tert-butyl 3-phenylpiperidine-1-carboxylate | 1056971-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1056971-32-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: UASWAQXJHNSVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 1,2,3-tris(4-fluorophenyl)trisulfan-2-ium 、 四甲基乙二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-Boc-cis-2-ethyl-5-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用间接阳离子池方法对环状N-酰基亚胺离子进行立体选择性亲核加成反应：通过光谱构象分析和DFT计算阐明立体选择性。

  摘要：

  在这项研究中，通过“间接阳离子池”方法生成了六元N-酰基亚胺离子，并与几种亲核试剂反应。这些反应提供了具有高非对映选择性和良好至优异产率的二取代哌啶衍生物。通过低温NMR分析和DFT计算研究了获得的N-酰基亚胺离子的构象，发现与Steven的假设是一致的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.100
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 碘 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 3-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of 3- and 4-Iodopiperidines with Grignard Reagents

  摘要：

  AbstractA cobalt‐catalyzed cross‐coupling between 3‐ and 4‐iodopiperidines and Grignard reagents is disclosed. The reaction is an efficient, cheap, chemoselective, and flexible way to functionalize piperidines. This coupling was used as the key step to realize a short synthesis of (±)‐preclamol. Some mechanistic investigations were conducted that highlight the formation of radical intermediates.

  DOI：

  10.1002/chem.201501543

文献信息

• Generation and Cross-Coupling of Organozinc Reagents in Flow
  作者：Ananda Herath、Valentina Molteni、Shifeng Pan、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03156

  日期：2018.12.7

  formation of organozinc reagents and subsequent cross-coupling with aryl halides and activated carboxylic acids is reported. Formation of organozinc reagents is achieved by pumping organic halides, in the presence of ZnCl2 and LiCl, through an activated Mg-packed column under flow conditions. This method provides efficient in situ formation of aryl, primary, secondary, and tertiary alkyl organozinc reagents

  报道了一种通用的流动合成方法，用于原位形成有机锌试剂，然后与芳基卤化物和活化的羧酸进行交叉偶联。有机锌试剂的形成是通过在流动条件下将有机卤化物在ZnCl 2和LiCl的存在下泵送通过活化的Mg填充柱来实现的。该方法可有效地原位形成芳基，伯，仲和叔烷基有机锌试剂，随后将其在下游进行Negishi或脱羧Negishi交叉偶联反应的伸缩。所描述的方法提供了使用有机锌试剂获得各种C–C键的方法，这些试剂否则在商业上是不可用的，或者在传统的间歇反应条件下难以制备。
• Oximes and hydrazones that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Kolasa Teodzyj

  公开号：US20050176727A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to oximes and hydrazones of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及用于治疗性功能障碍的肟和腙的公式（I）化合物，以及含有用于治疗性功能障碍的公式（I）化合物的组合物。
• Sustainable Route Toward <i>N</i> ‐Boc Amines: AuCl ₃ /CuI‐Catalyzed <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐butyloxycarbonylation of Amines at Room Temperature
  作者：Yanwei Cao、Yang Huang、Lin He

  DOI：10.1002/cssc.202102400

  日期：2022.2.18

  Boc-kle up: An atom-economic synthesis of N-tert-butoxycarbonyl (N-Boc) amines from amines, t-butanol, and CO is reported at room temperature with commercially available AuCl3/CuI as catalysts. Gram-scale preparation of medicinally important N-Boc amine intermediates is achieved, which demonstrates a potential application prospect in industrial syntheses.

  Boc-kle up :报道了在室温下使用市售的 AuCl 3 /CuI 作为催化剂，由胺、叔丁醇和 CO以原子经济方式合成N-叔丁氧羰基 ( N - Boc) 胺。实现了具有重要药用价值的N -Boc 胺中间体的克级制备，在工业合成中具有潜在的应用前景。
• [EN] PYRROLO[2,3-b] PYRIDINE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DES KINASES, PROCEDE POUR LEUR ELABORATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2005063747A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds which are pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation process and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenrative disorders; also disclosed is a process under SPS conditions for preparing the compounds of the invention and chemical libraries comprising a plurality of them.

  本发明揭示了属于吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物或其药用可接受盐的化合物，以及它们的制备过程和包含它们的药物组合物；这些化合物对治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病具有用处，如癌症、细胞增殖异常、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病；还揭示了一种在SPS条件下制备本发明化合物的方法，以及包含多种这些化合物的化学文库。
• 一种制备PARP抑制剂Niraparib的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106496187A

  公开（公告）日：2017-03-15

  一种新型制备PARP抑制剂Niraparib的合成方法，该方法包括以起始原料邻氨基苯甲酸甲酯经重氮偶合，环合，酰胺化、脱BOC、手性拆分得到纯度达到99.5%的Niraparib。本发明方法简便，易于操作，是一种适合工业化生产的方法。