allyl trifluoromethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl trifluoromethyl carbonate
• 英文别名: Prop-2-enyl trifluoromethyl carbonate；prop-2-enyl trifluoromethyl carbonate
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.088
• InChiKey: CNDDULGKGBBSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl trifluoromethyl carbonate 、 1-正-丁基-4-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride indium(III) chloride 、 indium 、 N,N-二甲基丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到丁苯
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应，使用的是由乙酸烯丙酯，铟和三氯化铟原位生成的烯丙基。

  摘要：

  在Pd（0）催化剂和nBuNMe（2）的存在下，成功地证明了使用铟和三氯化铟处理乙酸烯丙酯原位生成的烯丙基烯丙基间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。发现通过在Pd（0）催化剂存在下从各种乙酸烯丙酯与铟和三氯化铟一起还原得到的pi-allpalladium（II）配合物进行还原性金属转移而在原位生成的Allinlindium物种能够充当有效的亲核试剂钯催化的交叉偶联反应中的偶联伙伴。在交叉偶联反应中，各种乙酸烯丙酯例如乙酸丁-1-烯-3-基酯，乙酸巴豆酯和乙酸2-甲基烯丙基酯以良好的产率提供了相应的烯丙基化合物。各种亲电交叉偶联伙伴（例如芳基碘化物和乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯）参与这些反应。不仅分子间的而且Pd催化的分子内的交叉偶联反应同样良好地工作，以高收率产生所需的烯丙基偶联产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601338
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸三氟甲酯 、 氯甲酸烯丙酯 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 以29%的产率得到allyl trifluoromethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate

  摘要：

  Commercially available fluorides (silver fluoride and n-tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), combined with TFMT, allow a simple generation, in situ, of silver and n-tetrabutylammonium trifluoromethoxides which were able to react with electrophilic substrates. Silver trifluoromethoxide, which is usually more efficient than n-tetrabutylammonium trifluoromethoxide, converts, under mild conditions, primary aliphatic bromides and iodides, as well as primary and secondary benzylic or allylic bromides to the corresponding trifluoromethoxylated compounds. Several trifluoromethyl ethers, which could be valuable building-blocks, were prepared in such a way. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.006