ethyl (naphthalen-1-yl)carbamate | 5255-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (naphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl-N-(1-naphthyl) urethane；Ethyl naphthalen-1-ylcarbamate；ethyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 5255-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ARNSTSIXMKZQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  316.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (naphthalen-1-yl)carbamate 反应 0.5h， 以97%的产率得到N,N-二(1-萘基)尿素
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Alaa A; Mourad, Aboul-fetouh E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-amyl 1-naphthyloxamate 在 potassium bromate 、 2-吡啶甲酸 、 二茂铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (naphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202402298

  摘要：

  The Cu‐catalyzed Ullmann‐Goldberg cross‐coupling between aryl iodides and oxamates is shown to afford the corresponding N‐aryloxamates with yields ranging from moderate to excellent, when the oxamate precursor incorporates a bulky tertiary alkyl group effectively preventing product degradation under the strongly basic reaction conditions. The final oxamic acids are then generated through the acid hydrolysis of the oxamate in high yields. These acids were then converted into urethanes using PIDA under thermal conditions or a visible‐light Fe‐LMCT process. While electron‐deficient N‐aryl oxamic acids provide urethanes with high efficiencies, electron‐rich counterparts led to diminished yields due to aryl group over‐oxidation induced by PIDA.

  DOI：

  10.1002/chem.202402298

文献信息

• Storable N-phenylcarbamate palladacycles for rapid functionalization of an alkyne-encoded protein
  作者：Gang Cheng、Reyna K. V. Lim、Carlo P. Ramil、Qing Lin

  DOI：10.1039/c4cc02969k

  日期：——

  Here we report the synthesis of storable N-phenylcarbamate palladacycles that showed robust reactivity in the cross-coupling reaction with an alkyne-encoded protein with a second-order rate constant approaching 19 770 +/- 930 M(-1) s(-1).

  在这里，我们报告了可储存的 N-苯基氨基甲酸钯环的合成，其在与炔编码蛋白的交叉偶联反应中表现出稳健的反应性，二阶速率常数接近 19 770 +/- 930 M(-1) s(-1 ）。
• Electrochemical ruthenium-catalyzed alkyne annulations by C–H/Het–H activation of aryl carbamates or phenols in protic media
  作者：Ruhuai Mei、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07732k

  日期：——

  Electrooxidative peri-C–H activation was accomplished by versatile ruthenium(II) catalysis in terms of C–H/N–H and C–H/O–H functionalization. Thus, alkyne annulations proved viable with ample scope by organometallic C–H activation. The sustainable electrocatalysis exploited electricity, thereby avoiding the use of toxic transition metals as sacrificial oxidants. The robust ruthenium(II)-electrocatalysis

  Electrooxidative围-C-H活化是由通用的钌（完成II）催化的C-H / N-H和C-H / O-H官能的条款。因此，通过有机金属的C–H活化，炔烃环行证明在足够的范围内是可行的。可持续的电催化利用电力，从而避免使用有毒的过渡金属作为牺牲氧化剂。鲁棒的钌（II）电催化作用在质子醇/ H 2 O反应介质中，具有极好的位置，区域和化学选择性。
• Differential functional theory and molecular docking studies of newly synthesized carbamates
  作者：Muhammad Danish、Muhammad A. Raza、Uzma Anwar、Umer Rashid、Zaheer Ahmed

  DOI：10.1002/jccs.201800068

  日期：2019.11

  Four new carbamates (RZ1–RZ4) were synthesized from different amine moieties through reported methods. The reaction was monitored using thin layer chromatography and characterization was done using m.p., fourier‐transform infrared spectroscopy (FTIR), and X‐ray diffraction (XRD) techniques. Density functional theory (DFT) studies were carried out using Gaussian 09 software to compare the theoretical

  通过报道的方法，由不同的胺基合成了四个新的氨基甲酸酯（RZ1-RZ4）。使用薄层色谱法监测反应，并使用mp，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和X射线衍射（XRD）技术进行表征。使用高斯09软件进行密度泛函理论（DFT）研究，以比较合成化合物的理论参数和实际参数。还绘制了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）以计算轨道之间的能量差。通过标准方案检测了对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和蛋白酶的体外酶抑制潜能，这些实验表明对所选酶有中等抑制作用。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。
• Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride
  作者：D. C. D. Butler、H. Alper

  DOI：10.1039/a807287f

  日期：——

  The conversion of carbamate esters to isocyanates and diisocyanates of industrial importance is possible using BCl3 in the presence of Et3N; the reaction is simple in execution and work-up, occurring under mild conditions and affording isocyanates in excellent yields.

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。