4-hydroxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone | 42860-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methylnaphthalen-1-one
• CAS: 42860-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QDGSTUREZOEZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone 在 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  竞争性二烯酮-苯酚类型重排用于2,4-二取代-萘-1-醇的区域选择性制备

  摘要：

  描述了通过二烯酮-苯酚重排的变体的2,4-取代的萘-1-醇的区域选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80619-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroperoxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone 生成 4-hydroxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  4-甲基萘喹酚环氧的立体定向合成

  摘要：

  4-甲基萘喹啉（1）用碱性过氧化氢进行环氧化，以及在萘醌环氧化物中添加甲基锂，都立体定向地形成了羟基环氧化物（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81753-6

文献信息

• Quinone Alkylation Using Organocadmium Reagents:  A General Synthesis of Quinols
  作者：Aaron Aponick、Jason D. McKinley、Jeffrey C. Raber、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo972300d

  日期：1998.4.1

  Reactions of p-benzoquinone with organocadmium reagents yield quinols, the result of quinone carbonyl monoalkylation. The reactions proceed in good yield and are devoid of bisaddition and hydroquinone byproducts. Quinone alkylations using this method show general applicability to p-benzoquinone as well as extended quinone systems using primary alkyl, secondary alkyl, and aryl reagents.

  对苯醌与有机镉试剂的反应生成喹诺醇，这是醌羰基单烷基化的结果。反应进行得很好，没有双加成和对苯二酚副产物。使用该方法的醌烷基化显示出对对苯醌以及使用伯烷基，仲烷基和芳基试剂的扩展醌体系的普遍适用性。
• Effective Trap of Zwitterionic Intermediate during Oxygenation of Electron-Rich Naphthalenes with Singlet Oxygen by the Intramolecular Alcohol
  作者：Morifumi Fujita、Masaki Ohshiba、Yayoi Yamasaki、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.139

  日期：1999.2

  The presence of a zwitterionic intermediate during the oxygenation of electron-rich naphthalenes with singlet oxygen is clarified by the clean and efficient formation of hydroperoxide via nucleophi...

  在富电子萘与单线态氧的氧化过程中，两性离子中间体的存在通过亲核反应清洁有效地形成氢过氧化物得到澄清。
• An unusual stereospecific epoxidation with “per-amberlyst 15®”
  作者：Charles W. Jefford、Gérald Bernardinelli、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89161-3

  日期：1985.1

  4-Methyl-4-naphthoquinol and its 5-methyl derivative on treatment with per-Amberlyst 15 are converted to the corresponding cis-2,3-epoxides in high yields. The latter structure was determined by X-ray crystallography.

  用Amberlyst 15处理的4-甲基-4-萘喹啉及其5-甲基衍生物以高收率转化为相应的顺式2,3-环氧化物。后者的结构通过X射线晶体学确定。
• McKillop, Alexander; McLaren, Lee; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2047 - 2048
  作者：McKillop, Alexander、McLaren, Lee、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• New selective carbonyl blocking group. Regioselective protection of p-quinones
  作者：D. A. Evans、J. M. Hoffman、L. K. Truesdale

  DOI：10.1021/ja00798a095

  日期：1973.8