1-(((2-pyridinylmethyl)imino)methyl)-2-naphthalenol | 779333-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(((2-pyridinylmethyl)imino)methyl)-2-naphthalenol
• 英文别名: 1-((2-pyridylmethyl)iminomethyl)-2-naphthol；1-[(Pyridin-2-ylmethylimino)methyl]-naphthalen-2-ol；1-(pyridin-2-ylmethyliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 779333-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: VFROWZLAAHGPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(ll) bromide 、 1-(((2-pyridinylmethyl)imino)methyl)-2-naphthalenol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 2-羟基-1-萘醛复合物的抗癌功能和 ROS 介导的多靶向抗癌机制

  摘要：

  单个分子对癌蛋白的多靶向代表了一种有效、合理和替代的靶向治疗方法。我们进行了一项系统研究，以揭示新合成的 2-萘酚和 1-（（（2-吡啶基甲基）亚氨基）甲基）-（C1 和 C2）Cu2+ 化合物的作用机制。三种人类癌细胞系中合成的复合物的抗增殖活性表明它们具有作为多靶点抗肿瘤剂的潜力。相对而言，C1 和 C2 相对于顺铂在体外表现出更好的疗效，并且对 A-549 细胞具有有希望的毒性水平。总的来说，Cu2+ 复合物通过产生活性氧 (ROS) 并通过对细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶的有效调节将细胞周期阻滞在 G0/G1 期而表现出化学治疗作用。令人着迷的是，Cu2+ 复合物显示出激活 A-549 细胞中的凋亡和自噬途径。这些复合物有效诱导内质网应激介导的细胞凋亡，抑制拓扑异构酶-1，并通过 ROS 介导的机制损伤癌症 DNA。合成的 Cu2+ 复合物建立了 ROS 介导的多种细胞信号通

  DOI：

  10.3390/molecules24142544
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(((2-pyridinylmethyl)imino)methyl)-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence ‘off–on–off’ signaling with zinc ensemble: a new array of investigating prevalence of ATP in liver cancer cells

  摘要：

  2-羟基萘醛-吡啶胺偶联物（NPAC）与Zn2+（NPAC-Zn2+）共轭体系已被合成，用于选择性识别和估计人类肝癌细胞中的ATP。

  DOI：

  10.1039/d1nj00051a

文献信息

• 2‐Hydroxynaphthalene‐1‐carbaldehyde‐ and 2‐(Aminomethyl)pyridine‐Based <i>Schiff</i> Base Cu ^II Complexes for DNA Binding and Cleavage
  作者：Pulimamidi Rabindra Reddy、Addla Shilpa

  DOI：10.1002/cbdv.201200049

  日期：2012.10

  Three mononuclear CuII complexes, [CuCl(naph‐pa)] (1), [Cu(bipy)(naph‐pa)]Cl (2), and [Cu(naph‐pa)(phen)]Cl (3) ((naph‐pa)=Schiff base derived from the condensation of 2‐hydroxynaphthalene‐1‐carbaldehyde and 2‐picolylamine (=2‐(aminomethyl)pyridine), bipy=2,2′‐bypiridine, and phen=1,10‐phenanthroline) were synthesized and characterized. Complex 1 exhibits square‐planar geometry, and 2 and 3 exhibit square

  三种单核 CuII 配合物，[CuCl(naph-pa)] (1)、[Cu(bipy)(naph-pa)]Cl (2) 和 [Cu(naph-pa)(phen)]Cl (3) ( (naph-pa)=源自 2-羟基萘-1-甲醛和 2-吡啶甲胺（=2-（氨基甲基）吡啶）、bipy=2,2'-bypiridine 和 phen=1,10- 缩合的席夫碱菲咯啉）被合成和表征。复合物 1 呈现方形平面几何形状，而 2 和 3 呈现方形金字塔几何形状，其中 Schiff 碱和 bipy/phen 分别充当 NNO 和 NN 供体配体。CT（小牛胸腺）-DNA 结合研究表明，复合物通过嵌入模式结合并显示出良好的结合倾向（内在结合常数 Kb：0.98×105、2.22×105 和 2.67×105 M-1，分别为 1-3， .) 通过凝胶电泳研究了这些复合物的氧化和水解 DNA 切割活性：在 H2O2
• A Novel Pentacoordinated Dioxovanadium( <scp>V</scp> ) Salicylaldiminate: Solvent Specific Crystallization of Dimorphs with Contrasting Coordination Geometries, Ligand Conformations and Supramolecular Architectures
  作者：Bharat Baruah、Sankar Prasad Rath、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1002/ejic.200300612

