4,5-Bis(ethylsulfanyl)-2-(4-ethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole | 475113-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4,5-Bis(ethylsulfanyl)-2-(4-ethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
• 英文别名: 4,5-bis(ethylsulfanyl)-2-(4-ethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
• CAS: 475113-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₂S₆
• 分子量: 348.623
• InChiKey: WZSPDDDQHRLARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(ethylsulfanyl)-2-(4-ethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 一氯丙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到2-[4-[4-[2-[4,5-Bis(ethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]buta-1,3-diynyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-bis(ethylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  共轭四硫富瓦烯二聚体自由基阳离子和阳离子中的分子内电荷相互作用

  摘要：

  二聚体 TTF 已通过使用钯催化反应合成。尽管 TTF 在氧化条件下非常敏感，但钯催化的反应可成功用于 TTF 衍生物的氧化偶联。二聚体 TTF 的化学氧化选择性地产生阳离子自由基、双阳离子和四阳离子。阳离子自由基的电子光谱清楚地表明两个 TTF 部分之间的分子内相互作用的大小。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.590
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(ethylthio)-4'-iodotetrathiafulvalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 4,5-Bis(ethylsulfanyl)-2-(4-ethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  共轭四硫富瓦烯二聚体自由基阳离子和阳离子中的分子内电荷相互作用

  摘要：

  二聚体 TTF 已通过使用钯催化反应合成。尽管 TTF 在氧化条件下非常敏感，但钯催化的反应可成功用于 TTF 衍生物的氧化偶联。二聚体 TTF 的化学氧化选择性地产生阳离子自由基、双阳离子和四阳离子。阳离子自由基的电子光谱清楚地表明两个 TTF 部分之间的分子内相互作用的大小。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.590

文献信息

• Aggregation of star-shaped tris(tetrathiafulvalenylethynyl) benzene in solution and in the solid state
  作者：Masashi Hasegawa、Jun-ichi Takano、Hideo Enozawa、Yoshiyuki Kuwatani、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.150

  日期：2004.5

  Neutral hexabutylthio-1,3,5-tris(tetrathiafulvalenylethynyl)benzene aggregates in CD3CN–CDCl3 and CDCl3, whereas stronger stacking of the cationic counterparts in solution has been observed. In the solid state, X-ray analysis of hexamethylthio-1,3,5-tris(tetrathiafulvalenylethynyl)-benzene shows a columnar structure, reflecting the threefold face-to-face stacking interaction of the TTF units.

  中性六丁基硫代1,3,5-三（四硫富瓦烯基乙炔基）苯在CD 3 CN–CDCl 3和CDCl 3中聚集，而阳离子对等物在溶液中的堆积更强。在固态下，六甲硫基1,3,5-三（四硫富瓦烯基乙炔基）-苯的X射线分析显示为柱状结构，反映了TTF单元三倍面对面堆叠的相互作用。
• Intramolecular Charge Interaction in the Radical Cations and Dications of Conjugated Tetrathiafulvalene Dimers
  作者：Masahiko Iyoda、Masashi Hasegawa、Jun-ichi Takano、Kenji Hara、Yoshiyuki Kuwatani

  DOI：10.1246/cl.2002.590

  日期：2002.6

  the oxidative coupling of TTF derivatives. The chemical oxidation of dimeric TTFs produced cation-radicals, dications, and tetracations selectively. Electronic spectra of the cation-radicals clearly indicate the magnitude of the intramolecular interaction between two TTF moieties.

  二聚体 TTF 已通过使用钯催化反应合成。尽管 TTF 在氧化条件下非常敏感，但钯催化的反应可成功用于 TTF 衍生物的氧化偶联。二聚体 TTF 的化学氧化选择性地产生阳离子自由基、双阳离子和四阳离子。阳离子自由基的电子光谱清楚地表明两个 TTF 部分之间的分子内相互作用的大小。