1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-naphthalen-2-yl-disilazane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-naphthalen-2-yl-disilazane
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₆H₂₅NSi₂
• 分子量: 287.552
• InChiKey: GOKHYUOLAXYOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-naphthalen-2-yl-disilazane 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以633 mg的产率得到2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  伯芳胺的光致发散脱氨基硼化和加氢脱氨基

  摘要：

  我们开发了使用双（频哪醇）二硼对芳香伯胺进行不同的脱氨基硼化和加氢脱氨基。这些转变可以通过反应条件来切换。机械和计算研究表明，C-N 键的断裂和 C-B 键的形成不太可能涉及游离芳基中间体。然而，加氢脱氨作用是通过相应的芳基和醚溶剂之间的氢原子转移进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01663
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 、 lithium hexamethyldisilazane 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-naphthalen-2-yl-disilazane
  参考文献：
  名称：

  钴（I）催化芳基卤化物胺化的合成和机理研究

  摘要：

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反

  DOI：

  10.1039/c4sc01257g

文献信息

• Simple Nickel Salts for the Amination of (Hetero)aryl Bromides and Iodides with Lithium Bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Gabriel Espinosa Martinez、Joseph W. Nugent、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00567

  日期：2018.9.24

  report a protocol in which simple nickel salts catalyze the C–N cross-coupling reaction between (hetero)aryl bromides and iodides with lithium bis(trimethylsilyl)amide without the need for any additive ligand. This method is amenable to low nickel catalyst loadings (1%) as well as gram-scale reactions. Because of the good functional group tolerance and compatibility with heterocyclic moieties, this method

  C–N键形成化学和苯胺合成的最新进展已允许使用第一行过渡金属来催化这些转变。该领域的许多进展是由对特权/定制化配体的全面筛选推动的，这可能是昂贵的，并且在研究实验室环境中不易获得。在本交流中，我们报告了一种协议，其中简单的镍盐催化双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂与（杂）芳基溴化物和碘化物之间的C–N交叉偶联反应，而无需任何添加剂配体。该方法适用于低镍催化剂负载量（1％）以及克级反应。由于良好的官能团耐受性以及与杂环部分的相容性，
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylamines from Aryl Halides and Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as an Ammonia Equivalent
  作者：Sunwoo Lee、Morten Jørgensen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol016333y

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A simple, palladium-catalyzed method to convert aryl halides to the parent anilines using lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiN(SiMe3)2) is reported. The reaction is catalyzed by Pd(dba)2 and P(t-Bu)3 and can be run with as little as 0.2 mol % of catalyst. The reaction is faster than competing generation of benzyne intermediates and, therefore, provides the aniline products regiospecifically

  [反应：请参见文字]。报道了使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiN（SiMe3）2）的简单钯催化将芳基卤化物转化为母体苯胺的方法。该反应由Pd（dba）2和P（t-Bu）3催化，并且可以用低至0.2mol％的催化剂进行。该反应比苯并炔中间体的竞争性生成要快，因此，它可以区域特异性地提供苯胺产物。