(5S,6S,7S)-5,7-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one | 1448702-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S,7S)-5,7-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one
• 英文别名: (5S,6S,7S)-5,7-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 1448702-13-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ZHVIEQKJYARANP-VPLCAKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7S)-5,7-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (5S,6S,7S)-5,7-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S，5 R，6 R，7 S）-3,4,5,7-四羟基可力丁，6,7-二picastanospermine的氮杂环丁烷类似物和构象受限的d-脱氧altronojirimycin，来自1-阿拉伯糖

  摘要：

  描述了由1-阿拉伯糖合成6，7-二甲基吡啶并精胺的氮杂环丁烷类似物及其糖苷酶抑制谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.004
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-methyl-(4S,5S,6S)-N-benzyl-4,6-dihydroxy-5,7-iminohept-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(5S,6S,7S)-5,7-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S，5 R，6 R，7 S）-3,4,5,7-四羟基可力丁，6,7-二picastanospermine的氮杂环丁烷类似物和构象受限的d-脱氧altronojirimycin，来自1-阿拉伯糖

  摘要：

  描述了由1-阿拉伯糖合成6，7-二甲基吡啶并精胺的氮杂环丁烷类似物及其糖苷酶抑制谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.004

文献信息

• (3R,4S,5R,6R,7S)-3,4,5,7-Tetrahydroxyconidine, an azetidine analogue of 6,7-diepicastanospermine and a conformationally constrained d-deoxyaltronojirimycin, from l-arabinose
  作者：R. Fernando Martínez、Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.004

  日期：2013.8

  The synthesis from l-arabinose of an azetidine analogue of 6,7-diepicastanospermine and its glycosidase inhibition profile are described.

  描述了由1-阿拉伯糖合成6，7-二甲基吡啶并精胺的氮杂环丁烷类似物及其糖苷酶抑制谱。