2',3'-dideoxy-3'-C-(methoxytrityl)-oxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl adenine | 173256-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-C-(methoxytrityl)-oxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl adenine
• CAS: 173256-63-8
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₄
• 分子量: 537.618
• InChiKey: SVOMCIHIPXRSGZ-SACAOSOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-C-(methoxytrityl)-oxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl adenine 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-Dinitro-benzoic acid (3R,4R,6R)-6-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-C-羟甲基-醛糖基戊吡喃糖基核苷的合成及其在寡核苷酸中的掺入。第二部分1。

  摘要：

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00777-6
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(2R,5S)-5-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',3'-dideoxy-3'-C-(methoxytrityl)-oxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl adenine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-C-羟甲基-醛糖基戊吡喃糖基核苷的合成及其在寡核苷酸中的掺入。第二部分1。

  摘要：

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00777-6