2-(10-(diethylamino)-3-oxo-3H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(10-(diethylamino)-3-oxo-3H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(10-(Diethylamino)-3-oxo-3h-benzo[c]xanthen-7-yl) benzoic acid；2-[10-(diethylamino)-3-oxobenzo[c]xanthen-7-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: IZUTYRLMAHACEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-(diethylamino)-3-oxo-3H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26 %的产率得到Mito-PN
  参考文献：
  名称：

  关于非催化 CO 插入腙双键的问题：使用不同 CO 源和底物的比较研究

  摘要：

  由于一氧化碳 (CO) 的内源性信号传导作用及其已证实的药理作用，人们对开发荧光 CO 探针产生了广泛的兴趣。钯介导的 CO 插入已成功用于此类应用。然而，近年来有许多出版物使用非催化的 CO 插入腙双键作为感知 CO 的方法。这种化学没有先例。此外，CO 传感工作的严格性主要基于使用钌-羰基络合物（例如 CORM-3）作为 CO 替代物，据报道，其具有广泛的化学反应性，并且除非存在，否则会释放大量 CO 2而不是 CO。强亲核试剂，例如连二亚硫酸盐。对于所有这些，重新评估这种CO插入反应的可行性非常重要。通过研究两个报道的使用 CO 气体的“CO 探针”，本研究没有发现 CO 插入腙双键的证据。此外，还进行了CO气体与一系列八种腙化合物之间的化学反应，得到了相同的结论。这些发现与羰基化化学的最新知识一致，并且不支持将非催化CO插入作为开发荧光CO探针的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00936
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 以 甲烷磺酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(10-(diethylamino)-3-oxo-3H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Rhodol的远红外荧光探针，可检测谷胱甘肽上的半胱氨酸和高半胱氨酸。

  摘要：

  由于半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）在生物学中的作用以及与许多疾病的密切联系，特别是通过开发可以使用的远红色荧光探针，对半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的同时鉴别非常重要。用于快速，选择性和灵敏地检测所有三个。本文中，我们报告了具有开启荧光特性和可见颜色变化的远红色荧光探针的特征，该探针可用于检测谷胱甘肽上的半胱氨酸和高半胱氨酸。在这项研究中，我们发现传感器可以在20分钟内分辨出谷胱甘肽上的半胱氨酸和同型半胱氨酸。该探针的功能基于缀合物加成-环化反应，并且对半胱氨酸和高半胱氨酸的检测限较低。加入半胱氨酸和高半胱氨酸后，592 nm处的吸收带逐渐上升，并在645 nm处检测到荧光。颜色从无色变为蓝色，荧光从不存在变为强烈的红色荧光，这可以通过肉眼来区分。所有这些独特的功能使该探针特别适合在半胱氨酸/高半胱氨酸传感和生物成像应用中使用。版权所有©2016

  DOI：

  10.1002/bio.3152

文献信息

• Rhodamine-based fluorescent probes for selective detection of glutathione and cysteine
  作者：Wei Ming、Jingjing Feng、Shunzhou Chang、Kaiqiang Xiang、Ziyan Liu、Baozhu Tian、Jinlong Zhang

  DOI：10.1007/s11164-017-3082-5

  日期：2017.12

  small-molecule thiols in clinical chemistry and biochemistry. Here, we synthesized a new probe RT by using a rhodol-based fluorescent dye with long emission wavelength ( λ em = 635 nm) as the fluorophore and the DNBS group as the response unit. It was found that the probe RT showed high response speed and selectivity toward Cys and GSH over other amino acids. After reacting with Cys/GSH, it shows a strong

  小分子硫醇，例如半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）对于维持细胞氧化还原环境至关重要，并且在调节各种细胞功能中起重要作用。因此，在临床化学和生物化学中定量检测小分子硫醇具有重要意义。在这里，我们合成了一种新的探针RT通过使用基于对甲氨基酚荧光染料与长的发射波长（ λ EM = 635 nm）作为荧光团，而DNBS基团作为响应单元。发现探针RT显示出比其他氨基酸高的响应速度和对Cys和GSH的选择性。与Cys / GSH反应后，它显示出强烈的红色荧光，对应于从无色到紫色的颜色变化，可以通过肉眼轻松辨别。探针RT的检测限对Cys低至24 nM，对GSH低至20 nM。RT探针的所有这些优点使其可以定量检测活生物体中的小分子硫醇，例如Cys和GSH。
• Rhodol-based far-red fluorescent probe for the detection of cysteine and homocysteine over glutathione
  作者：Yunchang Liu、Kaiqiang Xiang、Baozhu Tian、Jinlong Zhang

