triisopropyl((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: 4-Methylpent-3-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: VPDTZNNNDSRNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)silane 在 (S)-3,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 C₁₇H₂₂O₃
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hebelophyllene E的合成：通过[2 + 2]链烯和烯醛酸酯的环加成反应进入二甲基二甲基环戊二烯

  摘要：

  hebelophyllene E的第一合成被呈现，其先前未知的相对构型的分配沿着穿过合成外延ENT的催化对映选择性的-hebelophyllene E.发展[2 + 2]烯烃和联烯酸酯的环加成提供了访问所需的手性孪位二甲基环丁烷。其成功的关键在于鉴定一种新型的恶唑硼烷催化剂，该催化剂在高对映选择性下以良好的官能团耐受性促进环加成反应（9个例子，最高达97：3 er）。因此，使用完全官能化的烯烃进行后期环加成反应，然后进行非对映选择性还原，可以简捷地进入此类天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801110
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到triisopropyl((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hebelophyllene E的合成：通过[2 + 2]链烯和烯醛酸酯的环加成反应进入二甲基二甲基环戊二烯

  摘要：

  hebelophyllene E的第一合成被呈现，其先前未知的相对构型的分配沿着穿过合成外延ENT的催化对映选择性的-hebelophyllene E.发展[2 + 2]烯烃和联烯酸酯的环加成提供了访问所需的手性孪位二甲基环丁烷。其成功的关键在于鉴定一种新型的恶唑硼烷催化剂，该催化剂在高对映选择性下以良好的官能团耐受性促进环加成反应（9个例子，最高达97：3 er）。因此，使用完全官能化的烯烃进行后期环加成反应，然后进行非对映选择性还原，可以简捷地进入此类天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801110

文献信息

• Thioallenoates in catalytic enantioselective [2+2]-cycloadditions with unactivated alkenes
  作者：Michael L. Conner、Johannes M. Wahl、M. Kevin Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.028

  日期：2019.6

  The application of thioallenoates to catalytic enantioselective [2+2]-cycloadditions with unactivated alkenes is reported. In many cases, the thioallenoates examined exhibit superior reactivity and selectivity compared to the allenic esters generally used in these cycloadditions.

  报道了硫代脲基酸酯在具有未活化的烯烃的催化对映选择性[2 + 2]-环加成中的应用。在许多情况下，与通常用于这些环加成中的烯丙酸酯相比，所检测的硫代烯丙酸酯显示出优异的反应性和选择性。
• A Selenium Catalyzed Epoxidation in Perfluorinated Solvents with Hydrogen Peroxide
  作者：Bodo Betzemeier、Frédéric Lhermitte、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2630

  日期：1999.4

  The readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide catalyzes the epoxidation of various olefins with hydrogen peroxide in a fluorous biphasic system. The catalyst is selectively soluble in perfluorinated solvents and can easily be recovered simply by phase separation. Furthermore, the catalyst can be reused several times without a decrease of yield and an increase of reaction time.

  readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide 催化了在氟相双相体系中用过氧化氢对各种烯烃进行的环氧化反应。该催化剂在全氟化溶剂中具有选择性的溶解性，并且通过相分离可以轻松回收。此外，该催化剂可以重复使用多次，而不会降低产率或延长反应时间。
• Synthesis of (−)‐Hebelophyllene E: An Entry to Geminal Dimethyl‐Cyclobutanes by [2+2] Cycloaddition of Alkenes and Allenoates
  作者：Johannes M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201801110

  日期：2018.4.16

  The first synthesis of hebelophyllene E is presented, along with assignment of its previously unknown relative configuration through synthesis of epi‐ent‐hebelophyllene E. Development of a catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of alkenes and allenoates provides access to the required chiral geminal dimethylcyclobutanes. Key to its success is the identification of a novel oxazaborolidine catalyst

  hebelophyllene E的第一合成被呈现，其先前未知的相对构型的分配沿着穿过合成外延ENT的催化对映选择性的-hebelophyllene E.发展[2 + 2]烯烃和联烯酸酯的环加成提供了访问所需的手性孪位二甲基环丁烷。其成功的关键在于鉴定一种新型的恶唑硼烷催化剂，该催化剂在高对映选择性下以良好的官能团耐受性促进环加成反应（9个例子，最高达97：3 er）。因此，使用完全官能化的烯烃进行后期环加成反应，然后进行非对映选择性还原，可以简捷地进入此类天然产物。