(E)-1,2-dimethyldiazene | 4143-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1,2-dimethyldiazene
• 英文别名: trans-dimethyl-diazene；trans-Azomethane；azomethane；Azomethan；(E)-dimethyldiazene；trans-Dimethyl-diazen；trans-Azomethan
• CAS: 4143-41-3
• 化学式: C₂H₆N₂
• 分子量: 58.083
• InChiKey: JCCAVOLDXDEODY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78°C
• 沸点：
  79.49°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7430

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethyldiazene 生成 甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  甲基+分子氧反应的高压衰减曲线和比速率常数。CH3O2 .dblharw。CH3O +原子氧

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100266a036
• 作为产物：
  描述：

  N-[甲酰基(甲基)氨基]-N-甲基甲酰胺 生成 (E)-1,2-dimethyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Remmler, M.; Ondruschka, B.; Zimmermann, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 868 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF 1,2-DIALKYLHYDRAZINES AND THE CORRESPONDING AZOALKANES
  作者：R. Renaud、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v54-069

  日期：1954.5.1

  method of obtaining these compounds in good yields by the reduction of azines with lithium aluminum hydride is reported. Lithium aluminum deuteride was employed as a tracer to investigate the mechanism of the reaction. The 1,2-dialkylhydrazines were oxidized to the azoparaffins in over 90% yields by mercuric oxide in water.

  讨论了目前合成 1,2-二烷基肼的方法的局限性。报道了一种通过用氢化铝锂还原吖嗪以高产率获得这些化合物的新方法。使用氘化锂铝作为示踪剂来研究反应机理。1,2-二烷基肼被水中的氧化汞氧化成偶氮烷烃，产率超过 90%。
• Thermal and UV photo-induced decomposition of azomethane on Rh(111)
  作者：Attila Kis、Robert Barthos、Janos Kiss

  DOI：10.1039/b003846f

  日期：——

  The thermal and UV photo-induced decomposition of azomethane, CH3NNCH3, was investigated by means of reflection absorption infrared spectroscopy (RAIRS) and temperature-programmed desorption spectroscopy (TPD). The RAIRS data revealed that azomethane adsorbs in the trans-configuration mode on Rh(111) at 90 K. During thermal treatment, azomethane decomposes exclusively by N–N bond scission, yielding

  通过反射吸收红外光谱 (RAIRS) 和程序升温脱附光谱 (TPD) 研究了偶氮甲烷 CH3NNCH3 的热和紫外光诱导分解。RAIRS 数据显示偶氮甲烷在 90 K 时以反式模式吸附在 Rh(111) 上。在热处理过程中，偶氮甲烷仅通过 N-N 键断裂分解，产生 H2、N2、C2N2 和痕量 HCN。在 90 K 的紫外线照射下，吸附的偶氮甲烷发生互变异构，形成甲醛甲基腙，CH3NHNCH2。辐照后TPD光谱的重要特征是C2N2和N2形成的显着抑制，以及新产物甲胺（CH3NH2）和CH4的出现。C-N 键断裂也发生在 90 K 的光照化学吸附层中。
• THE PHOTO-OXIDATION OF AZOMETHANE
  作者：G. R. Hoey、K. O. Kutschke

  DOI：10.1139/v55-060

  日期：1955.3.1

  The photo-oxidation of azomethane has been studied at low oxygen pressures (0.02 to 1 mm.) in the temperature range ca. 25 °C. to 161 °C. The primary process in the normal photolysis of azomethane ...

  偶氮甲烷的光氧化在低氧压力（0.02 到 1 毫米）下进行了研究。25℃。到 161°C。偶氮甲烷正常光解的主要过程...
• THE PHOTOOXIDATION OF AZOMETHANE. II
  作者：R. L. Strong、K. O. Kutschke

  DOI：10.1139/v59-214

  日期：1959.9.1

  It is confirmed that the yields of all products in the photooxidation of azomethane at relatively high oxygen pressure depend on conversion in a manner which would be explained if a reactive hydrogen donor were produced in the early stages of the reaction. Evidence is presented which indicates that formaldehyde cannot be active as an inhibitor in the system at 162 °C. It is suggested that methyl radicals

  已证实，在相对较高的氧压下，偶氮甲烷光氧化中所有产物的产率取决于转化率，如果在反应的早期阶段产生反应性氢供体，这将被解释。有证据表明甲醛在 162 °C 时不能作为系统中的抑制剂发挥活性。建议甲基自由基以两种方式与氧反应。甲基过氧自由基的三级形成导致甲氧基自由基，并最终生成甲醇，而甲基自由基和氧之间的双分子反应导致甲醛的振动激发态。后者被认为会氧化成过甲酸，作为系统中的抑制剂。甲醛、氮的产量超过初级过程中形成的产量，和一氧化二氮的转化率与高达约 4% 的转化率无关。甲醇是氧化的主要产物，如果考虑到...
• THE PHOTOOXIDATION OF AZOMETHANE. III
  作者：F. Wenger、K. O. Kutschke

  DOI：10.1139/v59-226

  日期：1959.9.1

  It is confirmed that the yields of all products in the photooxidation of azomethane at relatively high oxygen pressure depend on conversion in a manner which would be explained if a reactive hydrogen donor were produced in the early stages of the reaction. Evidence is presented which indicates that formaldehyde cannot be active as an inhibitor in the system at 162 °C. It is suggested that methyl radicals react with oxygen in two ways. The third order formation of methyl peroxy radicals leads to methoxy radicals and, eventually, to methanol, while the bimolecular reaction between methyl radicals and oxygen leads to a vibrationally excited state of formaldehyde. The latter is thought to undergo oxidization to performic acid, which acts as the inhibitor in the system. Yields of formaldehyde, of nitrogen in excess of that formed in the primary process, and of nitrous oxide are linearly related regardless of the conversion up to about 4%. Methanol is a major product of the oxidation and, if account is taken of its yield, a carbon balance of the order of 90% is obtained.

  经证实，在相对较高的氧气压力下，偶氮甲烷的光氧化反应中所有产物的产率都依赖于转化率，如果在反应的早期阶段产生了反应性氢供体，则可以解释这种依赖性。提供的证据表明，在162℃的系统中，甲醛不能作为抑制剂活性。建议甲基自由基以两种方式与氧气反应。三阶生成甲基过氧自由基导致甲氧自由基，最终导致甲醇，而甲基自由基和氧气之间的双分子反应导致甲醛的振动激发态。后者被认为会氧化成过甲酸，后者在该系统中作为抑制剂。无论转化率高达约4％，甲醛，过量的氮和一氧化二氮的产量都与转化率成线性关系。甲醇是氧化的主要产物，如果考虑到其产量，则可以获得约90％的碳平衡。