(E,E)-N,N'-Dicyan-2,5-dimethoxy-1,4-benzochinondiimin | 98507-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-N,N'-Dicyan-2,5-dimethoxy-1,4-benzochinondiimin
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-N,N'-dicyanoquinonediimine；N,N'-dicyano-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinonediimine；N,N'-dicyano-2,5-dimethoxy-p-benzoquinone bisimine；(4-Cyanoimino-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyanamide
• CAS: 98507-35-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: PADYGUSRCQXLIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 (E,E)-N,N'-Dicyan-2,5-dimethoxy-1,4-benzochinondiimin 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到bis(N,N'-dicyano-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinonediimine)copper
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Kemmer, Martina; Meixner, Hubert, European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 5, p. 899 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 、 N-Trimethylsilyl-carbodiimid 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 (E,E)-N,N'-Dicyan-2,5-dimethoxy-1,4-benzochinondiimin
  参考文献：
  名称：

  Charge transfer complexes of tetrathio/seleno-fulvalene derivatives and

  摘要：

  一种新型的由N,N'-二氰基醌亚胺和富瓦烯衍生物组成的电荷转移复合物，其化学式为##STR1##和##STR2##，其中，在式I中，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4彼此独立地为--H、--CH.sub.3、--C.sub.2 H.sub.5、--OCH.sub.3、--OC.sub.2 H.sub.5、--Cl和/或--Br，且R.sup.1和R.sup.2中的一个和/或R.sup.3和R.sup.4中的一个还可以是苯基或叔丁基，或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4共同形成##STR3##，且连接的芳香环未取代或取代，在式(II)中，R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8彼此独立地各自为--H、--CH.sub.3、--C.sub.2 H.sub.5、苯基、甲基苯基或甲氧基苯基，或者R.sup.5和R.sup.6和/或R.sup.7和R.sup.8共同形成##STR4##，其中n=3、4或5，##STR5##且X和Y彼此独立地为S或Se。在结晶状态下，电荷转移复合物具有电导性，因此可作为电半导体或光导体使用。新型的二氰基醌亚胺，其化学式为(I)，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有上述含义，以及用于制备化合物(I)的新方法。

  公开号：

  US04578220A1

文献信息

• Ionicity Diagrams for Electron-Donor and -Acceptor Metal–Organic Frameworks: DA Chains and D₂A Layers Obtained from Paddlewheel-Type Diruthenium(II,II) Complexes and Polycyano-Organic Acceptors
  作者：Yoshihiro Sekine、Masaki Nishio、Tomoka Shimada、Wataru Kosaka、Hitoshi Miyasaka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03335

  日期：2021.3.1

  two-dimensional D2A layers. The series were obtained by reacting paddlewheel-type diruthenium(II,II) complexes ([Ru2II,II]), which served as D units, with the polycyano-organic acceptors N,N′-dicyanoquinodiimine (DCNQI) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ), which served as A units. Fifteen novel members of neutral charged DA chains were fabricated in this study to characterize the ionicity diagrams

  有关金属有机骨架和配位聚合物的研究的最新进展为电荷可变分子骨架的成功设计提供了条件。但是，很少有全面的研究来研究诸如此类的一系列分子框架中电荷状态的控制。在这里，我们讨论包含电子供体（D）和受体（A）单元的两个系列的电离图：一维DA链和二维D 2 A层。该系列是通过将用作D单元的轮式二钌（II，II）配合物（[Ru 2 II，II ]）与多氰基有机受体N，N'-二氰基喹二亚胺（DCNQI）和7反应制得的。 7,8,8 -四氰基p-quinodimethane（TCNQ），用作A单元。在这项研究中，制造了十五个新颖的中性带电DA链成员，以表征DA和D 2 A系统的离子图。
• Crystal and electronic structures of conductive anion-radical salts, (2,5-R1R2-DCNQI)2Cu (DCNQI = N,N'-dicyanoquinonediimine; R1, R2 = CH3, CH3O, Cl, Br)
  作者：Reizo Kato、Hayao Kobayashi、Akiko Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00196a032

  日期：1989.7

  Crystal structures of a series of highly conductive anion-radical salts with formula (2,5-Rsub 1},Rsub 2}-DCNQI)sub 2}Cu (DCNQI = N,Nprime}-dicyanoquinonediimine; Rsub 1}, Rsub 2} = CHsub 3}, CHsub 3}O, Cl, Br) have been studied at room temperature and 100 K. at room temperature, all these compounds are isostructural (tetragonal, space group I4sub 1}/a). The structure consists of a face-to-face

