(烯丙基)(环戊二烯基)二甲基硅烷 | 17306-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (烯丙基)(环戊二烯基)二甲基硅烷
• 英文名称: allyl(5-cyclopentadienyl)dimethylsilane
• 英文别名: (allyl)(cyclopentadienyl)dimethylsilane；1-trimethylsilyl cyclopent-2-ene；Allylcyclopentadienyldimethylsilan；di(methyl)(allyl)silylcyclopentadiene；Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 17306-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: IBBGFUFTYNOEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8738 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (烯丙基)(环戊二烯基)二甲基硅烷 在 苯甲醛 作用下， 以17%的产率得到六甲基环三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  6,6-二甲基-6-silafulvene的产生和捕获

  摘要：

  烯丙基环戊二烯基二甲基硅烷和1-二甲基甲氧基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基环戊二烯的流热解得到6，6-二甲基-6-硅氟烷，将其截留或使其二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80026-3
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadienyldimethylchlorosilane 、 氯丙烯镁 生成 (烯丙基)(环戊二烯基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  HAKADAIRA YASUHIRO; SAKABA HIROYUKI; SAKURAI HIDEKI, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1071-1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylsilylcyclopentadienyl Group 4 metal complexes: synthesis, structure and reactivity
  作者：Jesús Cano、Pilar Gómez-Sal、Georg Heinz、Gema Martı́nez、Pascual Royo

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01280-x

  日期：2003.3

  metallocene complexes using MeLi, MgMeCl, Mg(CH2Ph)Cl and Mg(CH2Ph)2(THF)2 afforded the monomethyl titanium [Ti(η5-C5H5)η5-C5H4SiMe2(CH2CHCH2)}ClMe] (15) and the dialkyl cyclopentadienyl [M(η5-C5H5)η5-C5H4SiMe2 (CH2CHCH2)}R2] (R=Me, M=Ti 16, Zr 18; R=CH2Ph, M=Ti 20, Zr 22), [Zrη5-C5H4SiMe2(CH2CHCH2)}2R2] (R=Me 17, CH2Ph 21) and indenyl derivatives [Zr(η5-C5H5)η5-C9H6SiMe2(CH2CHCH2)}R2] (R=Me 19, CH2Ph

  （Allyldimethyl）甲硅烷基取代的环戊二烯Ç 5 ħ 5森达2（CH 2 CHCH 2）（1）和茚Ç 9 ħ 7 1-森达2（CH 2 CHCH 2）（2）由反应合成森达的2（CH 2 CHCH 2）氯与NAC 5 ħ 5或LIC 9 ħ 7，分别。用n-BuLi和TlOEt金属化1得到相应的锂3和al 5盐。所述disilylcylopentadienesÇ 5 ħ 4 1-森达3 1-森达2（CH 2 CHCH 2）（6）和C 5 H ^ 4 1,1-[森达2（CH 2 CHCH 2）] 2通过使3与相应的氯硅烷反应来制备（7）。化合物7用TiCl 4进行反应4，得到单环戊二烯基化合物钛[Ti η 5 -C 5 H ^ 4森达2（CH 2 CHCH2）}氯3 ]（8），而5是用于制备二茂钛钛[Ti（η 5 -Cp）η 5 -C 5 H ^ 4森达2（CH
• 6,6-DIMETHYL-6-SILAFULVENE. GENERATION AND TRAPPING REACTIONS
  作者：Yasuhiro Nakadaira、Hiroyuki Sakaba、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1980.1071

  日期：1980.9.5

  6,6-Dimethyl-6-silafulvene generated from (allyl)(cyclopentadienyl)dimethylsilane reacts with a trapping reagent such as methanol, benzaldehyde, and benzophenone to give (cyclopentadienyl)(methoxy)dimethylsilane, 6-phenylfulvene, and 6,6-diphenylfulvene, respectively. Without a trapping reagent, the silafulvene undergoes dimerization.

  由（烯丙基）（环戊二烯基）二甲基硅烷生成的 6,6-二甲基-6-硅富烯与甲醇、苯甲醛和二苯甲酮等捕集剂反应生成（环戊二烯基）（甲氧基）二甲基硅烷、6-苯基富烯和 6,6-分别为二苯基富烯。在没有捕集剂的情况下，硅富烯会发生二聚化。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization through Inverse-Electron-Demand aza-Diels-Alder Reaction: Efficient Access to Tetrahydropyridazines Bearing a Unique α-Chiral Silane Moiety
  作者：Liang Wei、Yu Zhou、Zhi-Min Song、Hai-Yan Tao、Zhenyang Lin、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201700912

  日期：2017.4.11

  unprecedented copper(I)‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 5‐silylcyclopentadienes with in situ formed azoalkene was realized through an inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder reaction (IEDDA) pathway, in which 5‐silylcyclopentadienes served as efficient enophiles. This new protocol provides a facile access to the biologically important heterocyclic tetrahydropyridazines containing a unique α‐chiral

  通过反电子需求的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）途径实现了空前的铜（I）催化5-甲硅烷基环戊二烯与原位形成的偶氮烯烃的不对称脱对称，其中5-甲硅烷基环戊二烯可作为有效的亲热体。该新方案可轻松访问具有重要α-手性硅烷基序和三个相邻立体异构中心的生物学上重要的杂环四氢哒嗪，通常具有良好的收率（高达92％），具有独特的区域选择性，非对映异构体高选择性（> 20：1非对映异构体比率） ，以及出色的对映选择性（高达98％的对映异构体过量）。DFT计算和控制实验进一步证实了拟议的反应机理。
• Galakhov, Mikhail V.; Heinz, Georg; Royo, Chemical Communications, 1998, # 1, p. 17 - 18
  作者：Galakhov, Mikhail V.、Heinz, Georg、Royo

  DOI：——

  日期：——
• BARTON T. J.; BURNS G. T.; ARNOLD E. V.; CLARDY J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 1, 7-10
  作者：BARTON T. J.、 BURNS G. T.、 ARNOLD E. V.、 CLARDY J.

  DOI：——

  日期：——