行，得到仅一个1：1个加合物3和一个单一2:1加合物4。
• Generalization of the triptycene concept. Use of diaryne equivalents in the synthesis of iptycenes
  作者：Harold Hart、Shamouil Shamouilian、Yoshikazu Takehira

  DOI：10.1021/jo00335a021

  日期：1981.10
• Bent aromatic rings in naphthalene derivatives
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Alan J. Foubister、Diane R. Smith、Neil Spencer、J.Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61424-7

  日期：1993.12

  X-Ray crystallography and dynamic H-1 NMR spectroscopy have revealed that 1,4,5,8-tetramethyl-, 1-bromomethyl-4,5,8-trimethyl-, and 1,8-bis(bromomethyl)4,5-dimethyl-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-3, 4, and 5, respectively - have severely distorted naphthalene nuclei in the solid state that also correspond to the gross conformations that occupy appreciable (Delta G(double dagger) similar to 16 kcal mol(-1)) energy wells in the solution state.
• HART H.; LAI CHUNG-YIN; NWOKOGU G.; SHAMOUILIAN S.; TEUERSTEIN A.; ZLOTOG+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6649-6651
  作者：HART H.、 LAI CHUNG-YIN、 NWOKOGU G.、 SHAMOUILIAN S.、 TEUERSTEIN A.、 ZLOTOG+

  DOI：——

  日期：——