N-Isopropyl-2-naphthalen-2-yl-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Isopropyl-2-naphthalen-2-yl-acetamide
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-N-propan-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD10658169
• 分子量: 227.306
• InChiKey: IVMDQDANFDKDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 N-Isopropyl-2-naphthalen-2-yl-acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(E)-N-isopropyl-2-(3-styrylnaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2-萘乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-Isopropyl-2-naphthalen-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307

文献信息

• New bicyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of napactadine and related compounds
  作者：James R. McCarthy、Donald L. Wright、Albert J. Schuster、Abdul H. Abdallah、Philip J. Shea、Randy Eyster

  DOI：10.1021/jm00149a031

  日期：1985.11

  A number of N,N'-dialkylarylamidines were synthesized and evaluated for antidepressant activity. Several of these compounds were synthesized from the corresponding nitriles by a new method. Slight structural modification in the series caused a marked change in biological activity and led to compounds as active as imipramine. The arylacetamidine, N,N'-dimethyl-2-naphthaleneethanimidamide hydrochloride

  合成了许多N，N′-二烷基芳基idine胺并评估了其抗抑郁活性。这些化合物中的几种是通过新方法由相应的腈合成的。系列中的轻微结构修饰导致生物学活性发生显着变化，并导致化合物的活性与丙咪嗪一样。选择芳基乙am，N，N'-二甲基-2-萘乙酰胺酰胺盐酸盐（33）（那帕他定）进行临床研究。制备了48种33的其他类似物，包括许多N-烷基am。
• De novo synthesis of polysubstituted β-naphthylamines via Tf2O-mediated [4+2] annulation of amides with alkynes
  作者：Xiaoyan Hu、Shuanghong Hao、Yan Wei、Zu-Li Wang、Hongmei Wang、Yongcheng Feng、Qixue Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153731

  日期：2022.4

  A conceptually new strategy has been described for the mild and environmentally friendly preparation of β-naphthylamines via Tf2O-activated cyclization of amides with alkynes. Both terminal and internal alkynes could serve as effective nucleophiles in this transformation. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a practical approach

  已经描述了一种概念上的新策略，用于通过酰胺与炔烃的 Tf 2 O 活化环化来温和且环保地制备 β-萘胺。末端和内部炔烃都可以作为这种转化中的有效亲核试剂。该化学反应条件简单、化学选择性高、底物范围广，为多取代的β-萘胺提供了一种实用的方法。