7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 945743-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 7-Methoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran；7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 945743-78-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YAZGWBAAZACDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光化学 [2 + 2] 环加成反应（Paternò-Büchi 反应）中区域选择性和立体选择性的浓度和温度依赖性：羟基方向性的起源

  摘要：

  研究了四氢苯并呋喃醇衍生物 1a-d 与二苯甲酮 (BP) 的一组光化学氧杂环丁烷形成反应，即 Paternò-Büchi (PB) 反应，以检查对区域和立体选择性知之甚少的羟基方向性。发现 PB 反应对烯丙醇 1a、d 的选择性很大程度上取决于烯丙醇的浓度和反应温度。在高浓度烯丙醇下区域选择性的温度依赖性变化类似于羟基保护的甲基醚 1b 和四氢苯并呋喃 (1c)。浓度对区域选择性的影响可以通过氢键聚集体来解释，它模拟了在 1b、c 的 PB 反应期间观察到的选择性。发现在低浓度 1a,d 下形成的高取代氧杂环丁烷 3a,d 的羟基定向顺式选择性大于在较高浓度 1a,d 时的选择性。发现 3a,d 的顺式选择性高于低取代氧杂环丁烷 2a,d。顺式配置的氧杂环丁烷的区域选择性高于反式配置的氧杂环丁烷。这些实验结果强烈表明，由氢键稳定诱导的羟基方向性在控制 PB 反应的区域选择性和立体选择性中

  DOI：

  10.1021/ja1088524
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢苯并呋喃-7(4h)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6

  摘要：

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00872

文献信息

• Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6
  作者：Yuki Yamaguchi、Ichie Akimoto、Kyoko Motegi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Naozumi Nishizono、Kazuaki Oda

  DOI：10.1248/cpb.c12-00872

  日期：——

  Human microsomal cytochrome P450 (CYP) 2A6 contributes extensively to nicotine detoxication but also activates tobacco-specific procarcinogens to mutagenic products. We prepared a series of benzofuran and coumarin derivatives that have inhibitory effects on the activity of human CYP2A6. The reported compounds methoxalen and menthofuran had potent inhibitory effects on the activity of CYP2A6 with IC50 values of 0.47 µM and 1.27 µM, respectively. Synthetic benzofuran (4-methoxybenzofuran: IC50=2.20 µM) and coumarin (5-methoxycoumarin: IC50=0.13 µM and 6-methoxycoumarin: IC50=0.64 µM) derivatives, which have more selective effects than those of methoxalen and menthofuran, exhibited comparable activities against CYP2A6. These compounds can be used as a lead compounds in the design of CYP2A6 inhibitor drugs to reduce smoking and tobacco-related cancers.

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。
• Concentration and Temperature Dependency of Regio- and Stereoselectivity in a Photochemical [2 + 2] Cycloaddition Reaction (the Paternò−Büchi Reaction): Origin of the Hydroxy-Group Directivity
  作者：Youhei Yabuno、Yoshikazu Hiraga、Ryukichi Takagi、Manabu Abe

  DOI：10.1021/ja1088524

  日期：2011.3.2

  formation reactions, i.e., the Paternò-Büchi (PB) reactions, of tetrahydrobenzofuranol derivatives 1a-d with benzophenone (BP) was investigated to examine poorly understood hydroxy-group directivity on regio- and stereoselectivity. The selectivities of the PB reactions for allylic alcohols 1a,d were found to be largely dependent upon the concentration of the allylic alcohols and the reaction temperature

  研究了四氢苯并呋喃醇衍生物 1a-d 与二苯甲酮 (BP) 的一组光化学氧杂环丁烷形成反应，即 Paternò-Büchi (PB) 反应，以检查对区域和立体选择性知之甚少的羟基方向性。发现 PB 反应对烯丙醇 1a、d 的选择性很大程度上取决于烯丙醇的浓度和反应温度。在高浓度烯丙醇下区域选择性的温度依赖性变化类似于羟基保护的甲基醚 1b 和四氢苯并呋喃 (1c)。浓度对区域选择性的影响可以通过氢键聚集体来解释，它模拟了在 1b、c 的 PB 反应期间观察到的选择性。发现在低浓度 1a,d 下形成的高取代氧杂环丁烷 3a,d 的羟基定向顺式选择性大于在较高浓度 1a,d 时的选择性。发现 3a,d 的顺式选择性高于低取代氧杂环丁烷 2a,d。顺式配置的氧杂环丁烷的区域选择性高于反式配置的氧杂环丁烷。这些实验结果强烈表明，由氢键稳定诱导的羟基方向性在控制 PB 反应的区域选择性和立体选择性中