3-methyl-1,4-dithiepan-2-one | 72018-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,4-dithiepan-2-one
• CAS: 72018-97-4
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: WAYMFPHJPKUEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  301.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-mercaptopropylthio)propionic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-1,4-dithiepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.

  摘要：

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.558

文献信息

• HIROI K.; SATO S., CHEM. LETT., 1979, NO 8, 923-926
  作者：HIROI K.、 SATO S.

  DOI：——

  日期：——
• HIROI K.; SATO S.; MATSUO K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 558-566
  作者：HIROI K.、 SATO S.、 MATSUO K.

  DOI：——

  日期：——
• A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.
  作者：KUNIO HIROI、SHUKO SATO、KAZUHIDE MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.28.558

  日期：——

  The oxidative cleavage of 2-alkyl-2-(1-hydroxyalkyl)-1, 3-dithianes (1-5) and 2-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-1, 3-dithiolane (11) with Pb (OAc)4 gave 3-alkyl-1, 4-dithiepan-2-ones (7a-e) and 1, 4-dithian-2-one (12), respectively, in fairly good yields. Analogously, the treatment of 2-alkylidene-1, 3-dithianes (13a-e) with Pb (OAc)4 resulted in a ring expansion to give 7a-e, whereas the reaction of 2-benzylidene-1, 3-dithiane (13f) with Pb (OAc)4 did not produce the expected ring expansion product, instead giving 2-(α-acetoxybenzylidene)-1, 3-dithiane (8).

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。