4-bromophenyl 4-methoxybenzoate | 5421-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (4-bromophenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 5421-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: FTBVLXGEBKGONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  409.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(dibenzylamino)hexanoate 、 4-bromophenyl 4-methoxybenzoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium phosphate 、 三聚氰胺 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-((benzyl(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylhexan-2-yl)amino)methyl)phenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  自由基 1,4-芳基迁移使 α-氨基-β-溴酸酯与芳基溴的远程交叉电偶偶联成为可能

  摘要：

  我们报告了一种前所未有的、高效的镍催化自由基中继，用于通过 1,4-芳基迁移/芳基化级联将 β-溴-α-苄基氨基酸酯与芳基溴进行远程交叉亲电偶联。β-溴-α-苄基氨基酸酯被认为是独特的分子支架，允许芳基迁移反应，这是自由基休战-微笑重排的概念新变体。该反应能够使用具有广泛底物范围和优异非对映选择性的长期稳定的 Ni/联吡啶/Zn 系统形成两个新的 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键，为远程芳基提供了一个有效的平台氨基酸酯通过氧化还原中性 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 的迁移和芳基化) 键断裂。机械地，该级联反应由通过C（SP的产生相结合自由交亲电耦合和自由基1,4-芳迁移的两个强大的催化循环实现3）-centred从C的均裂自由基中间体（SP 3） -Br 键和瞬态烷基自由基转换为强大的 α-氨基烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202106273
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 Cu⁽²⁺⁾*2C₂F₃O₄S^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-bromophenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  用Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2从羧酸快速合成酰基氟

  摘要：

  酰基氟具有适度的亲电子性，并且在稳定性和反应性之间具有非常好的平衡。在过渡金属催化中，酰基氟作为多用途的构建基体的使用吸引了快速增长的关注，并且最近受到了极大的关注。一直期望开发快速且操作简单的酰基氟合成方法。我们在此报告了一种以Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2为脱氧氟化剂的羧酸快速，简单和有效的酰氟合成方法。值得注意的是，Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2 由廉价的起始原料容易地大规模制备，并且先前用作良好的三氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152624

文献信息

• Pd/C catalyzed phenoxycarbonylation using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate, a sustainable solvent
  作者：Prashant Gautam、Prasad Kathe、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc03027k

  日期：——

  Recyclable and commercially available Pd/C catalyzes the phenoxycarbonylation reaction using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent under co-catalyst free, ligand free and additive free conditions.

  可回收且商业可得的Pd/C催化剂在不需要共催化剂、配体和添加剂的情况下，使用N-甲酰基马兜铃酸作为一氧化碳替代物，在碳酸丙烯酯这种环境友好且可持续的极性无质子溶剂中进行酚氧基羰基化反应。
• (Trimethylsilyl)ethoxyacetylene. An Effective Reagent for Mild Dehydrative Condensation of Carboxylic Acids and<i>H</i>-Acidic Materials
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Miki Yamamoto、Miyako Taniguchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1055/s-1989-27248

  日期：——

  (Trimethylsilyl)ethoxyacetylene, a stable and easy to handle dehydrating reagent, is quite effective for the title condensation to prepare esterlactone-, lactam-, and peptide-linkages under mild conditions.

  (Trimethylsilyl)乙氧基乙炔是一种稳定且易于处理的脱水试剂，在温和条件下对于制备酯内酯、内酰胺及肽键联结反应非常有效。
• The Synthesis of Phenyl Carboxylates from<i>p</i>-Bromophenol and Carboxylic Acids
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2839

  日期：1981.9

  The reaction of p-bromophenol with carboxylic acids in the presence of triphenylphosphine and triethylamine proceeded at a high temperature, with the elimination of hydrogen bromide, to give phenyl carboxylates and small amounts of p-bromophenyl carboxylates.

  在三苯基膦和三乙胺存在下，对溴苯酚与羧酸的反应在高温下进行，溴化氢被消除，生成苯基羧酸盐和少量的对溴苯基羧酸盐。
• A Novel Synthesis of Phenyl Carboxylates
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2227

  日期：1981.7

  The direct synthesis of phenyl carboxylates from phenols and carboxylic acids is reported. The reactions proceeded easily when triphenylphosphine and carbon tetrachloride were used as dehydrating agents in the presence of a tertiary amine at room temperature, thus giving esters in high yields.

  报道了从苯酚和羧酸直接合成苯基羧酸盐。在室温下，在叔胺存在下，以三苯基膦和四氯化碳为脱水剂，反应容易进行，从而得到高产率的酯。
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xuan Wang、Shulin Wang、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b06255

  日期：2015.9.16

  A mild Ni-catalyzed reductive arylation of tertiary alkyl halides with aryl bromides has been developed that delivers products bearing all-carbon quaternary centers in moderate to excellent yields with excellent functional group tolerance. Electron-deficient arenes are generally more effective in inhibiting alkyl isomerization. The reactions proceed successfully with pyridine or 4-(dimethylamino)pyridine

  已经开发出一种温和的 Ni 催化的叔烷基卤化物与芳基溴化物的还原芳基化反应，以中等至优异的收率和优异的官能团耐受性提供带有全碳季铵中心的产品。缺电子芳烃通常更有效地抑制烷基异构化。该反应与吡啶或 4-(二甲氨基)吡啶一起成功进行，而咪唑鎓盐略微提高了偶联效率。