trans-1,2-di(ethylsulfonyl)-1,2-dichloroethene | 90429-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: trans-1,2-di(ethylsulfonyl)-1,2-dichloroethene
• 英文别名: (E)-1,2-di(ethylsulfonyl)-1,2-dichloroethene；E-1,2-di(ethylsulfonyl)-1,2-dichloroethene；E-1,2-dichloro-1,2-di(ethylsulfonyl)ethene；1,2-bis-ethanesulfonyl-1,2-dichloro-ethene；1,2-Bis-aethansulfonyl-1,2-dichlor-aethylen；1,2-Bis-aethansulfonyl-1,2-dichlor-aethen；(E)-1,2-dichloro-1,2-bis(ethylsulfonyl)ethene
• CAS: 90429-52-0
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₄S₂
• 分子量: 281.181
• InChiKey: RFRCPJCOFFSZPH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-109.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-di(ethylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 、 2-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2,2-bis(ethylsulfonyl)-N,N'-di(naphthalen-2-yl)ethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  Polysulfonylethenes. 4. Reactions of E-1,2-di(organylsulfonyl)dichloroethenes with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957071
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-ethylsulfanyl-1-chloro-ethene 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,2-di(ethylsulfonyl)-1,2-dichloroethene
  参考文献：
  名称：

  Baganz; Triebsch, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 895,897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of solvent nature on the regioselectivity of the reactions of pyridinium ylides with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethene. From the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to the reaction of nucleophilic addition–elimination (AdN–E1,5)
  作者：Natalia E. Dontsova、Vladimir N. Nesterov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.098

  日期：2013.6

  The effect of solvent nature on the reactions of pyridinium ylides with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethene was investigated for the first time. It was found, that in aprotic solvents (CHCl3, DMF, CH3CN) these reactions take place as a 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) followed by double elimination with the formation of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines. In a protic solvent (EtOH)

  首次研究了溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应的影响。已经发现，在非质子溶剂（CHCl 3，DMF，CH 3 CN）中，这些反应以1,3-偶极环加成（1,3-DC）的形式发生，随后被双重消除并形成取代的1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪。在过量的Et 3 N存在下，在质子溶剂（EtOH）中并加热，取代的吡啶鎓盐与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应同时作为1,3- DC和作为加法-消除法（Ad N –E 1,5）并导致形成1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪和4,5-二（烷基磺酰基）呋喃。
• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。
• Synthesis of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines. Molecular and crystal structure of 3-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-1,2-di(propylsulfonyl)indolizine
  作者：N. E. Dontsov、V. N. Nesterov、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-005-0387-0

  日期：2005.5

  The reactions of substituted pyridinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes proceed regiospecifically. Heating of these reagents in chloroform in the presence of a threefold excess of Et3N affords substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines in high yields. The structures of the reaction products were confirmed by physicochemical methods, including X-ray diffraction.

  取代的吡啶鎓盐与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯的反应进行得非常专一。在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿中加热这些试剂，可以高产率地得到取代的 1,2-二（烷基磺酰基）吲嗪类化合物。包括 X 射线衍射在内的物理化学方法证实了反应产物的结构。
• Prilezhaeva, Elena N.; Donzova, Natalia E.; Petukhova, Nina P., Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 4, p. 235 - 240
  作者：Prilezhaeva, Elena N.、Donzova, Natalia E.、Petukhova, Nina P.、Bogdanov, Valentin S.

  DOI：——

  日期：——
• New rearrangement during nucleophilic vinylic substitution
  作者：N. P. Petukhova、N. E. Dontsova、E. N. Prilezhaeva、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00951103

  日期：1984.2