  DOI：10.1002/bio.3152

  日期：2017.2

  used for the detection of cysteine and homocysteine over glutathione. In this study we found that the sensor could discriminate cysteine and homocysteine over glutathione within 20 min. Function of this probe was based on the conjugate addition-cyclization reaction and showed a low detection limit to cysteine and homocysteine. Upon the addition of cysteine and homocysteine, the absorption band at 592

  由于半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）在生物学中的作用以及与许多疾病的密切联系，特别是通过开发可以使用的远红色荧光探针，对半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的同时鉴别非常重要。用于快速，选择性和灵敏地检测所有三个。本文中，我们报告了具有开启荧光特性和可见颜色变化的远红色荧光探针的特征，该探针可用于检测谷胱甘肽上的半胱氨酸和高半胱氨酸。在这项研究中，我们发现传感器可以在20分钟内分辨出谷胱甘肽上的半胱氨酸和同型半胱氨酸。该探针的功能基于缀合物加成-环化反应，并且对半胱氨酸和高半胱氨酸的检测限较低。加入半胱氨酸和高半胱氨酸后，592 nm处的吸收带逐渐上升，并在645 nm处检测到荧光。颜色从无色变为蓝色，荧光从不存在变为强烈的红色荧光，这可以通过肉眼来区分。所有这些独特的功能使该探针特别适合在半胱氨酸/高半胱氨酸传感和生物成像应用中使用。版权所有©2016
• Highly selective NIR fluorescent probe for acetylcholinesterase and its application in pesticide residues detection
  作者：Shengui He、Shufang Zhang、Xin Zhao、Xinyue Zhu、Lisen Chen、Jingnan Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.020

  日期：2022.9

  A series of near-infrared (NIR) fluorescent substrates (NDRO-1∼8) derived from fluorophore NDRH with different volumes of ester bond as the recognition group were designed and synthesized for the detection of acetylcholinesterase (AChE), among which NDRO-1 with the smallest acetate group displayed the highest activity toward AChE. The detection limit of NDRO-1 for sensing AChE was 0.32 µg/mL, and Km

  设计合成了一系列以不同体积酯键为识别基团的荧光团NDRH衍生的近红外（NIR）荧光底物（NDRO-1∼8），用于检测乙酰胆碱酯酶（AChE），其中NDRO-1醋酸酯组最小的对乙酰胆碱酯酶的活性最高。NDRO-1对AChE的检测限为0.32 µg/mL，K m为6.40 µmol/L，表明NDRO-1对AChE具有超灵敏和良好的亲和力。NDRO-1用于检测甲胺磷、敌敌畏4种农药的抑菌性，检出限低于50 µg/L，进一步用于农药残留检测。
• A semi-naphthorhodafluor-based red-emitting fluorescent probe for tracking of hydrogen polysulfide in living cells and zebrafish
  作者：Yingying Ma、Zhencai Xu、Qi Sun、Linlin Wang、Heng Liu、Fabiao Yu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119105

  日期：2021.2

  Hydrogen polysulfides (H2Sn, n≥2) is recently regarded as a potential signaling molecule which shows a higher efficiency than hydrogen sulfides (H2S) in regulating enzymes and ion channels. However, the development of specific fluorescent probes for H2Sn with long-wavelength emission (>600 nm) are still rare. In this work, a semi-naphthorhodafluor-based red-emitting fluorescent probe SNARF-H2Sn containing

  近来，多硫化氢（H 2 S n， n≥2）被认为是一种潜在的信号分子，在调节酶和离子通道方面比硫化氢（H 2 S）具有更高的效率。但是，对于H 2 S n具有长波长发射（> 600 nm）的特定荧光探针的开发仍然很少。在这项工作中，构建了一个半萘四氟基红色发射荧光探针SNARF-H 2 S n，该探针包含苯基2-（苯甲酰硫基）苯甲酸酯响应单元。SNARF-H 2 S n能够选择性地检测H 2 S n超过其他活性硫。用H 2 S n处理将在10分钟内使荧光增强> 1000倍。SNARF-H 2 S n的检测下限低至6.7 nM，并且还可以可视化活A549细胞和斑马鱼中的外源/内源H 2 S n。
• A strategy for constructing novel red emitting fluorescent probes for neutrophil elastase tracking based on self-immolative linker and TICT effect
  作者：Tingting Liu、Xiang Li、Yuan Qiu、Yilan Zhao、Xiaogang Luo、Genyan Liu、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111872

  日期：2024.3