furan-3-ylmethyl furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-3-ylmethyl furan-3-carboxylate
• 英文别名: Furan-3-ylmethyl furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: LJGTVHZAWYPPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到furan-3-ylmethyl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的初级醇与酯的无受体脱氢偶联

  摘要：

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01775

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Disproportionation of aliphatic and aromatic aldehydes through Cannizzaro, Tishchenko, and Meerwein–Ponndorf–Verley reactions
  作者：Sina Sharifi、Hannah Sharifi、Darrell Koza、Ali Aminkhani

  DOI：10.1007/s00706-021-02785-9

  日期：2021.7

  also aromatic aldehydes to the corresponding alcohols, acids, and dimerized esters at room temperature, and in high yields, without formation of the side products that are generally observed. We have also shown that higher AlCl3 content favors the reaction towards Cannizzaro reaction, yet lower content favors Tishchenko reaction. Moreover, the presence of hydride donor alcohols in the reaction mixture

  通过 Cannizzaro、Tishchenko 和 Meerwein-Ponndorf-Verley 反应使醛歧化通常需要应用高温、等摩尔或过量的强碱，并且主要限于没有 CH 2或 CH 3与羰基相邻的醛. 在此，我们开发了一种由 AlCl 3 /Et 3 N in CH 2 Cl 2组成的高效、温和、多功能的催化体系，它可以在室温下以高产率选择性地将各种脂肪醛和芳香醛转化为相应的醇、酸和二聚酯，而不会形成通常观察到的副产物。我们还表明，较高的 AlCl 3含量有利于向 Cannizzaro 反应的反应，而较低的含量有利于 Tishchenko 反应。此外，反应混合物中氢化物供体醇的存在将反应完全导向 Meerwein-Ponndorf-Verley 反应。 图形摘要
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>C</i> and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i> Tridentate β-Diketiminato Rare-Earth Metal Alkyl Complexes and Their Catalytic Performances on the Dimerization of Aldehydes or Terminal Alkynes
  作者：Xiancui Zhu、Ziqian Wang、Ling Zha、Yiwei Zhang、Yawen Qi、Qingbing Yuan、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00081

  日期：2022.5.9

  incorporating a thiophene or tetrahydrofuran heterocyclic group, H2L1, H2L2, and HL3 (MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)n-2-(HCG), HCG = C4H2S, n = 2, L1; n = 1, L2; HCG = C4H7O, n = 1, L3; Dipp = 2,6-iPr2C6H3), have been developed. Unusual N,N,C tridentate β-diketiminato rare-earth metal monoalkyl complexes L1RE(CH2SiMe3)(thf) (RE = Y (1a), Er (1b), Yb (1c), Lu (1d), thf = tetrahydrofuran) and L2Yb(CH2SiMe3)(thf)

  三个含有噻吩或四氢呋喃杂环基团的 β-二酮亚氨基前配体 H 2 L 1、H 2 L 2和 H L 3 (MeC(NDipp)CHC( Me )N(CH 2 ) n -2-(HCG), HCG = C 4 H 2 S, n = 2, L 1 ; n = 1, L 2 ; HCG = C 4 H 7 O, n = 1, L 3 ; Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）， 已经开发了。不寻常的N , N , C三齿 β-二酮亚氨基稀土金属单烷基配合物L 1 RE(CH 2 SiMe 3 )(thf) (RE = Y ( 1a ), Er ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d ) , thf = 四氢呋喃) 和L 2 Yb(CH 2 SiMe 3 )(thf) ( 2c ) 通过 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (thf) 2与 H 2 L 1和 H的反应出乎意料地实现2
• Homogeneous Ruthenium catalyzed Hydrogenation of Furanoate Esters and Ether‐containing aliphatic Esters into primary Alcohols
  作者：Lionel Saudan、Julie Quintaine

  DOI：10.1002/cctc.202300508

  日期：2023.7.7

  Successful hydrogenation of furanoate esters under mild conditions, with homogeneous ruthenium complexes bearing a tetradentate ligand, was realized under a low catalyst loading and more importantly without ring hydrogenation. The reaction conditions tolerated a variety of substitution on the furan ring.

  呋喃酸酯在温和条件下成功氢化，具有四齿配体的均相钌配合物，在低催化剂负载量下实现，更重要的是没有环氢化。反应条件允许呋喃环上的各种取代。
• Synthesis of Unsymmetrical <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Ruthenium(II) Complexes and Their Reactivity in Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols to Esters
  作者：Xiaochun He、Yaqiu Li、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li、Xiaojun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00071

  日期：2019.4.22

  dehydrogenative coupling of alcohols to esters, and the excellent isolated yields of esters were given in a catalyst loading of 1% for para- and meta-substituted benzyl alcohols and long-chain primary alcohols. Although some ortho-substituted benzyl alcohols displayed a relatively low reactivity due to the steric hindrance and the coordination of electron donor with the ruthenium center, the good product

  两种新型的钌络合物期RuH（CO）氯（PPH 3）（κ 2 -CP）（1）和[ FAC -RuH（CO）（PPH 3）（κ 3 -CNP）]氯（2）轴承不对称ñ -杂环合成了卡宾-氮-膦（CNP）并通过1 H NMR，31 P NMR和HRMS进行了表征。配合物2的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。阴离子交换实验证明复合物2可以转化为复合物1在解决方案中。两种络合物在醇与酯的无受体脱氢偶联中显示出高催化性能，并且在对-和间-取代的苄醇和长链伯醇的催化剂负载量为1％时，酯的分离产率极佳。尽管由于空间位阻以及电子给体与钌中心的配位，一些邻位取代的苄醇显示出较低的反应性，但延长反应时间仍可获得良好的产物收率。特别地，该系统成功地实现了两种不同伯醇之间的酯的脱氢交叉偶联。