1,6-Bis-(trimethylsiloxy)-bicyclo[4,1,0]heptan | 59454-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-Bis-(trimethylsiloxy)-bicyclo[4,1,0]heptan
• 英文别名: Trimethyl-[(6-trimethylsilyloxy-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl)oxy]silane
• CAS: 59454-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 272.535
• InChiKey: VNURXENDWCYVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 9.998 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Bis-(trimethylsiloxy)-bicyclo[4,1,0]heptan 在 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 高碘酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-but-3-enyl-4-oxocyclohept-2-enyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical Tandem Cyclizations by Anodic Decarboxylation of Carboxylic Acids

  摘要：

  激进的串联环化反应是通过不饱和羧酸4、18、23-25的科尔比电解反应启动的，这些羧酸的制备仅需几个步骤。该激进串联环化反应的高效性为三环产物提供了简短的合成序列，例如角型三萜类化合物7、8、11、26-28。在这个阳极串联环化反应中，通过分子内加成和分子间偶联在一锅反应中选择性地形成三个区域和立体选择性的C-C键。使用不同的羧酸作为起始材料以及各种共酸提供了对取代三环化合物的多样化合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4112
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1,6-Bis-(trimethylsiloxy)-bicyclo[4,1,0]heptan
  参考文献：
  名称：

  Cascade Reactions of Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylideneacetate with Five- and Seven-Membered Cyclic Dienolates: A Novel Approach to the Bicyclo[4.2.1]nonane Segment of the Skeleton of Mediterraneols

  摘要：

  MIMIRC（Michael-Michael-环闭合）反应中，甲基2-氯-2-环丙烯基醋酸酯（5）与环状二烯醇盐6a、6c，以及源自11-R的二烯醇盐在非质子条件下反应，分别获得了三环加成物7a、7c和10-R，产率中等到良好。化合物10-R被认为是合成生物活性海洋二萜化合物地中海醇1的潜在中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4238

文献信息

• le Goaller,R.; Dierre,J.-L., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 757 - 765
  作者：le Goaller,R.、Dierre,J.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Le Goaller,R.; Pierre,J.-L., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 481 - 486
  作者：Le Goaller,R.、Pierre,J.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Ambident Reactivity of Medium-Ring Cycloalkane-1,3-dione Enolates¹
  作者：Glenn S. Thompson、Jerry A. Hirsch

  DOI：10.1021/jo971515k

  日期：1998.2.1

  Cycloalkane-1,3-diones with ring sizes 7-10 have been converted to their enolates and subjected to a variety of ethylation and methylation reagent/solvent systems. The greatest amount of O-alkylation was encountered using ethyl tosylate in HMPA. The O/C alkylation ratios decreased with almost every reagent/solvent system as the ring size was increased. This trend is consistent with greater steric strain in the conjugated enolate resonance contributor, resulting in diminished O-attack as the ring size is increased.
• Reaction of 1-silyloxybicyclo[n.1.0]alkanes with iron(III) chlorides. A facile synthesis of 2-cycloalkenones via ring enlargement of cyclic ketones
  作者：Yoshihiko Ito、Syotaro Fujii、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00873a055

  日期：1976.5
• SRAGA, J.;HRNCIAR, P., ACTA FAC. RERUM NATUR. UNIV. COMEN. CHIM., 1981, 29, 105-111
  作者：SRAGA, J.、HRNCIAR, P.

  DOI：——

  日期：——