N-ethyl-N-(methoxymethyl)aniline | 82769-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-(methoxymethyl)aniline
• 英文别名: N-(methoxymethyl)-N-ethylaniline；Methoxyphenyl-ethyl-methylamine
• CAS: 82769-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: PZSRSFACNOYVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(methoxymethyl)aniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在甲醇存在下钌催化过氧化氢催化叔胺的氧化

  摘要：

  叔胺的α-甲氧基化可以通过在甲醇存在下用过氧化氢进行钌催化的叔胺的氧化来进行。该反应为叔甲基胺的选择性N-脱甲基化和喹啉骨架的构建提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60914-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基乙基苄基原醇 在 ruthenium trichloride 双氧水 作用下， 以55%的产率得到N-ethyl-N-(methoxymethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在甲醇存在下钌催化过氧化氢催化叔胺的氧化

  摘要：

  叔胺的α-甲氧基化可以通过在甲醇存在下用过氧化氢进行钌催化的叔胺的氧化来进行。该反应为叔甲基胺的选择性N-脱甲基化和喹啉骨架的构建提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60914-0

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Halo β-Amino Acid Derivatives via the Difunctional Coupling of Ethyl α-Diazoacetate with Silyl Halides and N,O-Acetals or Aromatic Tertiary Amines
  作者：Norio Sakai、Kazuki Sasaki、Hiroki Suzuki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0039-1690864

  日期：2020.6

  nucleophile and N,O-acetals as an electrophile under metal-free conditions is described. This process undergoes a novel three-component coupling (3-CC) reaction using EDA, which leads to a one-pot preparation of α-halo β-amino acid esters. Also, this protocol could be adapted to accept an electrophile composed of aromatic tertiary amines. In both 3-CC reactions, the key reaction intermediate is an iminium

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-(α-Alkoxyalkyl)- and<i>N</i>-[α-(Alkylthio)alkyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Wei-Qiang Fan、Qiu-He Long

  DOI：10.1055/s-1993-25837

  日期：——

  Aminoalkylation of alcohols and of thiols by N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amines under mild conditions give N-(α-alkoxyalkyl)amines 2 and N-[α-(alkylthio)alkyl]amines 3, respectively, in good yields.

  在温和条件下，N-[1-(苯并三唑-1-基)烷基]胺对醇和硫醇进行氨烷基化，得到 N-(α-烷氧基烷基)胺 2 和 N-[α-(烷硫基)烷基]胺 3 ，分别获得良好的收益。
• Electroorganic chemistry. 62. Reaction of iminium ion with nucleophile: a versatile synthesis of tetrahydroquinolines and julolidines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Inoue、Hiroshi Ohmizu、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/ja00385a033

  日期：1982.10
• Cyanomethylamines and azidomethylamines: new general methods of the synthesis and transformations
  作者：Orudzh G. Nabiev、Zargalam O. Nabizade、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.018

  日期：2009.9

  Simple and efficient methods have been developed to obtain cyanomethylamines and azidomethylamines using reactions of methoxymethylamines with TMSCN and TMSN3, respectively. In the case of dimethylformamide dimethylacetal, only one MeO group was substituted with CN, and an unexpected direction of the subsequent azidation was found. Adducts of azidomethylamines with DMAD were studied, and the base-catalyzed isomerization of symmetric triazoles into non-symmetric ones was revealed.
• EP1590666A4
  申请人：——

  公开号：EP1590666A4

  公开（公告）日：2006-07-26