  日期：2004.5

  The reaction of the tridentate salicylaldimine of 2-picolylamine, C6H4(OH)CHNCH2C5H4N (HL), with bis(acetylacetonato)oxovanadium(IV) at room temperature under oxygen (or with VOSO4·5H2O plus H2O2) furnished crystalline greenish-yellow α-VO2(L) and green β-VO2(L) from methanol (or ethanol) and acetonitrile (or dichloromethane), respectively. The dimorphs give rise to the same solution species as revealed

  2-吡啶甲胺的三齿水杨醛亚胺，C6H4(OH)CHNCH2C5H4N (HL)，与双（乙酰丙酮）氧钒（IV）在室温下在氧气（或与 VOSO4·5H2O 加 H2O2）下的反应提供结晶黄绿色 α-分别来自甲醇（或乙醇）和乙腈（或二氯甲烷）的 VO2(L) 和绿色 β-VO2(L)。与光谱数据（UV/Vis、1H 和 51V NMR）显示的相同，二晶型物产生相同的溶液种类。两种形式都与 3,5-双（叔丁基）儿茶酚 (H2dbcat) 反应，提供已知的假八面体配合物 VO(L)(dbcat)。在 α 形式中，V(L) 碎片是平面的，VO3N2 配位球是扭曲的三角双锥 (τ = 0.55)，两个氧原子和定义三角平面的偶氮甲碱氮原子。在 β-VO2(L) 中，V(L) 部分与 VO(L)(dbcat) 中的一样，不是平面的，而是由两个沿着 CN 单键旋转远离彼此的平​​面部分组成。在这种情况下，配位球是扭曲的方形金字塔
• Tridentate chelating ligand based fluorescent Zn(<scp>ii</scp>) coordination compounds for highly selective detection of picric acid
  作者：Dama Saren、Ennio Zangrando、Horst Puschmann、Subal Chandra Manna

  DOI：10.1039/d3nj05089k

  日期：——

  nitroaromatic analytes (nitrobenzene, 4-nitrotoluene, 2,4-dinitrophenol, p-nitrophenol, 1,3-dinitrobenzene, 2-nitrotoluene, 4-nitrobenzaldehyde, and picric acid) and results showed that complexes 1 and 2 exhibit a selective response in particular towards picric acid (PA). The fluorescence sensor mechanisms have been explained according to photoinduced electron transfer (PET) mechanism and resonance energy

  在这项工作中，我们报道了两种锌( II )配合物，即[Zn(L)(dca)](0.5CH 3 OH)} n ( 1 )和[Zn 2 (L) 2 (N 3 ) 2 ] ( 2），（其中 HL = 1-((2-吡啶基甲基)亚氨基甲基)-2-萘酚，dca = 二氰酰胺阴离子），其结构已通过光谱技术和 X 射线单晶衍射进行了结构表征。结构分析表明，配合物1是一种波状聚合物，其 Zn(L) 单元通过桥连 dca 阴离子连接，而2是一种双核配合物，其中叠氮化物阴离子是单齿且端上配位的。两种配合物在多种有机溶剂中的发射特性均已被研究，其中硝基苯因其显着的猝灭效应而受到关注。合成的复合物作为硝基芳香族分析物（硝基苯、4-硝基甲苯、2,4-二硝基苯酚、对硝基苯酚、1,3-二硝基苯、2-硝基甲苯、4-硝基苯甲醛和苦味酸）的荧光传感器进行了测试和结果结果表明，配合物1和2尤其对苦味酸 (PA) 表现出选择性反
• Synthesis, characterization, biological activity, and DFT-reactivity assessment of Mn(II), Co(II), and Cu(II) complexes of a new N2O tridentate Schiff base
  作者：M. S. Engin、S. Demir、Ş. Direkel、S. Eymur、S. Çay、A. Güder

  DOI：10.1134/s1070363216120501

  日期：2016.12

  Three new homoleptic Schiff base: metal(II) complexes, bis2-[(pyridin-2-yl) methylene-amino] naphthoxometal(II)} [M(npa)(2)], (M = Mn(II) (1), Co(II) (2), Cu(II) (3), npa is monoanion of 2-[(pyridin-2-yl)methyleneamino]naphthol), have been prepared and characterized by elemental analyses, FT-IR, H-1 and C-13 NMR, and HR-MS-TOF. Antimicrobial activity of the title compounds was tested against six standart bacteria and two standart fungi isolates by microdilution broth assay with Alamar Blue Dye. Biological activity of the complexes has been estimated by using Fukui reactivity indices and frontier molecular orbitals in the framework of conceptual density functional theory.