甲基毒死蜱 | 5598-13-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基毒死蜱
• 中文别名: O,O-二甲基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯；硫代磷酸O,O-二甲基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)酯；甲基氯蜱硫磷；O,O-二甲基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫逐磷酸酯；O,O-二甲基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯
• 英文名称: O,O-dimethyl O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate
• 英文别名: chlorpyrifos-methyl；dimethoxy-sulfanylidene-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy-λ5-phosphane
• CAS: 5598-13-0
• 化学式: C₇H₇Cl₃NO₃PS
• mdl: MFCD00055310
• 分子量: 322.536
• InChiKey: HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-46.5°C
• 沸点：
  347.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64 g/cm3(Temp: 23 °C)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶
• 物理描述：
  Chlorpyrifos methyl appears as colorless crystals. Corrosive to copper, brass, iron, and tin plate. Used as an insecticide.
• 颜色/状态：
  White crystals
• 气味：
  Slight mercaptan
• 蒸汽压力：
  3 mPa (2.25X10-5 mm Hg) at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质为白色结晶状，略有硫醇味，熔点为45.5～46.5℃，25℃时蒸气压为5.63×10^-3 Pa。它易溶于多数有机溶剂，在25℃时水中的溶解度为4mg/L。在正常储存条件下稳定，但在中性介质中相对稳定，在pH值4～6和pH值8～10的介质中则会发生水解，特别是在碱性条件下加热会加速这一过程。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride, nitrogen oxides, phosphorus oxides, & sodium oxides/.
• 碰撞截面：
  153.14 Ų [M+H]+; 161.39 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  1820;1820;1829;1866;1845.7;1863.6;1824;1902;1840;1860;1855.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

甲状腺激素对儿童和成人的许多生理功能至关重要。动物研究发现，接触包括氯吡磷在内的化学物质会在环境相关水平上改变甲状腺信号。本研究的目的是利用来自美国国家健康和营养调查（NHANES）的12岁及以上个体的数据，检查循环中的T4和TSH水平与尿液中3,5,6-三氯-2-吡啶酚（TCPY）浓度的关系，TCPY是有机磷杀虫剂氯吡磷和甲基氯吡磷的代谢物。将1999年至2000年和2001-2002年的NHANES数据集合并，并排除了患有甲状腺疾病、服用甲状腺药物和孕妇的个体（N = 3249）。构建了多元线性回归模型，以探讨尿液中TCPY的对数转换与血清总T4或TSH对数之间的关系，并调整了重要的协变量。模型按性别和一个分类年龄变量（12-18，18-40，40-60和>60岁）进行了分层。在男性参与者中，尿液中TCPY的四分位数范围（IQR）增加与12-18岁年龄组血清T4的统计学显著增加3.8%（95% CI 0.75至7.0）和18-40岁年龄组的3.5%（95% CI 0.13至7.0）相关，相对于使用非加权模型的中位数T4水平。TCPY的IQR增加还与18-40岁男性TSH的下降10.7%（-18.7至2.05）和>60岁男性TSH的下降20.0%（95% CI -28.9至-9.86）相关。相反，尿液中TCPY与>60岁的女性TSH呈正相关。/3,5,6-三氯-2-吡啶酚（甲基氯吡磷代谢物）/

