2-methyl-2-(phenylamino)cyclohexanone | 3341-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenylamino)cyclohexanone
• 英文别名: 2-anilino-2-methyl-cyclohexanone；2-Anilino-2-methyl-cyclohexanon；2-Anilino-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 3341-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FVPBLKBTQABGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenylamino)cyclohexanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-methyl-2-(N-nitroso-anilino)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  77.碱性试剂对某些亚硝基-α-芳基氨基酮及其肟的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000374
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-2-methyl-cyclohexanone oxime 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-2-(phenylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  77.碱性试剂对某些亚硝基-α-芳基氨基酮及其肟的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000374

文献信息

• Copper-catalyzed amination of alkenes and ketones by phenylhydroxylamine
  作者：Chi-Ming Ho、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/b004286m

  日期：——

  alkenes using phenylhydroxylamine as the nitrogen fragment donor has been investigated. The best catalyst is CuCl2·2H2O, which produces moderate yields of allylamines with high regioselectivity resulting from double bond transposition. A mechanism similar to that for the molybdenum and the FePc systems is proposed. The first step in the catalytic cycle is the formation of nitrosobenzene from the oxidation

  已经研究了许多铜配合物和盐对使用苯基羟胺作为氮片段供体的烯烃的烯丙基胺化的催化活性。最好的催化剂是CuCl 2 ·2H 2 O，该催化剂可产生中等收率的烯丙胺，并由于双键易位而具有较高的区域选择性。提出了一种与钼和FePc体系相似的机理。催化循环的第一步是由苯羟胺被Cu（II）氧化形成亚硝基苯。下一步是烯烃与PhNO的烯反应生成烯丙基羟胺，然后将其通过Cu（I）还原为烯丙胺产物，从而再生Cu（II）。同一系统还可以将氮片段转移到环状酮的α-碳上。在某些情况下，这伴随着脱氢反应产生α-胺化，α，β-不饱和酮。
• Rh‐Catalyzed Chemodivergent [3+3] Annulations of Diazoenals and α‐Aminoketones: Direct Synthesis of Functionalized 1,2‐Dihydropyridines and Fused 1,4‐Oxazines
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/chem.202303862

  日期：2024.4.2

  Chemodivergent [3+3] annulations: The reactivity of Rh-enalcarbenoid has been switched from carbenoid to vinylogous NH-insertion by altering acyclic to cyclic α-amino ketones to deliver functionalized 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) and fused 1,4-oxazines respectively. The structural diversification of 1,2-DHP and fused 1,4-oxazines gave valuable piperidines, pyrido[1,2-a]indole, 2-pyridone, hexahydroquinolin-2(1H)-ones

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。
• Fe-Catalyzed Direct α C–H Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Siva Murru、Charles Seth Lott、Frank R. Fronczek、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00710

  日期：2015.5.1

  A direct Fe-catalyzed alpha-amination of 1,3-dicarbonyl compounds :has been accomplished using, arylhydroxylamines as aminating agents, This novel protocol allows convenient access to alpha-amino carbonyl derivatives without the need for any postreaction manipulations. This is an operationally simple procedure that works at low temperatures in shorter reaction times and produces high yields with excellent N-selectivity.
• 77. The action of alkaline reagents on some nitroso-α-arylaminoketones and their oximes
  作者：J. Campbell Earl、Stanley J. Hazlewood

  DOI：10.1039/jr9370000374

  日期：——