  一系列具有式 (2,5-Rsub 1},Rsub 2}-DCNQI)sub 2}Cu (DCNQI = N,Nprime}-二氰基醌二亚胺; Rsub 1}, Rsub 2} = CHsub 3}, CHsub 3}O, Cl, Br) 已在室温和 100 K 下进行研究。 ，空间群 I4sub 1}/a)。该结构由沿晶体 c 轴的面对面 DCNQI 柱组成。Cu 阳离子以 Dsub 2d} 扭曲四面体方式与 DCNQI 分子的 N 原子配位。该系统中的金属-绝缘体转变伴随着 c 轴的突然集中。X 射线卫星反射表明周期为 3c 的周期性晶格畸变出现在金属-绝缘体转变温度 (Tsub M-1}) 以下。
• Tuning of Stepwise Neutral–Ionic Transitions by Acceptor Site Doping in Alternating Donor/Acceptor Chains
  作者：Keita Nakabayashi、Masaki Nishio、Hitoshi Miyasaka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02858

  日期：2016.3.7

  The stepwise neutral–ionic (N–I) phase transition found in the alternating donor/acceptor (DA) chain [Ru2(2,3,5,6-F4PhCO2)4(DMDCNQI)]·2(p-xylene) (0; 2,3,5,6-F4PhCO2– = 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate; DMDCNQI = 2,5-dimethyl-N,N′-dicyanoquinonediimine) was tuned by partly substituting the acceptor DMDCNQI with 2,5-dimethoxy-N,N′-dicyanoquinonediimine (DMeODCNQI), which displays a poorer electron affinity

  逐步中性离子的（N-1）的相变中的交替供体/受体实测值（DA）链的[Ru 2（2,3,5,6--F 4 PhCO 2）4（DMDCNQI）]·2（p -二甲苯）（0 ; 2,3,5,6-F 4 PhCO 2 – = 2,3,5,6-四氟苯甲酸酯; DMDCNQI = 2,5-二甲基-N，N'-二氰基醌二亚胺）的调谐方法是部分取代具有2,5-二甲氧基-N，N'-二氰基醌二亚胺（DMeODCNQI）的受体DMDCNQI ，其在同构结构序列中显示出较差的电子亲和力。现场掺杂系列包括[Ru 2（2,3,5,6-F 4掺杂速率（x）= 0.05（0.05-MeO），0.10（0.10-MeO），0.15（0.15-MeO）的PhCO 2）4（DMDCNQI）1- x（DMeODCNQI）x ]·2（对二甲苯），和0.20（0.20-MeO）。还表征了仅包含DMeODCNQI的中性链[Ru 2（2,3
• Aumueller, Alexander; Erk, Peter; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 997 - 1006
  作者：Aumueller, Alexander、Erk, Peter、Huenig, Siegfried、Meixner, Hubert、Schuetz, Jost-Ulrich von、Werner, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• Charge-transfer salts of methylferrocenes with DCNQI derivatives (DCNQI = N,N′-dicyano-1,4-benzoquinonediimine): Crystal structures and magnetic properties
  作者：Yusuke Funasako、Tomoyuki Mochida、Takahiro Sakurai、Hitoshi Ohta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.003

  日期：2011.7

  Organometallic charge-transfer salts composed of decamethyl-, octamethyl-, and dimethylferrocene with N,N'-dicyano-1,4-benzoquinonediimine (DCNQI) derivatives were prepared. [Fe(C(5)Me(5))(2)] [(MeO)(2)DCNQI] (1) and [Fe(C(5)Me(4)H)(2)][Me(2)DCNQI] (2) were 1:1 DA salts with mixed-stack structures, whereas [Fe(C(5)Me(4)H)(2)][(MeO)(2)DCNQI](2) (3) and [Fe(C(5)MeH(4))(2)][DCNQI](2) (4) were 1: 2 DA salts. 3 exhibited a segregated-stack structure, in which charge separation was observed in the acceptor column. 1 became a metamagnet below T(N) = 5.0 K, whereas the other salts were paramagnets. Valence states and charge-transfer (CT) transitions in these complexes are discussed based on the neutral-ionic (NI) phase diagram. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.