Thyroid hormones are vital to a host of human physiological functions in both children and adults. Exposures to chemicals, including chlorpyrifos, have been found to modify thyroid signaling at environmentally relevant levels in animal studies. The aim of this study was to examine circulating T4 and TSH levels in relation to urinary concentrations of 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (TCPY), a metabolite of the organophosphorus insecticides chlorpyrifos and chlorpyrifos-methyl, using data from individuals 12 years and older from the U.S. National Health and Nutrition Examination Surveys (NHANES). NHANES datasets from 1999 to 2000 and 2001-2002 were combined, and individuals with thyroid disease, those taking thyroid medications, and pregnant women were excluded (N = 3249). Multivariable linear regression models for relationships between log-transformed urinary TCPY and serum total T(4) or log (TSH) were constructed adjusting for important covariates. Models were stratified by sex and a categorical age variable (12-18, 18-40, 40-60, and >60 years). In male participants, an interquartile range (IQR) increase in urinary TCPY was associated with statistically significant increases in serum T(4) of 3.8% (95th CI 0.75 to 7.0) among those 12-18 years of age and 3.5% (95th CI 0.13 to 7.0) in the 18-40 year age group, relative to median T4 levels using unweighted models. An IQR increase in TCPY was also associated with decreases in TSH of 10.7% (-18.7-2.05) among men 18-40 years old and 20.0% (95th CI -28.9 to -9.86) among men >60 years old. Conversely, urinary TCPY was positively associated with TSH in females >60 years of age. /3,5,6-Trichloro-2-pyridinol (chlorpyrifos-methyl metabolite)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氯吡硫磷甲基硫的尿代谢物通过薄层色谱法进行了研究...。主要代谢物通过共同色谱法鉴定为3,5,6-三氯-2-吡啶醇（TCP）。另外，不移动的物质被声明为结合的TCP。代谢物未进行量化，且未对粪便代谢物进行研究。

The urinary metabolites of chlorpyrifos-methyl were investigated by TLC ... . The primary metabolite was identified by co-chromatography as 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (TCP). Additional non-mobile material was stated to be conjugated TCP. Metabolites were not quantified, and fecal metabolites were not investigated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三种磷酰硫代 insecticides——毒死蜱、甲基毒死蜱和 leptophos——在大鼠大脑和肝脏中的氧化脱硫作用进行了研究。肝脏微粒体的活性为 4-28 nmol/g/min，雄性活性比雌性活性高 2-4 倍。在大脑的微粒体和粗线粒体组分中，这三种化合物的脱硫活性非常低（3-27 pmol/g/min）。在大脑中没有性别差异。尽管肝脏的活性比大脑基于湿重高出 140-2100 倍，但这三种化合物以及一些之前报道的磷酰硫代化合物的脑部脱硫活性通常与毒性很好地相关，可能在确定磷酰硫代 insecticides 的整体急性毒性水平中很重要。

The oxidative desulfuration of the three phosphorothionate insecticides -- chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, and leptophos--was studied in rat brain and liver. Hepatic microsomes demonstrated activities of 4-28 nmol/g/min, with male activity 2- to 4-fold higher than female activity. Very low desulfuration activity of all three compounds was observed in both microsomal and crude mitochondrial fractions from brain (3-27 pmol/g/min). There were no sex differences in the brain. Although the liver displayed 140- to 2100-fold greater activity than brain on a wet-weight basis, the brain desulfuration activities of these three compounds as well as those of some previously reported phosphorothionates generally correlate well with the toxicity and may be important in determining the overall acute toxicity levels of phosphorothionate insecticides.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿液中代谢物通过气液色谱、薄层色谱和质谱鉴定为3,5,6-三氯-2-吡啶酚（TCP）（13.8%）、其葡萄糖苷酸结合物（68.6%）和去甲基代谢物O-甲基-O-(3,5,6-三氯吡啶基)磷硫代酸盐（17.8%）。由于粪便中含有的放射性标记物少于5%，因此未对粪便进行分析。

Urinary metabolites ... were identified by gas-liquid chromatography, TLC and mass spectrometry as 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (TCP) (13.8%), its glucuronide conjugate (68.6%) and the desmethyl metabolite O-methyl-O-(3,5,6-trichloropyridyl) phosphorothioate (17.8%). Feces were not analysed, as they contained less than 5% of the administered radiolabel.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一种正常的代谢反应是磷酰硫酯经历氧化脱硫或异构化，转化为氧形式，这是乙酰胆碱酯酶的更强烈抑制剂。在大鼠对甲基氯吡磷的代谢研究中，未检测到氯吡磷甲氧。

