4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine | 292032-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine
• 英文别名: 4-[6-(3,5-Dimethylpyrazolyl)-4-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl]morpholine；4-[4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl]morpholine
• CAS: 292032-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₇O₂
• mdl: MFCD00731355
• 分子量: 345.404
• InChiKey: JTPJFAKVLLZASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine 、 palladium dichloride 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到[Pd(MPT)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and in vitro anticancer activity of Pd(II) complexes of mono- and bis-pyrazolyl-s-triazine ligands

  摘要：

  The square planar complexes [Pd(MPT)Cl-2] (1) and [Pd(BPT)Cl]ClO4 (2) were synthesized by the reaction of the 4,4'-( 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl )dimorpholine (MPT) and N-methyl-N-phenyl-4,6-di(1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine (BPT) ligands with PdCl2 (1:1) in acetone under thermal conditions, respectively. In complex 1, the Pd(II) ion is coordinated with the MPT ligand as a bidentate NN-chelate, augmented with two chloride ligands in cis positions. In complex 2, the Pd(II) ion is coordinated with the BPT ligand as a tridentate N-chelate in a pincer fashion, together with one chloride ligand. Hirshfeld analysis indicated that complex 1 is packed with a significant quantity of Cl center dot center dot center dot H (20.2%), O center dot center dot center dot H (6.8-8.1%) and N center dot center dot center dot H (10.8-11,7%) hydrogen bonds, as well as some C-H center dot center dot center dot pi (8.1-9.0%) interactions and C center dot center dot center dot O contacts (1.1-2.0%). On the other hand, O center dot center dot center dot H (13.8%), C-H center dot center dot center dot pi (16.5%) and anion-pi stacking (C center dot center dot center dot O: 1.2%) are the most important interactions in 2. The atoms in molecules topological parameters correlate well with the Pd-N distances. In vitro anticancer experiments showed that both complexes have higher activity than their free ligands against MDA-MB-231 and MCF-7 cell lines. Complex 2 showed the highest cytotoxic activity with IC50 = 13.5 and 18.6 mu g/mL against MDA-MB-231 and MCF-7, respectively, compared to 30.5 mu g/mL for complex 1. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114665
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• Fe(III) Complexes Based on Mono- and Bis-pyrazolyl-s-triazine Ligands: Synthesis, Molecular Structure, Hirshfeld, and Antimicrobial Evaluations
  作者：Saied M. Soliman、Hessa H. Al-Rasheed、Jörg H. Albering、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/molecules25235750

  日期：——

  [H(bisMorphPT)][FeCl4]. bisMorphPT.2H2O (3), respectively, in good yield. In complexes 1 and 2, the Fe(III) is pentacoordinated with three Fe-N interactions from the pincer ligand and two coordinated chloride anions in the inner sphere, and FeCl4¯ in the outer sphere. Complex 3 is comprised of one protonated ligand as cationic part, one FeCl4¯ anion, and one neutral bisMorphPT molecule in addition to two

  氯化铁（III）与三个吡唑基-s-三嗪配体的自组装，即2,4-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-6-（哌啶-1-基） -1,3,5-三嗪 (PipBPT)、4-(4,6-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 ( MorphBPT) 和 4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine (bisMorphPT) 得到 [Fe( PipBPT)Cl2][FeCl4] (1)、[Fe(MorphBPT)Cl2][FeCl4] (2) 和 [H(bisMorphPT)][FeCl4]。bisMorphPT.2H2O(3)，分别以良好的收率。在配合物 1 和 2 中，Fe(III) 与来自钳形配体的三个 Fe-N 相互作用和内部球体中的两个配位氯阴离子以及外部球体中的
• Mono‐ and penta‐nuclear self‐assembled silver(I) complexes of pyrazolyl <i>s</i> ‐triazine ligand; synthesis, structure and antimicrobial studies
  作者：Saied M. Soliman、Jörg H. Albering、Essam N. Sholkamy、Ayman El‐Faham

