4-methylthiethanone | 21083-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: 4-methylthiethanone
• 英文别名: rac-β-thiobutyrolactone；rac-TBL；α-Methyl-β-propiothiolacton；4-methyl-thietan-2-one；4-Methylthietan-2-one
• CAS: 21083-19-2
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: BMEXYBCYEVJGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-47 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiethanone 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-mercaptobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of?-methyl-?-propiothiolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169903
• 作为产物：
  描述：

  3-mercaptobutyric acid 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到4-methylthiethanone
  参考文献：
  名称：

  外消旋β-硫代丁内酯开环聚合制备环状聚(3-硫代丁酸酯)的规整性

  摘要：

  等规或间规环状聚(3-硫代丁内酯) (P3TB) 是由非手性钇催化剂促进的外消旋β-硫代丁内酯( rac -TBL) 开环聚合获得的。环状聚硫酯的立构规整度可以通过调节催化剂配体上取代基的体积来轻松切换。

  DOI：

  10.1002/anie.202202386

文献信息

• Ring opening reactions of thiiranes with group IV B organometallics: a new regioselective route to β-amino and β-cyanide thiols.
  作者：Maurizio Taddei、Annamaria Papini、Mariella Fiorenza、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81911-5

  日期：1983.1

  Regioselective opening of the thiirane ring occurs spontaneously with Group IV B organometallics such as Me3SnNR2 and under the catalytic action of AlCl3 with Me3SiCN, affording difunctional thiols.

  硫杂环戊烷环的区域选择性打开是与IV B B类有机金属（例如Me 3 SnNR 2）自发发生的，并且在AlCl 3与Me 3 SiCN的催化作用下产生双官能硫醇。
• Reaction of 1,2-dithiolan- and 1,2-dithiolen-3-ones with phosphines
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf01418003

  日期：1981.7
• Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones
  作者：Hee Bong Lee、Hyung-Yeon Park、Bon-Su Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Sulfur-containing carboxylic acids. Communication 3. Synthesis of ?-(acetylthio)alkanoic acids amides
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00953097

  日期：1983.3
• Sulfur heterocycles Communication 11. A novel reaction of ?-thiolactones
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00956591

  日期：1986.6