A normal metabolic reaction with phosphorothioates is oxidative desulfuration or isomerization to give the oxon form, which is the more potent inhibitor of acetylcholinesterase. Chlorpyrifosmethyl oxon was not identified in the rat metabolism studies with chlorpyrifos-methyl.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

标识：甲基氯吡磷是一种有机磷杀虫剂，用于控制水果、蔬菜和谷物植物上的昆虫。它也用于控制粮食储存区的昆虫。这种杀虫剂是一种具有硫醇味的颗粒状结晶固体。它可溶于丙酮、乙腈、苯、二硫化碳、四氯化碳、氯仿、二乙醚、乙醇、甲醇、正辛醇和己烷。它在水中不溶。人类暴露：14名男性志愿者被分为两组，每组5人，以及一个对照组，共4人。甲基氯吡磷通过明胶胶囊单次每日剂量给药，持续四周。在测试的水平上，血浆和红细胞胆碱酯酶活性没有降低。血液学、血液化学、尿液分析、血压、脉搏和眼科检查没有受到治疗的影响。动物研究/鸟类：这种杀虫剂通过104周的饮食给予Sprague-Dawley CD品系的大鼠。自发肿瘤的发生率没有与化合物相关的效应。从怀孕的第7天到第13天，口服给予小鼠甲基氯吡磷。在第18天处死动物，并通过剖腹产取出幼仔。在植入数量和死亡数量方面，对照组和处理组之间没有显著差异。在最高剂量水平，雄性体重降低。在高剂量下观察到腭裂的发生率增加和颈椎体的骨化延迟。当怀孕小鼠在怀孕的第7天或第11天接受单次口服剂量时，对胎儿的死亡率或体重没有影响。观察到骨骼异常（颅外露、腭裂、颈椎弓骨碎片释放）。未稀释的甲基氯吡磷直接应用于兔子的结膜囊引起了刺激症状，这些症状在24-48小时后消退。没有观察到角膜损伤。当未稀释的杀虫剂长时间应用于剃光和磨损的兔子皮肤时，没有出现显著的皮肤反应。在三代（每代两窝）繁殖研究中，口服给予大鼠甲基氯吡磷。在亲代动物中观察到的行为、存活率、体重增加或食物消耗没有与治疗相关的影响。第二窝，第三代幼仔的体重显著低于对照组。性别比没有影响。在第三代的成年动物中，不同剂量水平下，两性的血浆胆碱酯酶活性降低。绿头鸭、鹌鹑、日本鹌鹑喂食了不同剂量的这种杀虫剂五天，并观察了接下来的三天，结果显示鹌鹑和日本鹌鹑的体重和食物消耗减少，在较高剂量下，绿头鸭的体重也减少。全血胆碱酯酶被抑制。当单次给予大鼠2,6-(14)C环标记的甲基氯吡磷时，放射性物质被迅速吸收并排出。72小时后，90-93%的放射性物质从体内消除。尿液中的代谢物包括3,5,6-三氯-2-吡啶醇和通过薄层色谱在原点未识别的活动。

