1-Boc-4-(ethylcarbamoyl)piperidine | 1016716-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Boc-4-(ethylcarbamoyl)piperidine
• 英文别名: N-Ethyl 1-BOC-piperidine-4-carboxamide；tert-butyl 4-(ethylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1016716-42-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD09812866
• 分子量: 256.345
• InChiKey: UXEYNQCEJHEOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-(ethylcarbamoyl)piperidine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-乙基氨基甲基-哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE AGAINST STRESS GRANULES

  摘要：

  本文描述了与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞内包涵体形成和应激颗粒的调节化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20180305334A1
• 作为产物：
  描述：

  乙胺盐酸盐 、 1-Boc-4-哌啶甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Boc-4-(ethylcarbamoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  作为基于 CCR5 拮抗剂的 HIV-1 进入抑制剂的新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.019

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• Design, Synthesis, and Progress toward Optimization of Potent Small Molecule Antagonists of CC Chemokine Receptor 8 (CCR8)
  作者：Shomir Ghosh、Amy Elder、Jianping Guo、Ukti Mani、Michael Patane、Kenneth Carson、Qing Ye、Robert Bennett、Shannon Chi、Tracy Jenkins、Bing Guan、Roland Kolbeck、Sean Smith、Cheng Zhang、Gregory LaRosa、Bruce Jaffee、Hua Yang、Priya Eddy、Chuang Lu、Vinita Uttamsingh、Robert Horlick、Geraldine Harriman、Daniel Flynn

  DOI：10.1021/jm050965z

  日期：2006.5.1

  Activation of CCR8 by its ligand CCL1 may play an important role in diseases such as asthma, multiple sclerosis, and cancer. The study of small molecule CCR8 antagonists will help establish the validation of these hypotheses. We report the design, synthesis, and progress toward optimization of potent small molecule CCR8 antagonists identified from a high-throughput screen. These analogues exhibit good

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。
• TLR7/8 antagonists and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10399957B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.

  本发明涉及可用作 TLR7/8 拮抗剂的式 I 化合物及其药学上可接受的组合物。
• Tetrahydronaphthalene and tetrahydroisoquinoline derivatives as estrogen receptor degraders
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US10647698B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end at least one of a Von Hippel-Lindau ligand, a cereblon ligand, Inhibitors of Apoptosis Proteins ligand, mouse double-minute homolog 2 ligand, or a combination thereof, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，它们可用作雌激素受体（靶蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及双功能化合物，其一端含有 Von Hippel-Lindau 配体、cereblon 配体、凋亡蛋白抑制剂配体、小鼠双敏同源物 2 配体或其组合中的至少一种、其一端与相应的 E3 泛素连接酶结合，另一端与靶蛋白结合，从而将靶蛋白置于泛素连接酶附近，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开物具有与降解/抑制靶蛋白相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物可以治疗或预防因目标蛋白聚集或积聚而导致的疾病或失调。
• Development of a Highly Potent, Novel M₅ Positive Allosteric Modulator (PAM) Demonstrating CNS Exposure: 1-((1<i>H</i>-Indazol-5-yl)sulfoneyl)-<i>N</i>-ethyl-<i>N</i>-(2-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine-4-carboxamide (ML380)
  作者：Patrick R. Gentry、Masaya Kokubo、Thomas M. Bridges、Meredith J. Noetzel、Hyekyung P. Cho、Atin Lamsal、Emery Smith、Peter Chase、Peter S. Hodder、Colleen M. Niswender、J. Scott Daniels、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Michael R. Wood

  DOI：10.1021/jm500995y

  日期：2014.9.25

  A functional high throughput screen identified a novel chemotype for the positive allosteric modulation (PAM) of the muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) subtype 5 (M-5). Application of rapid analog, iterative parallel synthesis efficiently optimized M-5 potency to arrive at the most potent M-5 PAMs prepared to date and provided tool compound 8n (ML380) demonstrating modest CNS penetration (human M-5 EC50 = 190 nM, rat M-5 EC50 = 610 nM, brain to plasma ratio (K-p) of 0.36).