(E)-N-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-imine | 1393678-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-N-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-imine
• CAS: 1393678-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XZEUKAQVXWQODP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-imine 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-硝基色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的螯合辅助芳香族CH硝化反应：硝基芳烃的区域特异性合成，不受取向规则的影响

  摘要：

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo400594j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 甲氧基胺盐酸盐 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-imine
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed 4CzIPN-Mediated Decarboxylative Acylation Reaction of O-Methyl Ketoximes with α-Keto Acids under Visible Light

  摘要：

  这项工作介绍了一种钯催化的氧肟醚导向的正选择性苯甲酰化反应，使用苯甲酰甲酸作为酰基来源，钯催化剂和4CzIPN作为共催化剂，在光照下进行。得到了多种非对称苯甲酮衍生物，收率在中等到良好之间。初步的机制研究表明，反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3390/molecules27061980

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp2)-H Bond Alkylation of Ketoximes by Using the Ring-Opening of Epoxides
  作者：Dan-Dan Li、Liang-Feng Niu、Zhi-Yu Ju、Zhihong Xu、Changzeng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600335

  日期：2016.6

  A palladium-catalyzed ortho-directed alkylation of O-methyl ketoximes that proceeds through a regioselective ring-opening reaction of epoxides has been demonstrated. This C(sp2)–H activation/alkylation protocol was carried out in pivalic acid/1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (PivOH/HFIP, 2:8) as the solvent and was applied to various O-methyl ketoximes that contain either electron-donating or electron-withdrawing

  钯催化的 O-甲基酮肟的邻位定向烷基化反应通过环氧化物的区域选择性开环反应进行。该 C(sp2)–H 活化/烷基化方案在新戊酸/1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（PivOH/HFIP，2:8）作为溶剂中进行，并应用于到各种含有给电子或吸电子基团的 O-甲基酮肟。此外，在该烷基化反应中使用了不同类型的环氧化物，该反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的产物。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Phosphorylation of (Hetero)arenes Suitable for Late-Stage Functionalization
  作者：Minsik Min、Dahye Kang、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201600014

  日期：2016.4.14

  Efficient rhodium‐catalyzed direct C–H phosphorylation of (hetero)arenes was developed. Various directing groups and a wide range of substrates, including heterocycles, can be utilized in this C–H phosphorylation process, allowing for the rapid installation of the phosphonate group into medicinally and biologically important privileged scaffolds. The efficient and straightforward method could serve

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Palladium-catalyzed decarboxylative <i>ortho</i>-amidation of <i>O</i>-methyl ketoximes with oxamic acids
  作者：Kun Jing、Peng-Cheng Cui、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9cc06460e

  日期：——

  The first palladium-catalyzed ortho-amidation of ketoximes has been developed with readily available, easy to handle and environment-friendly N,N-disubstituted oxamic acids as the amidation sources. When N-monosubstituted oxamic acids are used as the substrates, the formed ortho-amidated ketoximes undergo further intramolecular cyclization to provide 3-methyleneisoindolinones.

  第一钯催化邻酮肟-amidation已经开发了现成的，容易处理和环境友好型ñ，ñ二取代草氨酸作为酰胺化的来源。当使用N-单取代的草酰胺酸作为底物时，形成的邻酰胺化的酮肟进一步进行分子内环化以提供3-亚甲基异吲哚啉酮。
• OXYIMINO COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Masui Moriyasu

  公开号：US20100240703A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention relates to oxyimino compounds of (Formula I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SO m ; Z is hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, aryl, heterocyclyl etc. R 1 and R 2 are each independently hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl etc., each X is independently ═O, optionally substituted lower alkyl, cyano, nitro etc., m is 1 or 2, p is O, 1 or 2 and q is O or 1. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的氧亚胺化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中：Y为CO或SOm；Z为氢、每个可选择的取代较低的烷基、较低的烯基、芳香基、杂环基等。R1和R2分别独立地为氢、每个可选择的取代较低的烷基、较低的烯基、环烷基、芳香基、杂环基等，每个X独立地为═O、可选择的取代较低的烷基、氰基、硝基等，m为1或2，p为O、1或2，q为O或1。本发明还涉及使用公式I的化合物来治疗、预防或缓解对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。