IDENTIFICATION: Chlorpyrifos-methyl is an organophosphate pesticide used to control insects on fruits, vegetables and cereal plants. It is used to control insects in grain storage areas. This pesticide is a granular crystalline solid with a mercaptan odor. It is soluble in acetone, acetonitrile, benzene, carbon disulfide, carbon tetrachloride, chloroform, diethyl ether, ethanol, methanol, n-octanol and hexane. It is insoluble in water. HUMAN EXPOSURE: Fourteen male volunteers were divided into two treatment groups of 5 men each and a control group of four men. Chlorpyrifos-methyl was administered by gelatin capsule in a single daily dose for four weeks. Plasma and erythrocyte cholinesterase activities were not depressed at the levels tested. Hematology, blood chemistry, urinalysis, blood pressure, pulse and ophthalmology were not affected by the treatment. ANIMAL STUDIES/BIRDS: This pesticide was administered to groups of Sprague-Dawley CD strain rats in the diet for 104 weeks. There was no compound related effect on the incidence of spontaneous tumors. Chlorpyrifos-methyl administered orally to mice from day 7 through day 13 of gestation. Animals were sacrificed on day 18 and pups were removed by caesarean section. No significant difference was observed between control and treated groups concerning the number of implants and number of deaths. Body weights were lower in both males at the highest dose level. An increased incidence of cleft palate and a delay of ossification of the cervicovertebral body were observed at the high dose. When pregnant mice were dosed with a single oral dose on the seventh or eleventh day of pregnancy, there was no effect on mortality or body weights of the fetuses. A skeletal abnormality was observed (exencephalia, cleft palate, liberation of bone fragments of the cervicovertebral arch). Undiluted chlorpyrifos-methyl applied directly to the conjunctival sac of rabbits caused signs of irritation, which subsided after 24-48 hr. No corneal injury was noted. No significant skin reaction occurred when undiluted pesticide was applied to shaved and abraded skin of rabbits for prolonged periods. Chlorpyrifos-methyl was administered to rats in a three generation (two litters per generation) reproduction study. The pesticide was dosed orally. No treatment related effects were noted on behavior, survival and body weight gain or food consumption oberved in parental animals. Pup weights of the second litter, third generation were significantly less than control. There was no effect on sex ratio. In adults of the third generation, plasma cholinesterase activity decreased in both sexes at different dose levels. Mallard ducks, Bobwhite quail, Japanese quail were fed various doses of this pesticide for five days and observed for a further three days showed body weight and food consumption reduced for the Bobwhite and Japanese quail and at higher dose for the Mallard duck. Whole blood cholinesterase was inhibited. When 2,6-(14)C ring labeled chlorpyrifos-methyl was administered as a single dose to rats, radioactivity was readily absorbed and excreted. After 72 hr, 90-93% of the radioactivity was eliminated from the body. Urinary metabolites included 3,5,6-trichloro-2-pyridinol and unidentified activity at the origin by thin layer chromatography.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

氯吡硫磷甲是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，后者在神经和肌肉接头处释放，以允许肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计用来结合到酶的活性位点上。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐），以及一个末端的氧。

Chlorpyrifos-methyl is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性接触胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、崩溃和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌受到影响，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处尼古丁受体的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中尼古丁受体的过度刺激。与此相关的症状包括高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中尼古丁乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于乙酰胆碱过量在毒蕈碱乙酰胆碱受体上出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。对于男性和女性的生育、生长和发育，某些生殖效应与有机磷农药暴露有特定联系。关于生殖效应的大多数研究都是在农村地区使用农药和杀虫剂的农民中进行的。在女性中，月经周期紊乱、怀孕时间延长、自然流产、死产以及后代的一些发育效应与有机磷农药暴露有关。产前暴露与胎儿生长和发育受损有关。神经毒性效应也与有机磷农药中毒有关，在人类中引起四种神经毒性效应：胆碱能综合症、中间综合症、有机磷诱导的迟发性多发性神经病（OPIDP）和慢性有机磷诱导的神经精神障碍（COPIND）。这些综合症在急性 and 慢性暴露于有机磷农药后出现。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Certain reproductive effects in fertility, growth, and development for males and females have been linked specifically to organophosphate pesticide exposure. Most of the research on reproductive effects has been conducted on farmers working with pesticides and insecticdes in rural areas. In females menstrual cycle disturbances, longer pregnancies, spontaneous abortions, stillbirths, and some developmental effects in offspring have been linked to organophosphate pesticide exposure. Prenatal exposure has been linked to impaired fetal growth and development. Neurotoxic effects have also been linked to poisoning with OP pesticides causing four neurotoxic effects in humans: cholinergic syndrome, intermediate syndrome, organophosphate-induced delayed polyneuropathy (OPIDP), and chronic organophosphate-induced neuropsychiatric disorder (COPIND). These syndromes result after acute and chronic exposure to OP pesticides.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

