4-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylquinazoline | 1401688-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-[4-(4-Nitrophenyl)piperazin-1-yl]-2-phenylquinazoline；4-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-2-phenylquinazoline
• CAS: 1401688-37-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₂
• 分子量: 411.463
• InChiKey: YWSAMOFKQPMTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物的设计、合成和生物学研究作为阿尔茨海默氏病的多靶点治疗药物

  摘要：

  治疗阿尔茨海默病（AD）等复杂神经退行性疾病的一种有效且有前景的方法是多靶点定向方法。在这项工作中，一系列喹唑啉衍生物（ AV-1至AV-21 ）被合理设计、合成并进行生物学评估，作为针对人胆碱酯酶（hChE）和人β-分泌酶（hBACE-1）的多靶点定向配体，其表现出中度至良好的抑制作用。该系列的化合物AV-1 、 AV-2和AV-3对这些靶点表现出平衡且显着的抑制作用。通过 PAMPA-BBB 测定，这些化合物还表现出优异的血脑屏障渗透性。化合物AV-2显着取代乙酰胆碱酯酶外周阴离子位点 (AChE-PAS) 的碘化丙啶 (PI)，并且发现在最大测试浓度 (80 μM) 下对分化的 SH-SY5Y 细胞系无神经毒性。在硫黄素 T 测定中，化合物AV-2还可以阻止 AChE 和自身诱导的 Aβ 聚集。此外，在体内行为 Y 迷宫和莫里斯水迷宫研究中，化合物AV-2分别显着改善东莨菪碱和 Aβ

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00653

文献信息

• 4-Substituted-2-phenylquinazolines as inhibitors of BCRP
  作者：Kapil Juvale、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.024

  日期：2012.11

  We investigated several 2-phenylquinazolines with different substitutions at position 4 for their BCRP inhibition. Compounds with phenyl ring attached via an amine-containing linker at position 4 were found to be potent inhibitors of BCRP. In general compounds with meta substitution of phenyl ring at position 4 were found to have higher inhibitory effect, compound 12 being the most potent and selective towards BCRP. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Quinazoline Derivatives as Multitargeting Therapeutics in Alzheimer’s Disease Therapy
  作者：Akash Verma、Digambar Kumar Waiker、Neha Singh、Anima Roy、Namrata Singh、Poorvi Saraf、Bhagwati Bhardwaj、Sairam Krishnamurthy、Surendra Kumar Trigun、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00653

  日期：2024.2.21

  An efficient and promising method of treating complex neurodegenerative diseases like Alzheimer’s disease (AD) is the multitarget-directed approach. Here in this work, a series of quinazoline derivatives (AV-1 to AV-21) were rationally designed, synthesized, and biologically evaluated as multitargeted directed ligands against human cholinesterase (hChE) and human β-secretase (hBACE-1) that exhibit

  治疗阿尔茨海默病（AD）等复杂神经退行性疾病的一种有效且有前景的方法是多靶点定向方法。在这项工作中，一系列喹唑啉衍生物（ AV-1至AV-21 ）被合理设计、合成并进行生物学评估，作为针对人胆碱酯酶（hChE）和人β-分泌酶（hBACE-1）的多靶点定向配体，其表现出中度至良好的抑制作用。该系列的化合物AV-1 、 AV-2和AV-3对这些靶点表现出平衡且显着的抑制作用。通过 PAMPA-BBB 测定，这些化合物还表现出优异的血脑屏障渗透性。化合物AV-2显着取代乙酰胆碱酯酶外周阴离子位点 (AChE-PAS) 的碘化丙啶 (PI)，并且发现在最大测试浓度 (80 μM) 下对分化的 SH-SY5Y 细胞系无神经毒性。在硫黄素 T 测定中，化合物AV-2还可以阻止 AChE 和自身诱导的 Aβ 聚集。此外，在体内行为 Y 迷宫和莫里斯水迷宫研究中，化合物AV-2分别显着改善东莨菪碱和 Aβ