α-Methyl-β-propiothiolactone | 21083-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: α-Methyl-β-propiothiolactone
• 英文别名: α-methyl-β-thiolactone；3-methyl-thietan-2-one；3-Mercapto-2-methyl-propionsaeure-thiolacton；α-Methyl-β-propiothiolacton；3-Methyl-2-oxothiacyclobutane；3-methylthietan-2-one
• CAS: 21083-22-7
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: KANHTMXMAWADED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-43 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  885

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-β-propiothiolactone 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 以45%的产率得到β-Mercaptothiolisobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mercaptothiocarboxylic acids and their cyclic analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765107
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基异丁酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 α-Methyl-β-propiothiolactone
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• Reaction of 1,2-dithiolan- and 1,2-dithiolen-3-ones with phosphines
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf01418003

  日期：1981.7
• Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones
  作者：Hee Bong Lee、Hyung-Yeon Park、Bon-Su Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Preparation of some derivatives of 3-mercaptopropionic acid, cystamine, and cysteamine and study of their radiation protection properties
  作者：G. M. Airapetyan、P. G. Zherebchenko、V. M. Bystrova、Z. V. Benevolenskaya、N. D. Kuleshova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00912436

  日期：1967.2
• Sulfur-containing carboxylic acids. Communication 3. Synthesis of ?-(acetylthio)alkanoic acids amides
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00953097

  日期：1983.3
• Sulfur-containing heterocycles. 9. Reactions of l,2-dithiolan-3-ones with amines
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00952207

  日期：1981.8