低剂量暴露的症状包括过度流涎和眼泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和抽搐。肌肉无力可能会逐渐加剧，如果呼吸肌肉受影响，可能会导致死亡。还可能出现高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调。

Symptoms of low dose exposure include excessive salivation and eye-watering. Acute dose symptoms include severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Hypertension, hypoglycemia, anxiety, headache, tremor and ataxia may also result.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

氯吡硫磷甲基硅油悬浮剂（有效成分含量为224克/升，溶剂型）的皮肤吸收在体外使用Fischer 344雄性大鼠的全层皮肤进行了评估。将未稀释或1%水稀释的(14)C标记试验材料（10微升）单次（10微升）28小时应用于封闭流扩散细胞中保持的皮肤圆片表皮表面，温度为31°C。在2小时的时间间隔内收集受体流体（含有6%聚乙二醇20油酸酯的组织培养介质）。确认受体流体中氯吡硫磷甲基硅油的溶解度高于施加的剂量。对于浓缩液，总放射活性回收率高（92.27-99.32%）。观察到4-6小时的穿透滞后时间；随后在接下来的24小时内线性吸收。对于喷雾强度稀释液，总放射活性回收率也较高（95.05-100.89%）。所有六个复制的放射活性分布一致。观察到8-10小时的穿透滞后时间；在研究的剩余时间内线性吸收。线性吸收率计算为浓缩液为每小时10.4微克/平方厘米，1%稀释液为每小时0.039微克/平方厘米。两种制剂类型的皮肤穿透都较低。

The dermal absorption of Reldan 22 (224 g/L chlorpyrifos-methyl, solvent based) was assessed in vitro using full-thickness male Fischer 344 rat skin. Single (10 uL) 28 hr applications of (14)C-labelled test material (undiluted or 1% aqueous dilution) were made to the epidermal surface of skin discs held in occluded flow diffusion cells at 31 °C. Receptor fluid (tissue culture medium containing 6% polyethylene glycol 20 oleyl ether) was collected at 2 h intervals. The solubility of chlorpyrifosmethyl in the receptor fluid was confirmed to be higher than the applied dose. For the concentrate, total recovery of radioactivity was high (92.27-99.32%). A lag time for penetration of 4-6 hr was observed; this was followed by linear absorption over the following 24 hr. For the spray strength dilution, total recovery of radioactivity was also high (95.05-100.89%). Distribution of radioactivity was consistent for all of the six replicates. A lag time for penetration of 8-10 hr was observed; this was followed by linear absorption over the remainder of the study. The linear absorption rate was calculated to be 10.4 ug/sq cm per hour for the concentrate and 0.039 ug/sq cm per hour for the 1% dilution. Dermal penetration was low for both formulation types.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两只雄性Sprague-Dawley大鼠（约200克）通过灌胃给予（14）C放射性标记的甲基氯吡磷（纯度>99%；377 MBq/mmol；在吡啶环的2号和6号位置标记）剂量为16 mg/kg体重（用玉米油稀释）。收集尿液、粪便和呼出的二氧化碳，持续时间为72小时。在整个研究期间，定期从尾部取血样。通过液闪计数或燃烧分析（粪便样本）确定放射性水平。通过薄层色谱（TLC）和放射自显影鉴定尿代谢物。血液中放射性物质的峰值水平在5小时报告，此时血液中的测试物质量计算约为给药剂量的大约3.0%（2.4-3.7%；未给出绝对水平）。放射性水平的下降表明血液中的清除速度很快，5小时看到的峰值在给药后大约9小时下降了50%，提示初始半衰期大约为4小时。放射性物质的主要排泄途径为尿液，且大部分在给药后24小时内排出。呼出气体中的放射性水平很低。72小时后，所有组织的残留组织放射性水平都很低（<1 ppm），但两只动物之间有显著差异。

