2-(2-benzothiazolylmethyl)benzoxazole | 77854-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-benzothiazolylmethyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-ylmethyl)benzoxazole；2-benzothiazol-2-ylmethyl-benzoxazol；benzothiazol-2-yl-benzoxazol-2-yl-methane；Benzothiazol-2-yl-benzoxazol-2-yl-methan；Benzoxazole, 2-(2-benzothiazolylmethyl)-；2-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 77854-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: SSYYDTWJYBUEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzothiazolylmethyl)benzoxazole 、 三甲基镓 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到[Me₂Ga{(NCSC₆H₄)CH(NCOC₆H₄)}]
  参考文献：
  名称：

  从双（咪唑-2-基）甲烷到金属配位中不对称取代的双（杂环）甲烷

  摘要：

  作为对包含两个相同杂环的已知对称双（杂环）甲烷的扩展，提出了基于苯并恶唑、苯并噻唑和 1-甲基苯并咪唑的新的不对称配体系统。此外，还讨论了含有 1-甲基咪唑或 1-甲基苯并咪唑的两种新的对称取代的甲烷衍生物的合成和反应。在这方面，首先，(1-MeNCNC2H2)2CH2和(1-MeNCNC6H4)2CH2，其次，(NCSC6H4)CH2(NCOC6H4)和(NCSC6H4)CH2(1-MeNCNC6H4)用作母体化合物。它们可以很容易地在中心亚甲基桥上去质子化，生成类似于 NacNac 的单阴离子结构，从而可以获得以下配合物：[Me2Al{(1-MeNCNC2H2)2CH}]、[Me2Al{(1-MeNCNC6H4)2CH} ], [Me2Al{(NCSC6H4)CH(NCOC6H4)}], [Me2Ga{(NCSC6H4)CH(NCOC6H4)}], [Me2Al{(NCSC6H4)CH

  DOI：

  10.1002/ejic.201601470
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-benzothiazolylmethyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉-钌（II）-芳烃配合物的合成。：双烯丙基醚的催化异构化和克莱森重排

  摘要：

  双恶唑啉1a - c和2-苯并噻唑-2-基甲基-苯并恶唑（1d）（NN）在NH 4 BF 4或NH 4 PF 6和极性溶剂中与[RuCl 2（p- cymene）] 2反应。导致离子芳烃-钌络合物将[RuCl（NN）（p -cymene）] + X - （图3a - d）以定量的产率。这些配合物很容易在桥连的亚甲基上去质子化，并且它们的电化学研究表明，代用品对钌原子的电子富集有微妙的影响。复杂的3b在1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉鎓氯化物6和Cs 2 CO 3（1/1/2）的存在下催化双烯丙基醚通过连续的烯烃异构化和克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01881-8

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• An efficient synthesis of novel di-heterocyclic benzazole derivatives and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Oztekin Algul、Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1803966

  日期：2021.12.12

  di-heterocyclic compounds of benzazole derivatives were synthesized at one step via cyclization reaction. The compounds evaluated for in vitro cytotoxic activity against A549, A498, HeLa, and HepG2 cancer cell lines. The biological evaluation results show that 23, 26 and 29 exhibit better activity against HepG2 and HeLa cancer cell lines. Compound 23 also showed good activity against A549, and A498 cancer cell

  摘要 通过环化反应一步合成了一系列苯并唑衍生物的不对称九杂环化合物。评估了化合物对 A549、A498、HeLa 和 HepG2 癌细胞系的体外细胞毒活性。生物学评价结果表明，23、26和29对HepG2和HeLa癌细胞系表现出更好的活性。化合物23还对 A549 和 A498 癌细胞系显示出良好的活性。类似物进一步针对人细胞色素 P450 2C8 单加氧酶进行了分子对接研究，计算了一些理论量子参数、ADMET 描述符和分子静电势分析。在这项研究工作中应用的策略可以作为合理设计潜在抗癌药物的一个视角。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• Photographic emulsions, developers, and processes of photography
  申请人：DU PONT

  公开号：US02377302A1

  公开（公告）日：1945-05-29
• CHUJGUK V. A.; FEDOTOV K. V., UKR. XIM. ZH., 1981, 47, HO 2, 197-202
  作者：CHUJGUK V. A.、 FEDOTOV K. V.

  DOI：——

  日期：——
• Rigidized monomethine cyanine dyes
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP0747448B1

  公开（公告）日：2002-11-06