2-Nitro-5-[(9H-xanthen-9-yl)sulfanyl]benzoic acid | 212136-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Nitro-5-[(9H-xanthen-9-yl)sulfanyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-nitro-5-(9H-xanthen-9-ylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 212136-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 379.393
• InChiKey: LDANWIPBKRGWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 硫代硝基苯甲酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Nitro-5-[(9H-xanthen-9-yl)sulfanyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下在肽中轻松形成分子内二硫键的新型固相试剂1,2

  摘要：

  肽中分子内二硫键的受控形成，同时避免不需要的寡聚化，是一项重大挑战。Ellman 试剂 5,5'-二硫代双 (2-硝基苯甲酸) 最初是在用于测量生理条件下游离硫醇浓度的测定的背景下开发的。目前的研究表明，该试剂通过两个位点与合适的固体支持物（PEG-PS、改性 Sephadex 或可控孔玻璃）结合时，是一种有效的温和氧化剂，可促进二硫键的形成。反应的速率和产率被确定为 pH、氧化剂过量、树脂负载和母体支持的函数，用于制备催产素和脱氨基催产素（9 个残基，残基 1 和 6 之间的二硫键）、生长抑素（ 14个残基，

  DOI：

  10.1021/ja981111p

文献信息

• Novel Solid-Phase Reagents for Facile Formation of Intramolecular Disulfide Bridges in Peptides under Mild Conditions¹^,²
  作者：Ioana Annis、Lin Chen、George Barany

  DOI：10.1021/ja981111p

  日期：1998.7.1

  challenge. Ellman's reagent, 5,5‘-dithiobis(2-nitrobenzoic acid), was developed originally in the context of an assay for measuring free thiol concentration under physiological conditions. The present studies demonstrate that this reagent, when bound through two sites to a suitable solid support (PEG-PS, modified Sephadex, or controlled-pore glass), is an effective mild oxidizing reagent that promotes

  肽中分子内二硫键的受控形成，同时避免不需要的寡聚化，是一项重大挑战。Ellman 试剂 5,5'-二硫代双 (2-硝基苯甲酸) 最初是在用于测量生理条件下游离硫醇浓度的测定的背景下开发的。目前的研究表明，该试剂通过两个位点与合适的固体支持物（PEG-PS、改性 Sephadex 或可控孔玻璃）结合时，是一种有效的温和氧化剂，可促进二硫键的形成。反应的速率和产率被确定为 pH、氧化剂过量、树脂负载和母体支持的函数，用于制备催产素和脱氨基催产素（9 个残基，残基 1 和 6 之间的二硫键）、生长抑素（ 14个残基，