Two male Sprague-Dawley rats (approximately 200 g) were gavaged with (14)C-radiolabelled chlorpyrifos-methyl (purity >99%; 377 MBq/mmol; labelled at positions 2 and 6 on the pyridyl ring) at a dose level of 16 mg/kg bw (in corn oil). Urine, feces and expired carbon dioxide were collected for up to 72 hr. Blood samples were taken from the tail at intervals throughout the study period. Radioactivity levels were determined by liquid scintillation counting or combustion analysis (fecal samples). Urinary metabolites were identified by thin-layer chromatography (TLC) and autoradiography. Peak blood radioactivity levels were reported at 5 hr, at which point the amount of test material in the blood was calculated to be approximately 3.0% (2.4-3.7%; absolute levels not given) of the administered dose. Levels of radioactivity indicated rapid clearance from blood, and the peak level seen at 5 hr had declined by 50% at approximately 9 hr following administration, suggesting an initial half-life of approximately 4 hr. Excretion of radioactivity was found to be primarily in the urine and largely within 24 hr of administration. Radioactivity levels in expired air were minimal. Residual tissue radioactivity levels at 72 hr were low in all tissues (<1 part per million [ppm]), but varied markedly between the two animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当将含有(14)C标记的残留物喂给雄性大鼠24小时后，3天内动物通过尿液排除了75%的放射性，通过呼出的空气排除了7%，通过粪便排除了8%，这表明结合的残留物具有很高的生物有效性。在选定的器官中还发现了进一步的“生物有效”量（4%）。

When (14)C-bound residues were fed to male rats for 24 hours, the animals eliminated 75% of the radioactivity in urine, 7% in expired air and 8% in faeces after 3 days, indicating that the bound residues were highly bioavailable. A further "bioavailable" amount (4%) was found in selected organs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷农药敌敌畏和甲基氯磷的体内分布已经确定。在玻璃体和脑脊液中分别检测到微量的敌敌畏，分别为0.067和0.027毫克/升。尽管在胸主动脉血液、胸下腔静脉血液、心包液、胆汁和脾脏中检测到了敌敌畏（0.082-8.99毫克/升或毫克/千克），但强烈建议这可能是死后从含有879毫克的胃中扩散出来的，因为在其他血液样本和检测的组织中没有检测到敌敌畏。在所有血液样本中都检测到了大量的甲基氯磷（0.615-4.15毫克/升），其浓度顺序如下：肺血管血液>胸下腔静脉血液>右心室血液>左心室血液=胸主动脉血液>右股静脉血液。胃中甲基氯磷的总量为612毫克。然而，由于在胆汁中没有检测到甲基氯磷，而在心包液中几乎未检测到，因此强烈建议几乎没有甲基氯磷在死后从胃扩散到周围液体和组织中。尿液中未检测到这两种化合物。体外实验显示，敌敌畏（10毫克/升）在新鲜（pH 7.4）和酸化（pH 6.2）血液样本中在24小时和72小时后几乎完全消失。然而，72小时后在pH 7.4和6.2的0.05M磷酸缓冲液中，分别检测到了原始敌敌畏的53%和77%。甲基氯磷（1毫克/升）在血液样本中非常稳定，无论pH值如何，在72小时的实验期间，但在pH 7.4和6.2的磷酸缓冲液中，大约80%的原始量在72小时后降解。当向血液样本中添加氟化钠时，敌敌畏在15分钟内完全降解，甲基氯磷变得非常不稳定。在分析样本以检测有机磷化学品时，不应将这种常见的防腐剂添加到液体样本中。

