(4-氯苯基)-(3,4-二氯苯基甲基)-酮 | 654672-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (4-氯苯基)-(3,4-二氯苯基甲基)-酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-(3,4-dichlorophenylmethyl)-ketone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 654672-71-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O
• mdl: MFCD19485309
• 分子量: 299.584
• InChiKey: BQIZGZSHPFQKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(3,4-二氯苯基甲基)-酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型 α-氨基酮衍生物作为 p53-MDM2/MDMX 双抑制剂治疗癌症的发现

  摘要：

  p53 蛋白的功能因其负调节因子鼠双分钟 2 蛋白 (MDM2) 和同源蛋白 MDMX 的过表达而受损。破坏 p53-MDM2/MDMX 相互作用以恢复 p53 的转录功能被认为是一种有前途的癌症治疗策略。为了设计双重 MDM2/MDMX 抑制剂，阐明了 MDM2 或 MDMX 与其抑制剂的结合模式。通过分子动力学模拟、丙氨酸扫描和 MM-GBSA 计算确定了 MDM2 或 MDMX 的几个热点残基。然后，着眼于与热点残基的相互作用，设计并合成了两个系列的带有 1,3-二酮和 α-氨基酮支架的衍生物。在这些化合物中，C16被确定为与 MDM2 和 MDMX 具有低微摩尔结合亲和力的最有效化合物。C16还显示出针对 MDM2 过表达和 MDMX 过表达细胞的适度抗增殖活性，IC 50值在 HCT116 细胞中为 0.68 μM，在 SH-SY5Y 细胞中为 0.54 μM。此外，C16抑制细胞迁移和侵袭，重新激活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115282
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.5h， 生成 (4-氯苯基)-(3,4-二氯苯基甲基)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型 α-氨基酮衍生物作为 p53-MDM2/MDMX 双抑制剂治疗癌症的发现

  摘要：

  p53 蛋白的功能因其负调节因子鼠双分钟 2 蛋白 (MDM2) 和同源蛋白 MDMX 的过表达而受损。破坏 p53-MDM2/MDMX 相互作用以恢复 p53 的转录功能被认为是一种有前途的癌症治疗策略。为了设计双重 MDM2/MDMX 抑制剂，阐明了 MDM2 或 MDMX 与其抑制剂的结合模式。通过分子动力学模拟、丙氨酸扫描和 MM-GBSA 计算确定了 MDM2 或 MDMX 的几个热点残基。然后，着眼于与热点残基的相互作用，设计并合成了两个系列的带有 1,3-二酮和 α-氨基酮支架的衍生物。在这些化合物中，C16被确定为与 MDM2 和 MDMX 具有低微摩尔结合亲和力的最有效化合物。C16还显示出针对 MDM2 过表达和 MDMX 过表达细胞的适度抗增殖活性，IC 50值在 HCT116 细胞中为 0.68 μM，在 SH-SY5Y 细胞中为 0.54 μM。此外，C16抑制细胞迁移和侵袭，重新激活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115282

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• Pd-catalyzed synthesis of α-aryl ketones through couplings of α-arylacetyl chlorides with triarylbismuths as multi-coupling nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Somnath Giri、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.074

  日期：2009.11

  The cross-coupling reaction of alpha-arylacetyl chlorides with triarylbismuths was studied under Pd-catalyzed conditions. The reaction was found to be facile under the established protocol and furnished high yields of alpha-aryl ketones in short reaction times. This work also demonstrated a facile synthesis of various regio-isomeric mono-, di- and tri-substituted alpha-aryl ketones in high yields. Triarylbisrnuths were employed as sub-stoichiometric multi-coupling organometallic nucleophiles in this coupling protocol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1549600A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• Structure-based discovery of novel α-aminoketone derivatives as dual p53-MDM2/MDMX inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Hui-juan Luo、Dong-juan Si、Xin-jie Sun、Meng-yun Wang、Yao-bin Yang、Bo Wang、Hong-mei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115282

  日期：2023.4

  promising strategy for cancer therapy. To design dual MDM2/MDMX inhibitors, the binding modes of MDM2 or MDMX with their inhibitors are elucidated. Several hot-spot residues of MDM2 or MDMX are identified by molecular dynamics simulations, alanine scanning and MM-GBSA calculations. Then, focusing on the interaction with hot-spot residues, two series of derivatives bearing 1,3-diketone and α-aminoketone scaffolds

  p53 蛋白的功能因其负调节因子鼠双分钟 2 蛋白 (MDM2) 和同源蛋白 MDMX 的过表达而受损。破坏 p53-MDM2/MDMX 相互作用以恢复 p53 的转录功能被认为是一种有前途的癌症治疗策略。为了设计双重 MDM2/MDMX 抑制剂，阐明了 MDM2 或 MDMX 与其抑制剂的结合模式。通过分子动力学模拟、丙氨酸扫描和 MM-GBSA 计算确定了 MDM2 或 MDMX 的几个热点残基。然后，着眼于与热点残基的相互作用，设计并合成了两个系列的带有 1,3-二酮和 α-氨基酮支架的衍生物。在这些化合物中，C16被确定为与 MDM2 和 MDMX 具有低微摩尔结合亲和力的最有效化合物。C16还显示出针对 MDM2 过表达和 MDMX 过表达细胞的适度抗增殖活性，IC 50值在 HCT116 细胞中为 0.68 μM，在 SH-SY5Y 细胞中为 0.54 μM。此外，C16抑制细胞迁移和侵袭，重新激活