(2S,3R)-2,3-epoxy-1-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]butane | 267236-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-1-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]butane
• 英文别名: (2S,3R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-methyloxirane
• CAS: 267236-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: CRBIZKJTNDYHSY-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]butane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]-3,4-dimethylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)diphenylmethyl chloride 、 顺式-2-丁烯-1-醇 以80%的产率得到(2S,3R)-2,3-epoxy-1-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]butane
  参考文献：
  名称：

  （+）-两性内酯P的全合成。

  摘要：

  报道了15元大内酯（-）-两性内酯P的收敛对映体控制的全合成。关键的转化包括Sakurai烯丙基化，用于形成完全官能化的无环前体的Stille偶联以及分子内酯交换反应。

  DOI：

  10.1021/ol0000197

文献信息

• Studies for the Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：David R. Williams、Brian J. Myers、Liang Mi、Randall J. Binder

  DOI：10.1021/jo4002382

  日期：2013.5.17

  A convergent, enantiocontrolled total synthesis of the 15-membered macrolide, amphidinolide P, is described. The synthesis utilizes three nonracemic components for an efficient assembly of the macrolactone in 12 steps via the longest linear pathway. Key developments include studies of the Hosomi–Sakurai reaction for the formation of the C6–C7 bond, a “ligandless” palladium-mediated Stille cross-coupling

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。
• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide P
  作者：David R. Williams、Brian J. Myers、Liang Mi

  DOI：10.1021/ol0000197

  日期：2000.4.1

  The convergent enantiocontrolled total synthesis of the 15-membered macrolactone (-)-amphidinolide P is reported. Key transformations include a Sakurai allylation, a Stille coupling for the formation of a fully functionalized acyclic precursor, and intramolecular transesterification.

  报道了15元大内酯（-）-两性内酯P的收敛对映体控制的全合成。关键的转化包括Sakurai烯丙基化，用于形成完全官能化的无环前体的Stille偶联以及分子内酯交换反应。