Tissue distributions of dichlorvos, an organophosphate, and chlorpyrifos-methyl, an organophosphorothioate, were determined. Tiny amounts of dichlorvos, 0.067 and 0.027 mg/L, were detected in the vitreous humor and cerebrospinal fluid, respectively. Although dichlorvos (0.082-8.99 mg/L or mg/kg) was detected in the thoracic aortic blood, thoracic inferior vena caval blood, pericardial fluid, bile, and spleen, it was strongly suggested that it had diffused postmortem from the stomach, which contained 879 mg, because no dichlorvos was detected in the other blood samples and tissues tested. Substantial amounts (0.615-4.15 mg/L) of chlorpyrifos-methyl were detected in all blood samples, and the order of its concentrations was as follows: pulmonary vessel blood > thoracic inferior vena caval blood > blood in the right cardiac chambers > blood in the left cardiac chambers = thoracic aortic blood > right femoral venous blood. The total amount of chlorpyrifos-methyl in the stomach was 612 mg. However, it was strongly suggested that virtually no chlorpyrifos-methyl diffused from the stomach into surrounding fluids and tissues postmortem because no chlorpyrifos-methyl was detected in the bile and little was found in the pericardial fluids. Neither compound was detected in the urine. In vitro experiments showed that dichlorvos (10 mg/L) almost disappeared from fresh (pH 7.4) and acidified (pH 6.2) blood samples within 24 and 72 hr, respectively. However, 53 and 77% of the original amount of dichlorvos in 0.05M phosphate buffers at pH 7.4 and 6.2 were detected 72 hr later. Chlorpyrifos-methyl (1 mg/L) was very stable in blood samples, regardless of the pH, during the 72-hr study period, but in the pH 7.4 and 6.2 phosphate buffers, approximately 80% of the original amount had degraded after 72 hr. ... When sodium fluoride was added to blood samples, dichlorvos degraded completely within 15 min, and chlorpyrifos-methyl became very unstable. When analyzing samples to detect organophosphorus chemicals, this common preservative should not be added to fluid specimens.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399026
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  TG0700000
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 甲基毒死蜱
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别3)
呼吸敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H331 吸入会中毒。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P311 呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7Cl3NO3PS
分子式
: 322.53 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Chlorpyrifos-methyl
-
CAS 号 5598-13-0
EC-编号 227-011-5
索引编号 015-186-00-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 磷氧化物, 硫氧化物
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 100.00 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.3
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,828 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：流泪。 行为的：震颤。 腹泻
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 670 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性呼吸系统反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TG0700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 0.3 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 0.001 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Chlorpyrifos-methyl)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Chlorpyrifos-methyl)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Chlorpyrifos-methyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

雄性急性经口LD₅₀为2140 mg/kg（范围：2472 mg/kg, 1708 mg/kg），雌性为1630 mg/kg（范围：1828 mg/kg, 2088 mg/kg）。豚鼠的毒性为2250 mg/kg，兔为2000 mg/kg。兔子急性经皮LD₅₀大于2000 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀大于2800 mg/kg（25℃时1266 mg/kg）。累积毒性试验属于弱毒性，狗和大鼠两年喂养实验的最大无作用剂量为每天1.19 mg/kg。动物试验未发现致畸、致癌或致突变的作用。对鱼类和鸟类较为安全：鲤鱼的LC₅₀值为4.0 mg/L（暴露24小时），虹鳟鱼的LC₅₀值为0.3 mg/L（暴露96小时）。然而，该物质对虾有毒。

化学性质

外观呈白色结晶，带有轻微硫醇味。熔点范围为45.5～46.5℃，25℃时蒸气压为5.63×10⁻³ Pa。它易溶于大多数有机溶剂，在水中的溶解度在25℃时约为4 mg/L。在正常储存条件下稳定，但在中性介质中相对稳定，在pH值4～6和8～10的环境中则会水解。碱性条件并加热下水解加速。

