(4S,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol | 114462-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 114462-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: TYHSLSADYHIOKB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5R,9R,13S,19S,21S,E)-5,9,19,21-tetrakis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methyl-11,15-dimethylene-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)docos-6-enal
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 在 咪唑 、 6-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439

文献信息

• Synergistic effect of multichiral centres. Chelation control vs. acetal template in 1,3-asymmetric induction
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39870001218

  日期：——

  The allylation of the β-siloxyacetal (5), (S–R,R isomer) in the presence of TiCl4 gave the chelation adduct (6) with very high selectivity, while the (R–R,R) isomer (8) also produced the chelation adduct (9), indicating that the 1,3-asymmetric induction is dictated by chelation rather than the acetal template.

  的β-siloxyacetal（烯丙基化5），（小号- - [R ，- [R异构体）在的TiCl存在4得到螯合加合物（6）具有非常高的选择性，而（[R - - [R ，- [R ）异构体（8）还产生了螯合加合物（9），表明1，3-不对称诱导是由螯合而不是乙缩醛模板决定的。
• Structure Determination of Mycolactone C via Total Synthesis
  作者：Ted C. Judd、Alexander Bischoff、Yoshito Kishi、Sarojini Adusumilli、Pamela L. C. Small

  DOI：10.1021/ol0479996

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] By total synthesis, mycolactone C has been established as an approximately 1:1 mixture of Z-Delta4'5'- and E-Delta4'5'-geometric isomers of C12'-deoxymycolactones A and B.

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;YAMADA, JUN-ICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1218-1219
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、YAMADA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——