2,2'-Spirobi[2H-1-benzopyran], 3,3'-dimethyl-8,8'-dinitro- | 400842-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2'-Spirobi[2H-1-benzopyran], 3,3'-dimethyl-8,8'-dinitro-
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-8,8'-dinitro-2,2'-spirobi[chromene]
• CAS: 400842-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 366.33
• InChiKey: RIWGCIKSRUIHPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Spirobi[2H-1-benzopyran], 3,3'-dimethyl-8,8'-dinitro- 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以64%的产率得到3,3'-Dimethyl-2,2'-spirobi[chromene]-8,8'-diamine
  参考文献：
  名称：

  双苯并螺吡喃螯合剂在水中的合成及金属络合性质。

  摘要：

  作为开发基于光致变色双苯并螺吡喃的光控可逆结合开关以研究细胞内钙信号的一步，合成了取代的双苯并螺吡喃和酚类螯合剂并检查了金属结合强度。这些化合物与碱土金属和锌离子在甲醇和缓冲液中的络合使用核磁共振和发光光谱表征。刚性支架上会聚配体的长度增加保持对 Ca(2+) 的结合亲和力，但降低对 Ca(2+) 的选择性超过 Mg(2+)。结果表明，至少三个羧酸盐配体需要显着绑定，并且配体长度的增加将导致完全水溶性的光开关表现出两种状态，对 Ca(2+) 的结合亲和力大约有 300 倍的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.083
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 、 3-戊酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,2'-Spirobi[2H-1-benzopyran], 3,3'-dimethyl-8,8'-dinitro-
  参考文献：
  名称：

  双苯并螺吡喃螯合剂在水中的合成及金属络合性质。

  摘要：

  作为开发基于光致变色双苯并螺吡喃的光控可逆结合开关以研究细胞内钙信号的一步，合成了取代的双苯并螺吡喃和酚类螯合剂并检查了金属结合强度。这些化合物与碱土金属和锌离子在甲醇和缓冲液中的络合使用核磁共振和发光光谱表征。刚性支架上会聚配体的长度增加保持对 Ca(2+) 的结合亲和力，但降低对 Ca(2+) 的选择性超过 Mg(2+)。结果表明，至少三个羧酸盐配体需要显着绑定，并且配体长度的增加将导致完全水溶性的光开关表现出两种状态，对 Ca(2+) 的结合亲和力大约有 300 倍的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.083

文献信息

• Synthesis and characterization of a novel calcium-selective chelator
  作者：Alison McCurdy、Amber M Kawaoka、Holly Thai、Sylvia C Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01677-x

  日期：2001.10

  A calcium-selective photochromic chelator to study the effects of physiological [Ca2+] oscillations on proteins in vitro or in vivo has been designed. The novel 2,2'-spirobi[2H-1-benzopyran] derivative 1 has been synthesized and the ion complexation properties of 1 with Mg2+, Ca2+, and Sr2+ in aqueous buffered solution have been investigated. The chelator 1 shows modest selectivity for calcium ion (K-11 = 6720 M-1) over magnesium ion (K-11 = 564 M-1) by H-1 NMR titration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.