2,6-difluorobenzylidenenaphthalen-1-amine | 386709-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-difluorobenzylidenenaphthalen-1-amine
• 英文别名: 1-(2,6-difluorophenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 386709-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: UIPBSMHRERPZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluorobenzylidenenaphthalen-1-amine 、 Dimethylzinc 在 tetrakis(trimethylphosphine)nickel(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-[(2,6-dimethylphenyl)methylene]naphth-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-difluorobenzylidenenaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

文献信息

• Imine-assisted C–F bond activation using low-valent cobalt compounds supported by trimethylphosphine ligands and formation of novel organic fluorides
  作者：Zhe Lian、Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Yue Chen、Tingting Zheng、Xiaoyan Li

  DOI：10.1039/c0dt00526f

  日期：——

  A cyclometalation reaction involving C–F bond activation at a cobalt(I) center with an aldazine-N atom as anchoring group affords ortho-chelated cobalt(III) complexes containing a [C–Co–F] fragment [CoFMe(PMe3)2(C6H3F-ortho)CHN–R}] 5–8. Under similar reaction conditions π-coordinated cobalt(0) complexes [Co(PMe3)3((C6H3F-ortho)CHN–R)] 12–14 were formed when [Co(PMe3)4], instead of [CoMe(PMe3)4], was

  环化反应涉及钴（I）中心的CF键活化，其中以aldazine-N原子为锚定基团可提供邻位螯合钴（III）含有[C–Co–F]片段的复合物[CoFMe（PMe 3）2 （（C 6 H 3 F-邻位）CH N–R}] 5-8。在相似的反应条件下π配位钴（0）络合物[CO（PME 3）3（（C 6 H ^ 3 F-邻位）CH N-R）] 12-14形成时[连（PMe 3）4]， 代替 [CoMe（PMe 3）4]，已应用。没有发生CF键活化。配合物6–8的羰基化可提供新型的有机氟化物15–17。一种新型的有机氟化物与配合物6-8的脱金属和羰基化反应的形成机理一氧化碳在实验支持下进行了讨论。作为重要的中间体，乙酰钴配合物[CoFMeC O（PMe 3）2 （C 6 H 3 F-邻位）CH N–R}] 20和19电子钴（0）配合物Co（CO）3（PMe 3）2 21的结构特征得到了表征。晶体和配
• Nickel-catalyzed C–F bond activation and alkylation of polyfluoroaryl imines
  作者：Xiuxiu Yang、Hongjian Sun、Shumiao Zhang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

  日期：2013.1

  In this paper we show the C–F bond activation and alkylation in polyfluoroaryl imines. An active trimethylphosphine supported nickel-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroaryl imines with ZnMe2 under mild conditions is described. According to the in situ 19F NMR spectroscopic data, the substrates are quantitatively converted into di-methylation products, while mono-methylation can also be

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。