1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(phenyl)prop-2-yn-1-one | 943338-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 943338-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZSJYJRSVROZGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联氧化氨基羰基化：炔基酰胺的合成

  摘要：

  炔基酰胺是通过钯催化的炔基羧酸和胺在一氧化碳下的偶联反应合成的。反应用乙酸钯 (II) (5 mol-%) 和氧化银 (I) (1.0 当量) 在乙腈中在 80 °C 下进行 1 小时。该方法提供了良好到中等的产品收率以及对酮、酯和腈基团的良好官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403644

文献信息

• Palladium–N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of 2-ynamides via oxidative aminocarbonylation of alkynes with amines
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c5cy00993f

  日期：——

  Palladium–NHC compounds catalyzing the oxidative aminocarbonylation of alkynes and amines have been developed with oxygen as the benign oxidant under mild reaction conditions, which led to an efficient approach toward the formation a series of alphatic and aromatic 2-ynamides with high atom efficiency.

  已开发出以氧气为良性氧化剂，在温和反应条件下催化炔烃和胺的氧化氨基甲酰化的钯-NHC化合物，从而实现了高原子效率形成一系列脂肪族和芳香族2-炔酰胺的高效方法。
• Palladium(II)-Catalysed Aminocarbonylation of Terminal Alkynes for the Synthesis of 2-Ynamides: Addressing the Challenges of Solvents and Gas Mixtures
  作者：N. Louise Hughes、Clare L. Brown、Andrew A. Irwin、Qun Cao、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/cssc.201601601

  日期：2017.2.22

  2-Ynamides can be synthesised through PdII catalysed oxidative carbonylation, utilising low catalyst loadings. A variety of alkynes and amines can be used to afford 2-ynamides in high yields, whilst overcoming the drawbacks associated with previous oxidative methods, which rely on dangerous solvents and gas mixtures. The use of [NBu4 ]I allows the utilisation of the industrially recommended solvent

  可以使用低催化剂负载量通过PdII催化的氧化羰基化合成2-酰胺。可以使用多种炔烃和胺以高收率获得2-炔基酰胺，同时克服了以往依赖危险溶剂和气体混合物的氧化方法所带来的缺点。通过使用[NBu4] I，可以利用工业上推荐的溶剂乙酸乙酯。可以将O2用作末端氧化剂，并且该催化剂可以在更安全的条件下以较低的O2浓度运行。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Oxidative Aminocarbonylation of Terminal Alkynes for the Synthesis of Alk-2-ynamides by Using Palladium-on-Carbon as Efficient, Heterogeneous, Phosphine-Free, and Reusable Catalyst
  作者：Sandip T. Gadge、Mayur V. Khedkar、Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201200041

  日期：2012.7.9

  (Pd/C)‐catalyzed oxidative aminocarbonylations of alk‐1‐ynes with secondary amines provide the corresponding alk‐2‐ynamides in a good to excellent yields. This new methodology is applicable for the synthesis of a wide range of biologically active alk‐2‐ynamide derivatives. The developed protocol avoids the use of phosphine ligands, with an additional advantage of palladium catalyst recovery and reuse for up

  钯-碳（Pd / C）催化的alk-1-ynes与仲胺的氧化氨基羰基化反应以良好或极好的收率提供了相应的alk-2-ynamides。这种新方法学适用于多种生物活性的alk-2-ynamide衍生物的合成。所开发的方案避免了使用膦配体，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• SUBSTITUTED PROPIOLIC ACID AMIDES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS
  申请人：HAURAND Michael

  公开号：US20090075978A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted propiolic acid amides, to methods for the production thereof, to medicaments containing these compounds and to the use thereof for producing medicaments.

  本发明涉及取代丙炔酸酰胺，以及其生产方法、含有这些化合物的药物和用于生产药物的用途。