  DOI：10.1002/aoc.5603

  日期：2020.5

  α‐Po type structure. Hirshfeld analysis showed that the percentages of the O…H hydrogen bonds were 32.4, 25.4, and 42.0% in complexes 1–3, respectively. While the ligand showed no antimicrobial activity at the applicable concentration, the penta‐nuclear complex 3 had higher antibacterial (MIC = 3.7 μmol/L) and antifungal (14.6 μmol/L) potencies toward the tested microbes compared with complexes 1 and 2

  自组装的[Ag（PTDM）NO 3 ]（1），[Ag（PTDM）2（H 2 O）] ClO 4 。H 2 O（2）和[Ag 5（PTDM）4（H 2 O）6（ClO 4）4 ] ClO 4 。通过直接混合AgX（X = NO 3或ClO 4）和4,4'-[6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）合成2H 2 O（3）配合物-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二吗啉（PTDM）水-甲醇混合物中的配体。银的配位数为三至五。复合物3是一种罕见的情况，其中来自PTDM配体的同一s-三嗪核的一个氮原子在具有Ag1-N1和Ag2-N1的五核阵列中的Ag1和Ag2之间具有μ（1,1）桥接模式。距离分别为2.666（4）和2.418（3）Å。它的3D拓扑结构具有一种源自α- Po型结构的原始密集堆积。Hirshfeld分析表明，将O的百分比... h的氢键分别为32.4，25.4，和在复合物42.0％1 -
• Molecular and supramolecular structures of self-assembled Cu(II) and Co(II) complexes with 4,4’-[6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]dimorpholine ligand
  作者：Saied M. Soliman、Matti Haukka、Hessa H. Al-Rasheed、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128584

  日期：2020.11

  Abstract The molecular and supramolecular structures of [Cu(PTM)Cl2]∗0.75MeOH (1), [Co(PTM)Cl2]; (2A) and [Co(PTM)Cl2(EtOH)]; (2B) complexes, where PTM is 4,4’-[6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]dimorpholine, were presented. In complexes 1 and 2A, the Cu(II) and Co(II) are tetra-coordinated with a distorted tetrahedral coordination environment. In case of complex 2B, an additional

  摘要 [Cu(PTM)Cl2]∗0.75MeOH (1), [Co(PTM)Cl2]; (2A)和[Co(PTM)Cl2(EtOH)]；(2B) 复合物，其中 PTM 是 4,4'-[6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二吗啉. 在配合物 1 和 2A 中，Cu(II) 和 Co(II) 与扭曲的四面体配位环境进行四配位。在复合物 2B 的情况下，发现额外的乙醇分子与 Co(II) 配位，导致高度扭曲的五配位 Co(II) 复合物。在所有情况下，PTM 配体都充当双齿 NN 螯合物。Hirshfeld 表面分析表明 H⋯H (49.0–55.1%)、Cl⋯H (18.8–20.5%) 和 O⋯H (8.3–9.9%) 接触在分子堆积中的重要性。基于DFT计算讨论了从配体单元到中心金属原子的电子转移以及自旋密度分布。与 2A 相比，2B 中配位乙醇分子的存在减弱了
• Synthesis and structure of new 1,3,5-triazine-pyrazole derivatives
  作者：Svetlana N. Mikhaylichenko、Saurabh M. Patel、Shadi Dalili、Aleksey A. Chesnyuk、Vladimir N. Zaplishny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.054

  日期：2009.5

  We have studied the reaction of methylenedicarbonyl compounds with 4,6-disubstituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazine in order to obtain novel coupled biheterocyclic aromatic systems with potential bioactivity. Reaction conditions were studied and optimized, and a series of 4,6-disubstituted 2-(1H-pyrazolyl)-1,3,5-triazines were obtained with good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of mono-and di-pyrazolyl-s-triazine derivatives, their anticancer profile in human cancer cell lines, and in vivo toxicity in zebrafish embryos
  作者：Muhammad Farooq、Anamika Sharma、Zainab Almarhoon、Abudalla Al-Dhfyan、Ayman El-Faham、Nael Abu Taha、Mohammad A.M. Wadaan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.063

  日期：2019.6

  colorectal carcinoma (LoVo), and leukemia (K562). The cell viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all four types of human cancer cell lines, however, compounds 4a, and 6g, both of them have a piperidine moiety in their structure were most effective. These two compounds affected the cell viability of cancer cells, with IC50 values within the range between 5 to

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。