3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 3306-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；3-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-<4-Nitro-phenyl>-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 3306-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: OLUVFDGHKIJPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-<4-Nitro-benzylamino>-benzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  New Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a029

文献信息

• A comparison of ring-chain tautomerism in heterocycles derived from 2-aminobenzenesulfonamide and anthranilamide
  作者：Olga A. Maloshitskaya、Jari Sinkkonen、Valery V. Alekseyev、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.074

  日期：2005.7

  2-aminobenzenesulfonamide derivatives with aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were synthesized. Substituted benzaldehyde derivatives of neither aminoamides showed tautomerism in solutions. Reaction products of 2-aminobenzenesulfonamide with p-substituted benzoylacetic aldehydes and p-substituted benzoylacetones undergo ring-chain tautomerism with a good linear correlation between the ring-chain equilibrium

  合成了许多具有芳香族醛和1，3-二羰基化合物的邻氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺衍生物。两种氨基酰胺的取代苯甲醛衍生物均未在溶液中显示互变异构现象。2-氨基苯磺酰胺与对位取代的苯甲酰基乙醛和对位取代的苯甲酰基丙酮的反应产物经历环链互变异构，并在环链平衡常数（log  K，其中K = [ring] / [chain]）和哈米特–布朗σ +芳族取代基的参数。在几个温度下测量2-氨基苯磺酰胺与未取代的苯甲酰基乙醛的反应产物的平衡常数，这使得能够评价该反应的焓和熵。
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Construction of Indium(III)–Organic Framework Based on a Flexible Cyclotriphosphazene-Derived Hexacarboxylate as a Reusable Green Catalyst for the Synthesis of Bioactive Aza-Heterocycles
  作者：Velusamy Jeevananthan、Gopal Chandru Senadi、Kesavan Muthu、Ajithkumar Arumugam、Swaminathan Shanmugan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04117

  日期：2024.3.25

  include broad functional group compatibility, low catalyst loading (1–5 mol %), mild reaction conditions, easy workup procedures, good to excellent reaction yields, ethanol as a green solvent, reusability of the catalyst (five cycles), and economic attractiveness, which is mainly due to sustainability of SRMIST–1 as a reusable green catalyst. Our findings demonstrate that the highly reactive and reusable

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5
• Green Approach Toward One Pot Cascade Synthesis of 3-Aryl-3,4-Dihydro-1,2,4 Benzothiadiazine-1,1-Dioxides
  作者：Someshwar Dagduappa Dindulkar、Kwon Taek Lim、Byung Kwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2013.769986

  日期：2014.1

  A silica-gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2) was found to be an effective catalyst for the cascade synthesis of functionalized 3-aryl-3,4-dihydro-1,2,4-benzo- thiadiazine-1,1-dioxides using 2-aminobenzenesulfonamide and benzaldehydes at room temperature. The reaction allows rapid cyclization (10-70min) with 5mol% CAN impregnated on silica gel to give the desired products in excellent yield without further column purification. The protocol uses inexpensive and environmentally friendly CAN-SiO(2)as the catalyst, and no ligand or additive was required. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition ofPhosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures]