9-methyl-5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imine | 26477-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-methyl-5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imine
• 英文别名: N-methyl-5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphtalene；5,6,7,8-tetrachloro-1,4-imino-1,4-dihydronaphthalene；5,6,7,8-tetrachloro-9-methyl-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene；7-Methyl-7-azatetrachlorobenzonorbornadien；3,4,5,6-Tetrachloro-11-methyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 26477-20-3
• 化学式: C₁₁H₇Cl₄N
• 分子量: 294.995
• InChiKey: GPIDIYKASNIEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  296.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imine 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以84%的产率得到四氯化萘
  参考文献：
  名称：

  Dichlorocarbene-induced deamination of naphthalen-1,4-imines and anthracen-9,10-imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a039
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 六氯苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-methyl-5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imine
  参考文献：
  名称：

  Dichlorocarbene-induced deamination of naphthalen-1,4-imines and anthracen-9,10-imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a039

文献信息

• The dechlorination of some highly chlorinated naphthalene derivatives
  作者：Neil J Hales、Harry Heaney、John H Hollinshead、Steven Mf Lai、Pritpal Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00396-p

  日期：1995.7

  The [4+2]cycloadducts formed between tetrachlorobenzyne and a variety of arenes and cyclic 1,3-dienes have been reductively dechlorinated. The products are formally benzyne cycloadducts, many of which are difficult to make by other routes. High yields are obtained when sodium and t-butanol in boiling THF are used for the reduction. THF serves as a solvent but t-butanol not only acts as a proton donor

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。
• Preparation and spectroscopic studies of the 1,4-dihydro- 1,4-iminonaphthalene (7-azabenzonorbornadiene) ring system
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88190-4

  日期：——

  (7-azabenzonorbornadienes) and reduced derivatives is described together with 1,4-dihydro-1,4- and 9,10-dihydro-9,10- iminoanthracenes. VT NMR studies lead to unambiguous assignment of invertomer preferences; changes in the invertomer ratios and nitrogen inversion barriers are investigated as the electronic and steric environment is modified by variation of substituents in the carbon skeleton and at nitrogen

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。
• Aryne formation from 1-(3'-carboxyaryl)-3,3-dimethyl triazenes
  作者：P. Christopher Buxton、Harry Heaney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00115-o

  日期：1995.3
• Vernon,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 837 - 842
  作者：Vernon,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CRIBBLE G. W.; ALLEN R. W.; EATON J. T.; EASTON N. R.; LEHOULLIER C. S.; +, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1025-1026
  作者：CRIBBLE G. W.、 ALLEN R. W.、 EATON J. T.、 EASTON N. R.、 LEHOULLIER C. S.、 +

  DOI：——

  日期：——