2-isopropyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-isopropyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetraphenyl-2-propan-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₉H₂₇BO₂
• 分子量: 418.343
• InChiKey: QQNFKRLCUXFUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-allenyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用高度非对映选择性的一锅双烯丙基硼化反应序列对映选择性合成 1,5-抗和 1,5-syn-二醇

  摘要：

  1,5-二取代 (E)-1,5-anti-pent-2-endiols 1 和 (Z)-1,5-syn-pent-2-endiols 2 的高度非对映选择性和对映选择性合成已通过两种不同的醛与 (E)-γ-(1,3,2-二氧杂硼烷基)-烯丙基]二异松蒎基硼烷 (4) 或 (E)-γ-(4,4,5,5-四苯基-分别为 1,3,2-二氧杂硼烷基)烯丙基]二异松蒎基硼烷 (11)。在所有情况下，以 63-95% 的产率获得指定的二醇 1 和 2，具有 89-96% ee 和 >/=20:1 的非对映选择性。双功能 γ-硼基取代的烯丙基硼烷试剂 4 和 11 是通过丙二烯 3 和 10 与二异松蒎基硼烷的硼氢化反应原位生成的。该方法成功的关键是烯丙基硼化步骤中出色的立体控制导致 5 和相应的取代的甲基烯丙基硼酸酯衍生自 11，

  DOI：

  10.1021/ja028055j
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 苯频哪醇 反应 25.0h， 生成 2-isopropyl-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用高度非对映选择性的一锅双烯丙基硼化反应序列对映选择性合成 1,5-抗和 1,5-syn-二醇

  摘要：

  1,5-二取代 (E)-1,5-anti-pent-2-endiols 1 和 (Z)-1,5-syn-pent-2-endiols 2 的高度非对映选择性和对映选择性合成已通过两种不同的醛与 (E)-γ-(1,3,2-二氧杂硼烷基)-烯丙基]二异松蒎基硼烷 (4) 或 (E)-γ-(4,4,5,5-四苯基-分别为 1,3,2-二氧杂硼烷基)烯丙基]二异松蒎基硼烷 (11)。在所有情况下，以 63-95% 的产率获得指定的二醇 1 和 2，具有 89-96% ee 和 >/=20:1 的非对映选择性。双功能 γ-硼基取代的烯丙基硼烷试剂 4 和 11 是通过丙二烯 3 和 10 与二异松蒎基硼烷的硼氢化反应原位生成的。该方法成功的关键是烯丙基硼化步骤中出色的立体控制导致 5 和相应的取代的甲基烯丙基硼酸酯衍生自 11，

  DOI：

  10.1021/ja028055j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1,5-<i>anti</i>- and 1,5-<i>syn</i>-Diols Using a Highly Diastereoselective One-Pot Double Allylboration Reaction Sequence
  作者：Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja028055j

  日期：2002.11.1

  gamma-boryl-substituted allylborane reagents 4 and 11 were generated in situ by the hydroboration of allenes 3 and 10 with diisopinocampheylborane. The keys to the success of this method are the excellent stereocontrol in the allylboration step leading to 5 and the corresponding substituted methallylboronate derived from 11, the stereospecificity of the subsequent allylboration reaction of the substituted

  1,5-二取代 (E)-1,5-anti-pent-2-endiols 1 和 (Z)-1,5-syn-pent-2-endiols 2 的高度非对映选择性和对映选择性合成已通过两种不同的醛与 (E)-γ-(1,3,2-二氧杂硼烷基)-烯丙基]二异松蒎基硼烷 (4) 或 (E)-γ-(4,4,5,5-四苯基-分别为 1,3,2-二氧杂硼烷基)烯丙基]二异松蒎基硼烷 (11)。在所有情况下，以 63-95% 的产率获得指定的二醇 1 和 2，具有 89-96% ee 和 >/=20:1 的非对映选择性。双功能 γ-硼基取代的烯丙基硼烷试剂 4 和 11 是通过丙二烯 3 和 10 与二异松蒎基硼烷的硼氢化反应原位生成的。该方法成功的关键是烯丙基硼化步骤中出色的立体控制导致 5 和相应的取代的甲基烯丙基硼酸酯衍生自 11，