(1S)-1-(4-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate | 327977-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-1-(4-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 327977-93-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: FGRWVYVBEKHWBT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代吡啶 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序exo-mode oxacyclizations合成的brevenal CD亚结构。

  摘要：

  我们描述了一种合成多环醚天然产物brevenal的CD双环醚亚结构的新策略。该产品由三步顺序产生，首先是（1）无环二烯二醇的区域和非对映选择性碘醚化，然后是（2）带有环氧烯烃合成子的烯烃复分解，最后是（3）钯催化的环异构化。尽管环异构化步骤的收率适中且反应时间长，但这些研究为生成副产物的性质及其形成机理提供了有价值的见解。这项工作证明了从无环前体构建布列文的五环核的更大的合成策略的一部分。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0124-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 Lipase PS "Amano" 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S)-1-(4-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732