N-butan-2-ylnaphthalen-2-amine | 1153361-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butan-2-ylnaphthalen-2-amine
• CAS: 1153361-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QYGPPFBXBALWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 丁酮 在 iridium bromide 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到N-butan-2-ylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  水性介质中锌促进的铱催化的伯胺与脂肪族酮的还原烷基化

  摘要：

  伯芳族和脂族胺与脂族酮的还原烷基化反应已在酸性水溶液中完成，使用的是市售的，由少量溴化铱催化的未活化锌粉。苯胺在甲酸水溶液中反应良好，而单烷基胺则需要1,4-二恶烷作为助溶剂，硫酸需要作为质子源。提出了通过低价氢化铱物质的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.107

文献信息

• Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium
  作者：Renato A. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.107

  日期：2010.1

  The reductive alkylation of primary aromatic and aliphatic amines with aliphatic ketones has been achieved in aqueous acidic medium using commercially available, non-activated zinc dust catalyzed by a very small quantity of iridium bromide. Anilines react well in aqueous formic acid, whereas monoalkylamines require 1,4-dioxane as a co-solvent and sulfuric acid as the proton source. A plausible mechanism

  伯芳族和脂族胺与脂族酮的还原烷基化反应已在酸性水溶液中完成，使用的是市售的，由少量溴化铱催化的未活化锌粉。苯胺在甲酸水溶液中反应良好，而单烷基胺则需要1,4-二恶烷作为助溶剂，硫酸需要作为质子源。提出了通过低价氢化铱物质的合理机理。