用途

甲基毒死蜱是一种广谱性的有机磷杀虫剂，具有触杀、胃毒及熏蒸作用，但不具备内吸性能。主要用于防治谷物贮藏过程中的害虫和各种叶类作物上的害虫，以及蚊、蝇等卫生害虫的防治。该物质在土壤中无持效性，在原粮贮藏时可有效防治玉米象、杂拟谷盗、锯谷盗及赤拟谷盗等。推荐使用方法是1000 kg稻谷喷施1000 mL（有效浓度为10～20 mg/kg）的药液，或撒布1 kg拌有药剂的砻糠。但对谷蠹和螨类、书虱的防治效果不佳。

生产方法 主要步骤：

1. 3,5,6-三氯-2-吡啶醇的制备：将四氯吡啶、水及KOH混合物于95～100℃搅拌反应，趁热过滤，使滤液温度为85℃。向滤液中加入浓硫酸调pH值至3.5，冷却并热水洗涤滤饼，烘干。
2. O, O-二甲基硫代磷酰氯的制备：参照杀螟硫磷的制备方法。
3. 甲基毒死蜱合成：将3,5,6-三氯-2-吡啶醇、氢氧化钠和水混合加热，使固体完全消失。降温后，分别加入氯化钠、氢氧化钠、硼酸、苄基三乙基氯化铵、1-甲基咪唑及二氯甲烷，在室温搅拌条件下滴加O, O-二甲基硫代磷酰氯，滴毕后升温回流1～1.5小时。冷却后静置分层，水洗并减压脱溶制得。

分类

农药；毒性分级：中毒；急性毒性：

• 大鼠口服LD₅₀: 1828 毫克/公斤
• 小鼠口服LD₅₀: 2032 毫克/公斤

刺激数据

皮肤接触 - 兔子（500 mg/24小时）：轻度刺激。

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒的氮氧化物、硫氧化物、磷氧化物和氯化物气体。

储运特性

库房应保持通风干燥；与食品原料分开储存运输。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基毒死蜱 在 C₅₄H₃₆N₆NiO₁₀S₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,5,6-三氯吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘二甲酰亚胺的异双足席夫碱配体的镍（II）配合物的合成，结构，表征及其在农药降解中的应用

  摘要：

  为了将剧毒农药降解为危害较小的组分，我们合成了四种萘二甲酰亚胺基有机配体的镍配合物。这些络合物在水性介质中催化有机磷酸酯的硫代磷酸酯键的水解。金属配合物{[Ni（L 1）2 ]-[Ni（L 4）2 ]}是通过电化学方法合成的，并利用单晶X射线晶体学和质谱法进行了表征。分析技术表明，复合物是单核的并且具有八面体的几何形状。使用31评估了毒死pho和甲基对硫磷的降解率P NMR和LC-MS色谱图。质谱证实了毒死pho在配合物催化降解后的副产物。发现在与催化剂孵育50分钟后，毒死py降解为3,5,6-三氯吡啶-2--2-醇。但是，甲基对硫磷仅需20分钟即可水解成副产物。此外，在金属络合物存在下对农药进行了乙酰胆碱酯酶的抑制试验，并记录了令人感兴趣的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000461
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫代磷酰氯 、 sodium 3,5,6-trichloropyridin-2-olate 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium dodecyl sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93.4%的产率得到甲基毒死蜱
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基硫代氯代磷酸酯在水溶剂中酰化杂环醇阴离子的研究

  摘要：

  摘要 研究了一些杂环醇阴离子与 O,O-二烷基硫代磷酸氯酯的酰化反应。通过使用有效的相转移催化剂 (PTC)（苄基三乙基氯化铵 [BTEAC]）、酰化催化剂 (AC)（4-二甲氨基吡啶）和表面活性剂（十二烷基硫酸钠），在 50 °C 的水中获得更高的产率和更少的副产物)，在弱碱性（pH 9.5∼10）条件下。该反应也可用于合成其他高产率的杀虫剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.702824

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图